3-乙炔基-1,2,4,5-四氟苯 | 69442-35-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-乙炔基-1,2,4,5-四氟苯
• 英文名称: (2,3,5,6-Tetrafluor-phenyl)-acetylen
• 英文别名: 2,3,5,6-tetrafluorobenzonitrile；3-Ethynyl-1,2,4,5-tetrafluorobenzene
• CAS: 69442-35-9
• 化学式: C₈H₂F₄
• 分子量: 174.097
• InChiKey: DPTRVEJPVFKIHN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  147.8±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.37±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-乙炔基-1,2,4,5-四氟苯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 生成
  参考文献：
  名称：

  π-络合和 C—H 氢键在有色共晶形成中的作用

  摘要：

  本研究评估了电荷转移电子供体-受体 π-π 络合和 C—H 氢键形成有色共晶的潜在组合。由异构吡啶 4- 和 3-{2-[4-(二甲氨基)苯基]乙炔基}吡啶与 1-[2-(3,5-二硝基苯基)乙炔基]- 形成的红色 1:1 共晶的晶体结构2,3,5,6-四氟苯，均为 C 14 H 4 F 4 N 2 O 4 ·C 15 H 14 N 2, 被报道。分子间相互作用能计算证实，π-堆积相互作用主导每个晶体结构内的分子间相互作用。Hirshfeld 表面计算揭示的紧密接触主要是 CH 与 N、O 和 F 原子的相互作用。

  DOI：

  10.1107/s2053229623002231
• 作为产物：
  描述：

  ((trimethylsilyl)ethynyl)-2,3,5,6-tetrafluorobenzene 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 3-乙炔基-1,2,4,5-四氟苯
  参考文献：
  名称：

  π-络合和 C—H 氢键在有色共晶形成中的作用

  摘要：

  本研究评估了电荷转移电子供体-受体 π-π 络合和 C—H 氢键形成有色共晶的潜在组合。由异构吡啶 4- 和 3-{2-[4-(二甲氨基)苯基]乙炔基}吡啶与 1-[2-(3,5-二硝基苯基)乙炔基]- 形成的红色 1:1 共晶的晶体结构2,3,5,6-四氟苯，均为 C 14 H 4 F 4 N 2 O 4 ·C 15 H 14 N 2, 被报道。分子间相互作用能计算证实，π-堆积相互作用主导每个晶体结构内的分子间相互作用。Hirshfeld 表面计算揭示的紧密接触主要是 CH 与 N、O 和 F 原子的相互作用。

  DOI：

  10.1107/s2053229623002231

文献信息

• NITROGEN-CONTAINING AROMATIC HETEROCYCLIC COMPOUND
  申请人：KOTOBUKI PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：US20140142084A1

  公开（公告）日：2014-05-22

  Provided is a compound useful as a prophylactic and/or therapeutic agent for bladder cancer. As a result of studies on compounds having FGFR inhibitory action, the present inventors have found that the nitrogen-containing aromatic heterocyclic compounds of the present invention have inhibitory action on FGFR1, FGFR2, and/or FGFR3, particularly, mutant FGFR3, and thus, the present invention has been accomplished. The nitrogen-containing aromatic heterocyclic compound of the present invention can be used as a therapeutic agent for various cancers related to FGFR1, FGFR2, and/or FGFR3, such as lung cancer and hormone therapy-resistant breast cancer, stomach cancer, triple negative breast cancer, endometrial cancer, bladder cancer, and glioblastoma, particularly as a prophylactic and/or therapeutic agent for mutant FGFR3-positive bladder cancer.

  提供了一种化合物，可作为膀胱癌的预防和/或治疗药物。通过对具有FGFR抑制作用的化合物进行研究，本发明人发现本发明的含氮芳香杂环化合物对FGFR1、FGFR2和/或FGFR3，特别是突变FGFR3具有抑制作用，因此完成了本发明。本发明的含氮芳香杂环化合物可用作与FGFR1、FGFR2和/或FGFR3相关的各种癌症的治疗药物，如肺癌和激素治疗耐药性乳腺癌、胃癌、三阴性乳腺癌、子宫内膜癌、膀胱癌和胶质母细胞瘤，特别是作为突变FGFR3阳性膀胱癌的预防和/或治疗药物。
• Pd/PR₃-Catalyzed Cross-Coupling of Aromatic Carboxylic Acids with Electron-Deficient Polyfluoroarenes via Combination of Decarboxylation with sp² C−H Cleavage
  作者：Huaiqing Zhao、Ye Wei、Jing Xu、Jian Kan、Weiping Su、Maochun Hong

  DOI：10.1021/jo102175f

  日期：2011.2.4

  broad range of aromatic carboxylic acids, including heteroaromatic carboxylic acids, efficiently underwent decarboxylative coupling with an array of polyfluoroarenes in the presence of stoichiometric amount of silver salts to generate biaryls. Silver salts were adjusted to the reactivity of aromatic carboxylic acids to efficiently suppress the protodecarboxylation and therefore improve decarboxylative

  通过使用Pd（TFA）2 / PCy 3作为催化剂，包括杂芳族羧酸在内的多种芳香族羧酸在化学计量的银盐存在下与一系列多氟芳烃有效地进行了脱羧偶联，从而生成联芳基。将银盐调节至芳族羧酸的反应性，以有效抑制原脱羧，从而改善脱羧交叉偶联。已确定含有PCy 3的钯配合物配体能够催化富含电子的芳族羧酸的脱羧，并且银盐促进了富含电子和不足电子的芳族羧酸的脱羧。为了解释这两种不同的脱羧过程，提出了两种可能的反应途径，这一事实进一步支持了以下事实：化学计量的芳基钯配合物可以在PCy 3存在下直接芳基化五氟苯，而芳基钯配合物可以催化2,4的脱羧偶联。 -二甲氧基苯甲酸与五氟苯。4.0的动力学同位素效应清楚地表明，速率确定步骤涉及多氟芳烃的CH键断裂。
• Dissecting Porosity in Molecular Crystals: Influence of Geometry, Hydrogen Bonding, and [π···π] Stacking on the Solid-State Packing of Fluorinated Aromatics
  作者：Mohamed I. Hashim、Ha T. M. Le、Teng-Hao Chen、Yu-Sheng Chen、Olafs Daugulis、Chia-Wei Hsu、Allan J. Jacobson、Watchareeya Kaveevivitchai、Xiao Liang、Tatyana Makarenko、Ognjen Š. Miljanić、Ilja Popovs、Hung Vu Tran、Xiqu Wang、Chia-Hua Wu、Judy I. Wu

  DOI：10.1021/jacs.8b02869

  日期：2018.5.9

  unique in being built from discrete molecules rather than being polymeric in nature. In this study, we examined the effects of molecular structure of the precursors on the formation of porous solid-state structures with a series of 16 rigid aromatics. The majority of these precursors possess pyrazole groups capable of hydrogen bonding, as well as electron-rich aromatics and electron-poor tetrafluorobenzene

  多孔分子晶体是一类新兴的多孔材料，其独特之处在于由离散分子构建而不是本质上的聚合物。在这项研究中，我们研究了前体的分子结构对形成具有一系列 16 种刚性芳烃的多孔固态结构的影响。这些前体中的大多数都具有能够形成氢键的吡唑基团，以及富电子的芳烃和缺电子的四氟苯环。这些前体是使用 Pd 和 Cu 催化的交叉偶联、仔细操作氮原子上的保护基团和溶剂热合成的组合来制备的。我们的研究改变了前体的几何形状和尺寸，以及能够形成氢键和 [π···π] 堆积的基团的存在。对 13 种衍生物进行了晶体学表征，发现其中四种是多孔的，表面积介于 283 和 1821 m2 g-1 之间。这四种多孔结构的共同点是（a）刚性三角几何，（b）缺电子的四氟苯与富电子的吡唑或四唑的[π…π]堆叠，以及
• US9464077B2
  申请人：——

  公开号：US9464077B2

  公开（公告）日：2016-10-11
• [EN] NITROGEN-CONTAINING AROMATIC HETEROCYCLIC COMPOUND<br/>[FR] COMPOSÉ HÉTÉROCYCLIQUE AROMATIQUE CONTENANT DE L'AZOTE
  申请人：ASTELLAS PHARMA INC

  公开号：WO2013129369A1

  公开（公告）日：2013-09-06

  　膀胱癌の予防及び／又は治療剤として有用な化合物を提供する。　本発明者らは、FGFR阻害作用を有する化合物について検討し、本発明の含窒素芳香族へテロ環化合物がFGFR1、2及び/又は3阻害作用、特に変異FGFR3阻害作用を有することを確認し、本発明を完成した。本発明の含窒素芳香族へテロ環化合物はFGFR1、2及び/又は3が関与する各種癌、例えば、肺癌やホルモン療法抵抗性の乳癌、胃癌、トリプルネガティブ乳癌、子宮体癌、膀胱癌及びグリオブラストーマ等の治療剤として、特に、変異FGFR3陽性の膀胱癌の予防及び／又は治療剤として使用しうる。