1-[(β-D-ribofuranosyl)-1,2,3-triazol-4-yl]-5-chlorouracil | 1400787-19-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 三唑核糖核苷和核糖核苷酸
• 英文名称: 1-[(β-D-ribofuranosyl)-1,2,3-triazol-4-yl]-5-chlorouracil
• 英文别名: 1-[((β-D-erythro-pentofuranosyl)-1,2,3-triazol-4-yl)methyl]-5-chlorouracil；5-chloro-1-[[1-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]triazol-4-yl]methyl]pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 1400787-19-0
• 化学式: C₁₂H₁₄ClN₅O₆
• 分子量: 359.726
• InChiKey: ZIRCCHHEDZHGHH-TURQNECASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  150
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-1-propargyl-5-chlorouracil 在 2Na⁽¹⁺⁾*Cu⁽²⁺⁾*P₂O₇^(4-)=Na₂CuP₂O₇ 、 氨 、 sodium ascorbate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-[(β-D-ribofuranosyl)-1,2,3-triazol-4-yl]-5-chlorouracil
  参考文献：
  名称：

  Na2CuP2O7催化叠氮化物-炔烃1,3-偶极环加成反应制备1,4-二取代-1,2,3-三唑核糖核苷

  摘要：

  在这项研究中，我们描述了通过各种 N-1 炔丙基嘧啶和 1'-叠氮基 2',3' 之间的 1,3-偶极环加成反应合成 1,4-二取代-1,2,3-三唑并核糖核苷Na2CuP2O7/抗坏血酸钠催化的,5'-三-O-苯甲酰核糖。对所有获得的化合物进行体外抗HCV活性评价。

  DOI：

  10.3998/ark.5550190.0013.807

文献信息

• Triazole pyrimidine nucleosides as inhibitors of Ribonuclease A. Synthesis, biochemical, and structural evaluation
  作者：Vanessa Parmenopoulou、Demetra S.M. Chatzileontiadou、Stella Manta、Stamatina Bougiatioti、Panagiotis Maragozidis、Dimitra-Niki Gkaragkouni、Eleni Kaffesaki、Anastassia L. Kantsadi、Vassiliki T. Skamnaki、Spyridon E. Zographos、Panagiotis Zounpoulakis、Nikolaos A.A. Balatsos、Dimitris Komiotis、Demetres D. Leonidas

  DOI：10.1016/j.bmc.2012.09.067

  日期：2012.12

  inhibition constant (Ki) values with the ones having a triazolo linker being more potent than the ones without. The most potent of these is 1-[(β-d-ribofuranosyl)-1,2,3-triazol-4-yl]uracil being with Ki = 1.6 μM. The high resolution X-ray crystal structures of the RNase A in complex with three most potent inhibitors of these inhibitors have shown that they bind at the enzyme catalytic cleft with the

  已合成并表征了五个呋喃核糖基嘧啶核苷及其相应的1,2,3-三唑衍生物。已经通过生化分析和X射线晶体学研究了它们对核糖核酸酶A的抑制作用。这些化合物是具有低μM抑制常数（K i）值的有效的RNase A竞争性抑制剂，具有三唑连接子的化合物比没有三唑连接子的化合物更有效。其中最有效的是与K i有关的1-[（β- d-呋喃呋喃糖基）-1,2,3-三唑-4-基]尿嘧啶 = 1.6μM。RNase A与三种最强抑制剂的复合物的高分辨率X射线晶体结构显示，它们在酶催化裂隙处与B 1亚位处的嘧啶核苷结合，而三唑基团在主要亚位处结合P 1，其中发生P-O5'键断裂，并且核糖位于亚位点P 1和P 0之间的界面利用与两个子站点中的残基的相互作用。还研究了在抑制力的5-嘧啶位置上的取代基的作用，结果表明，在该位置上的任何添加都会导致抑制剂的效率降低。这些RNase A复合物与其他类似的RNase A-配体复合物