[4-(1,3-Dioxolan-2-yl)butan-2-ylidene](triphenyl)-lambda~5~-phosphane | 59373-01-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [4-(1,3-Dioxolan-2-yl)butan-2-ylidene](triphenyl)-lambda~5~-phosphane
• 英文别名: 4-(1,3-dioxolan-2-yl)butan-2-ylidene-triphenyl-λ5-phosphane
• CAS: 59373-01-2
• 化学式: C₂₅H₂₇O₂P
• 分子量: 390.462
• InChiKey: BWOSVTVKFHPOFI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [4-(1,3-Dioxolan-2-yl)butan-2-ylidene](triphenyl)-lambda~5~-phosphane 、 (+)-cis-2,2-dimethyl-3-(3-oxobutyl)cyclopropanecarbaldehyde 在 正丁基锂 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以69%的产率得到4-((1R,3S)-3-((E)-4-(1,3-dioxolan-2-yl)-2-methylbut-1-en-1-yl)-2,2-dimethylcyclopropyl)butan-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过平台萜烯（+）-Bicyclogermacrene仿生合成（+）-Ledene，（+）-Viridiflorol，（-）-Palustrol，（+）-Spathulenol以及Psiguadial A，C和D

  摘要：

  （+）-Bicyclogermacrene是在几种精油中发现的一种紧张的双环和倍半萜烯。据报道，短短且高收率的双环锗烷的合成分七个步骤进行。该萜烯用作仿生进入几种芳香树烯倍半萜的关键平台中间体，如香豆素，viridiflorol，palestrol和spathulenol。此外，双环germacrene被证明是合成异丙基萜类化合物A，C和D中的萜烯成分。

  DOI：

  10.1002/chem.201403082

文献信息

• Biomimetic Synthesis of (+)-Ledene, (+)-Viridiflorol, (−)-Palustrol, (+)-Spathulenol, and Psiguadial A, C, and D via the Platform Terpene (+)-Bicyclogermacrene
  作者：Duc N. Tran、Nicolai Cramer

  DOI：10.1002/chem.201403082

  日期：2014.8.18

  short and good yielding synthesis of bicyclogermacrene proceeding in seven steps is reported. This terpene is used as key platform intermediate for a biomimetic access to several aromadendrene sesquiterpenoids, such as ledene, viridiflorol, palestrol, and spathulenol. Furthermore, bicyclogermacrene is shown to be the terpene component in the synthesis of the meroterpenoids psiguadial A, C, and D.

  （+）-Bicyclogermacrene是在几种精油中发现的一种紧张的双环和倍半萜烯。据报道，短短且高收率的双环锗烷的合成分七个步骤进行。该萜烯用作仿生进入几种芳香树烯倍半萜的关键平台中间体，如香豆素，viridiflorol，palestrol和spathulenol。此外，双环germacrene被证明是合成异丙基萜类化合物A，C和D中的萜烯成分。