(7S)-7-[(4-iodophenyl)methylamino]-1,2,3,10-tetramethoxy-6,7-dihydro-5H-benzo[a]heptalen-9-one | 1415695-42-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物衍生物 - 环庚三烯酮
• 英文名称: (7S)-7-[(4-iodophenyl)methylamino]-1,2,3,10-tetramethoxy-6,7-dihydro-5H-benzo[a]heptalen-9-one
• CAS: 1415695-42-9
• 化学式: C₂₇H₂₈INO₅
• 分子量: 573.428
• InChiKey: SONYUBBIGVSXIN-NRFANRHFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  秋水仙碱 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium methylate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 (7S)-7-[(4-iodophenyl)methylamino]-1,2,3,10-tetramethoxy-6,7-dihydro-5H-benzo[a]heptalen-9-one
  参考文献：
  名称：

  卤代苄基分子束缚的秋水仙碱B环类似物的合成及生物学评价

  摘要：

  使去乙酰基秋水仙碱与取代的苄基卤反应，以提供用于生物学分析的化合物库。化合物7（3，4-二氟苄基-N-氨基秋水仙碱）在癌细胞系中具有低纳摩尔范围的细胞毒性。值得注意的是，它在已知过表达ABCB1药物转运蛋白的耐药A2780AD卵巢癌细胞系中未显示出活性损失，也不受HeLa转染细胞中III类β-微管蛋白过表达的影响。

  DOI：

  10.1021/jm301151t

文献信息

• Synthesis and Biological Evaluation of Colchicine B-Ring Analogues Tethered with Halogenated Benzyl Moieties
  作者：Laura Cosentino、Mariano Redondo-Horcajo、Ying Zhao、Ana Rita Santos、Kaniz F. Chowdury、Victoria Vinader、Qasem M. A. Abdallah、Hamdy Abdel-Rahman、Jérémie Fournier-Dit-Chabert、Steven D. Shnyder、Paul M. Loadman、Wei-shuo Fang、José Fernando Díaz、Isabel Barasoain、Philip A. Burns、Klaus Pors

  DOI：10.1021/jm301151t

  日期：2012.12.27

  Deacetylcolchicine was reacted with substituted benzyl halides to provide a library of compounds for biological analysis. Compound 7 (3,4-difluorobenzyl-N-aminocolchicine) was shown to possess cytotoxicity in cancer cell lines in the low nanomolar range. Significantly, it showed no loss of activity in the resistant A2780AD ovarian carcinoma cell line known to overexpress the ABCB1 drug transporter

  使去乙酰基秋水仙碱与取代的苄基卤反应，以提供用于生物学分析的化合物库。化合物7（3，4-二氟苄基-N-氨基秋水仙碱）在癌细胞系中具有低纳摩尔范围的细胞毒性。值得注意的是，它在已知过表达ABCB1药物转运蛋白的耐药A2780AD卵巢癌细胞系中未显示出活性损失，也不受HeLa转染细胞中III类β-微管蛋白过表达的影响。