3-乙炔呋喃 | 51061-85-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 中文名称: 3-乙炔呋喃
• 英文名称: 3-ethynylfuran
• 英文别名: furylacetylene
• CAS: 51061-85-9
• 化学式: C₆H₄O
• 分子量: 92.0972
• InChiKey: BTDQYXZCWSUPOK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  104.6±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.03±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  13.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2932190090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-乙炔呋喃 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 5E-5-[E-5-(3-furanyl)-2-methyl-2-penten-4-yn-1-ylidene]-3-methyl-2(5H)-furanone
  参考文献：
  名称：

  freelingyne和立体选择性合成相关的γ-alkylidenebutenolides IA插烯醛向山增加

  摘要：

  遵循的策略 方案1，建立了向立体纯γ-亚烷基丁烯内酯4的Mukaiyama醛加成/抗消除途径 。给出的加成27仅具有中等非对映选择性，但产物lk-和ul - 27在色谱上是可分离的（方案4）。他们在三氟甲磺酸酐-吡啶或伯吉斯试剂的存在下进行了高度选择性的抗消除作用，分别提供了含噻吩的丁烯内酯Z-和E - 28（方案5）。的向山羟醛反应导致化合物29 100％ LK -选择性时由BF介导的3醚合物和87:13微升-选择性在ZnBr存在2（方案6）。所产生的丁烯羟的斯蒂芬-卡斯特罗接头LK -和UL - 29与3-ethynylfuran与立体化学完整性的完整保护（进行方案7）。随后的抗水-eliminations物最好通过与DEAD-PPH治疗实现3。它们提供freelingyne（ž - 9）配有DS = 92：8及其异构体ë - 9与DS = 98：2（方案8）。类似地，不同取代的（三甲

  DOI：

  10.1039/b002903n
• 作为产物：
  描述：

  三甲基(4-((三甲基甲硅烷基)乙炔基)呋喃-3-基)硅烷 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 3-乙炔呋喃
  参考文献：
  名称：

  简单有效地合成3取代的呋喃

  摘要：

  通过4-苯基恶唑与简单烷基乙炔之间的串联Diels-Alder /复古Diels-Alder反应，可在一个步骤中轻松制备3-取代的呋喃。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)81958-9

文献信息

• [EN] PHOSPHOGLYCERATE KINASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA PHOSPHOGLYCÉRATE KINASE
  申请人：ABBOTT LAB

  公开号：WO2012045196A1

  公开（公告）日：2012-04-12

  Disclosed are compounds of formula (I) or pharmaceutical acceptable salts thereof, wherein R1, R2, R3 and R4 are as defined in the description. Disclosed are also the methods of making said compounds, and compositions containing said compounds which are useful for inhibiting kinases such as phosphoglycerate kinase.

  揭示了化合物的结构式（I）或其药用可接受的盐，其中R1、R2、R3和R4如描述中所定义。还公开了制备所述化合物的方法，以及含有这些化合物的组合物，这些化合物对抑制磷酸甘油酸激酶等激酶具有用处。
• Acetylene derivatives having lipoxygenase inhibitory activity
  申请人：Abbott Laboratories

  公开号：US05476873A1

  公开（公告）日：1995-12-19

  Compounds of the structure ##STR1## where p and q are zero or one, but cannot both be the same, M is a pharmaceutically acceptable cation or a metabolically cleavable group, B is a valence bond or a straight or branched alkylene group, R is alkyl, cycloalkyl or --NR.sup.1 R.sup.2, where R.sup.1 and R.sup.2 are hydrogen, alkyl, cycloalkyl or alkanoyl, and A is optionally substituted carbocyclic aryl, furyl, benzo[b]furyl, thienyl, or benzo[b]thienyl are potent inhibitors of lipoxygenase enzymes and thus inhibit the biosynthesis of leukotrienes. These compounds are useful in the treatment or amelioration of allergic and inflammatory disease states.

  结构为##STR1##的化合物，其中p和q为零或一，但不能同时相同，M是一种药用可接受的阳离子或代谢可裂解基团，B是一个价键或直链或支链烷基基团，R是烷基、环烷基或--NR.sup.1 R.sup.2，其中R.sup.1和R.sup.2是氢、烷基、环烷基或烷酰基，A是可选择取代的碳环芳基、呋喃基、苯并[b]呋喃基、噻吩基或苯并[b]噻吩基，是脂氧合酶酶的强效抑制剂，从而抑制白三烯的生物合成。这些化合物在治疗或缓解过敏和炎症性疾病状态中很有用。
• Gold-Catalyzed Intermolecular CS Bond Formation: Efficient Synthesis of α-Substituted Vinyl Sulfones
  作者：Yumeng Xi、Boliang Dong、Edward J. McClain、Qiaoyi Wang、Tesia L. Gregg、Novruz G. Akhmedov、Jeffrey L. Petersen、Xiaodong Shi

  DOI：10.1002/anie.201310142

  日期：2014.4.25

  A general method for the synthesis of α‐substituted vinyl sulfones makes use of a combination of a triazole gold complex and gallium triflate. This efficient CS bond formation between simple terminal alkynes and sulfinic acids provides access to various α‐substituted vinyl sulfones.

  合成α-取代乙烯基砜的一般方法是结合使用三唑金配合物和三氟甲磺酸镓。简单的末端炔烃与亚磺酸之间的这种有效的CS键形成提供了接触各种α-取代的乙烯基砜的途径。
• Reaction of C-Silylated α-Diazophosphines as Nucleophiles toward Carbonyl Compounds:  A Mechanistic Study and Application to the Synthesis of Alkynes and α-Hydroxyphosphonamides
  作者：Ona Illa、Xavier Bagan、Anna M. Cazorla、Céline Lyon、Antoine Baceiredo、Vicenç Branchadell、Rosa M. Ortuño

  DOI：10.1021/jo060663k

  日期：2006.7.1

  α-hydroxyphosphonamides and alkynes have been efficiently synthesized through the reaction of C-silylated α-diazophosphines with different types of aldehydes (2 equiv) in a neutral medium under very mild conditions. The reaction with some chiral aldehydes is highly diastereoselective leading to phosphonamides as single diastereomers. The novel reaction is influenced by electronic and steric effects being precluded for

  在中性介质中，在非常温和的条件下，通过C甲硅烷基化的α-重氮膦与不同类型的醛（2当量）的反应，可以有效地合成不同取代的α-羟基膦酰胺和炔烃。与一些手性醛的反应是高度非对映选择性的，导致膦酰胺作为单一非对映异构体。对于在苯环上包含释放电子的取代基的芳族醛和大体积的脂族醛，排除了电子和空间效应，从而影响了该新反应。这些过程的机械学研究是放热的，为重氮膦对醛的亲核攻击提供了证据，导致甜菜碱迅速重排为重氮亚甲基正膦，在某些情况下已被检测或捕获。重氮亚甲基膦烷根据维蒂希型缩合反应与醛的第二个分子反应，并且整个过程的确定速率的步骤被认为是所得氧杂磷杂环丁烷的分解以提供羟基膦酰胺和重氮枯烯。最后，该中间体损失了分子氮，从而提供了一个瞬态卡宾，该卡宾迅速向炔烃发展。
• Palladium-Catalyzed Alkynylation of Enones with Alkynylsilanes via C–C Bond Activation
  作者：Yu-Wen Liu、Ling-Jun Li、Hui Xu、Hui-Xiong Dai

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00498

  日期：2022.5.20

  We report herein the synthesis of 1,3-enynes via palladium-catalyzed cross-coupling between enone derivatives and alkynylsilanes. The employment of an appropriate pyridine-oxazoline ligand is the key to the C–C cleavage and the high E/Z stereoselectivity. This protocol features broad substrate scope and wide functional-group tolerance, affording the desired products in moderate-to-good yields. Late-stage

  我们在此报告了通过钯催化的烯酮衍生物和炔基硅烷之间的交叉偶联合成 1,3-烯炔。使用合适的吡啶-恶唑啉配体是 C-C 裂解和高E / Z立体选择性的关键。该协议具有广泛的底物范围和广泛的官能团耐受性，以中等至良好的产量提供所需的产品。天然产物 β-紫罗兰酮的后期多样化进一步证明了该协议的合成效用。