(2'S)-19-thiiranylandrost-4-ene-3,17-dione | 132462-10-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (2'S)-19-thiiranylandrost-4-ene-3,17-dione
• 英文别名: (8R,9S,10S,13S,14S)-13-methyl-10-[[(2S)-thiiran-2-yl]methyl]-2,6,7,8,9,11,12,14,15,16-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene-3,17-dione
• CAS: 132462-10-3
• 化学式: C₂₁H₂₈O₂S
• 分子量: 344.518
• InChiKey: GUKQEUWOWNEIPA-JPRZGNOKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  59.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  19-formyl-3beta,17beta-androst-5-ene diol 在 Collins oxidation agent 、 diazabicyclononane 、 sodium hydride 、 苦味酸 、 二甲基亚砜 、 三苯基瞵硫 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 40.5h， 生成 (2'S)-19-thiiranylandrost-4-ene-3,17-dione
  参考文献：
  名称：

  新型同源的19-环氧乙烷基和19-噻喃基类固醇对人胎盘芳香酶的抑制作用。

  摘要：

  合成了新的同系物19-环氧乙烷基-和9-噻吩基兰德罗-4-烯-3,17-二酮（分别为8a，b和9a，b）。化合物8a的构型和构象已经通过X射线晶体学分析确定。已经显示所有这四种化合物是人胎盘芳香酶的竞争性抑制剂。在每个系列中，硫杂环丁烷是比相应的环氧乙烷更有效的抑制剂，并且2'S异构体（8b和9b）比2'R（8a和9a）非对映体更好。用纯化的人胎盘芳香酶进行的光谱研究表明，2'S化合物8b和9b的环氧乙烷基氧和硫杂环戊基硫与该酶的血红素铁配位。

  DOI：

  10.1021/jm00108a016

文献信息

• Inhibition of human placental aromatase by novel homologated 19-oxiranyl and 19-thiiranyl steroids
  作者：Wayne E. Childers、James V. Silverton、James T. Kellis、Larry E. Vickery、Cecil H. Robinson

  DOI：10.1021/jm00108a016

  日期：1991.4

  Novel homologated 19-oxiranyl- and 9-thiiranylandrost-4-ene-3,17-diones (8a,b and 9a,b, respectively) have been synthesized. The configuration and conformation of compound 8a have been established by X-ray crystallographic analysis. All four compounds have been shown to be competitive inhibitors of human placental aromatase. The thiiranes were more potent inhibitors than the corresponding oxiranes

  合成了新的同系物19-环氧乙烷基-和9-噻吩基兰德罗-4-烯-3,17-二酮（分别为8a，b和9a，b）。化合物8a的构型和构象已经通过X射线晶体学分析确定。已经显示所有这四种化合物是人胎盘芳香酶的竞争性抑制剂。在每个系列中，硫杂环丁烷是比相应的环氧乙烷更有效的抑制剂，并且2'S异构体（8b和9b）比2'R（8a和9a）非对映体更好。用纯化的人胎盘芳香酶进行的光谱研究表明，2'S化合物8b和9b的环氧乙烷基氧和硫杂环戊基硫与该酶的血红素铁配位。