1-((E)-2-Methoxy-3-nitro-allyl)-3-nitro-benzene | 491612-14-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-((E)-2-Methoxy-3-nitro-allyl)-3-nitro-benzene
• 英文别名: 1-(2-Methoxy-3-nitroprop-2-en-1-yl)-3-nitrobenzene；1-(2-methoxy-3-nitroprop-2-enyl)-3-nitrobenzene
• CAS: 491612-14-7
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂O₅
• 分子量: 238.2
• InChiKey: MTGXDQHKWUZRGG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-((E)-2-Methoxy-3-nitro-allyl)-3-nitro-benzene 在 哌啶 、 potassium chloride 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  取代的 1-苄基-1-甲氧基-2-硝基乙烯的动力学和热力学酸度。与其他硝基烷烃相比，显着降低了过渡态不平衡

  摘要：

  六个取代的 1-苄基-1-甲氧基-2-硝基乙烯（2-Z 与 Z = m-NO(2)、m-CF(3)、m-Cl、H、p-Me、p-MeO）的酸度常数) 及其各自的硝基酸在 20 摄氏度的 50% DMSO-50% 水 (v/v) 中测定。获得了所有六个 2-Z 由 OH(-) 和哌啶可逆去质子化的动力学数据，以及哌嗪、1-（2-羟乙基）哌嗪和吗啉在同一溶剂中对 2-NO(2)() 进行可逆去质子化。这些数据可以确定 Brønsted 系数 alpha（取决于 2-Z 的酸度）和 beta（取决于胺碱度）。α > β 的事实表明存在过渡态不平衡，然而，这比芳基硝基甲烷的去质子化要小得多。

  DOI：

  10.1021/ja0211398
• 作为产物：
  描述：

  在 哌啶 、 potassium chloride 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 1-((E)-2-Methoxy-3-nitro-allyl)-3-nitro-benzene
  参考文献：
  名称：

  取代的 1-苄基-1-甲氧基-2-硝基乙烯的动力学和热力学酸度。与其他硝基烷烃相比，显着降低了过渡态不平衡

  摘要：

  六个取代的 1-苄基-1-甲氧基-2-硝基乙烯（2-Z 与 Z = m-NO(2)、m-CF(3)、m-Cl、H、p-Me、p-MeO）的酸度常数) 及其各自的硝基酸在 20 摄氏度的 50% DMSO-50% 水 (v/v) 中测定。获得了所有六个 2-Z 由 OH(-) 和哌啶可逆去质子化的动力学数据，以及哌嗪、1-（2-羟乙基）哌嗪和吗啉在同一溶剂中对 2-NO(2)() 进行可逆去质子化。这些数据可以确定 Brønsted 系数 alpha（取决于 2-Z 的酸度）和 beta（取决于胺碱度）。α > β 的事实表明存在过渡态不平衡，然而，这比芳基硝基甲烷的去质子化要小得多。

  DOI：

  10.1021/ja0211398

文献信息

• Kinetic and Thermodynamic Acidities of Substituted 1-Benzyl-1-methoxy-2-nitroethylenes. Strong Reduction of the Transition State Imbalance Compared to Other Nitroalkanes
  作者：Claude F. Bernasconi、Mahammad Ali、Janette C. Gunter

  DOI：10.1021/ja0211398

  日期：2003.1.1

  Acidity constants of six substituted 1-benzyl-1-methoxy-2-nitroethylenes (2-Z with Z = m-NO(2), m-CF(3), m-Cl, H, p-Me, p-MeO) and their respective nitronic acids were determined in 50% DMSO-50% water (v/v) at 20 degrees C. Kinetic data were obtained on the reversible deprotonation of all six 2-Z by OH(-) and piperidine and on the reversible deprotonation of 2-NO(2)() by piperazine, 1-(2-hydroxyethyl)piperazine

  六个取代的 1-苄基-1-甲氧基-2-硝基乙烯（2-Z 与 Z = m-NO(2)、m-CF(3)、m-Cl、H、p-Me、p-MeO）的酸度常数) 及其各自的硝基酸在 20 摄氏度的 50% DMSO-50% 水 (v/v) 中测定。获得了所有六个 2-Z 由 OH(-) 和哌啶可逆去质子化的动力学数据，以及哌嗪、1-（2-羟乙基）哌嗪和吗啉在同一溶剂中对 2-NO(2)() 进行可逆去质子化。这些数据可以确定 Brønsted 系数 alpha（取决于 2-Z 的酸度）和 beta（取决于胺碱度）。α > β 的事实表明存在过渡态不平衡，然而，这比芳基硝基甲烷的去质子化要小得多。