2-bromo-5-chloro-3-phenylsulfanyl-1H-indole | 1401452-00-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2-bromo-5-chloro-3-phenylsulfanyl-1H-indole
• CAS: 1401452-00-3
• 化学式: C₁₄H₉BrClNS
• 分子量: 338.655
• InChiKey: OHMXPFOSJUTMGN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-[4-chloro-2-(2,2-dibromoethenyl)phenyl]methanesulfonamide 、 二苯二硫醚 在 碘 、 lithium tert-butoxide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 12.0h， 以86%的产率得到2-bromo-5-chloro-3-phenylsulfanyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  An efficient synthesis of 2-bromo(chloro)-3-selenyl(sulfenyl)indoles via tandem reactions of 2-(gem-dibromo(chloro)vinyl)anilines with diselenides(disulfides)

  摘要：

  在 t-BuOLi 存在下，通过 2-(gem-二溴(氯)乙烯基)-N-甲基磺酰苯胺与二硒化物和二硫化物的串联反应，新型高效合成 2-溴(氯)-3-硒基(硫基)吲哚开发了 I2 (10 mol%) 的 DMSO 溶液。该反应在不含过渡金属的条件下一锅法以良好的收率和高区域选择性生成了所需的产物。

  DOI：

  10.1039/c2cc34800d

文献信息

• An efficient synthesis of 2-bromo(chloro)-3-selenyl(sulfenyl)indoles via tandem reactions of 2-(gem-dibromo(chloro)vinyl)anilines with diselenides(disulfides)
  作者：Jie Liu、Pinhua Li、Wei Chen、Lei Wang

  DOI：10.1039/c2cc34800d

  日期：——

  A novel and efficient synthesis of 2-bromo(chloro)-3-selenyl(sulfenyl)indoles through tandem reactions of 2-(gem-dibromo(chloro)vinyl)-N-methylsulfonylanilines with diselenides and disulfides in the presence of t-BuOLi and I2 (10 mol%) in DMSO was developed. The reactions generated the desired products in good yields with high regio-selectivity under transition-metal-free conditions in one-pot.

  在 t-BuOLi 存在下，通过 2-(gem-二溴(氯)乙烯基)-N-甲基磺酰苯胺与二硒化物和二硫化物的串联反应，新型高效合成 2-溴(氯)-3-硒基(硫基)吲哚开发了 I2 (10 mol%) 的 DMSO 溶液。该反应在不含过渡金属的条件下一锅法以良好的收率和高区域选择性生成了所需的产物。