5-benzyloxy-6-nitro-1,3-benzodioxole | 915040-91-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 5-benzyloxy-6-nitro-1,3-benzodioxole
• 英文别名: 5-(Benzyloxy)-6-nitro-2H-1,3-benzodioxole；5-nitro-6-phenylmethoxy-1,3-benzodioxole
• CAS: 915040-91-4
• 化学式: C₁₄H₁₁NO₅
• 分子量: 273.245
• InChiKey: JBPWEPBBRSTTID-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  73.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-(benzyloxy)benzo[d][1,3]dioxole 在 硝酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 3.0h， 以75%的产率得到5-benzyloxy-6-nitro-1,3-benzodioxole
  参考文献：
  名称：

  从天然黄樟脑获得的3,4-亚甲基二氧基-6-硝基苯氧基乙酰hydr衍生物的设计与合成：具有镇痛和解热特性的新型铅剂。

  摘要：

  在这项工作中，我们报告了合成的新型2-（6-硝基-苯并[1,3]二恶酚-5-基氧基）-乙酰hydr衍生物（3）的止痛，抗炎和解热特性的评估。探索由LASSBio开发的尼美舒利（1）与碳糖类似物NAH系列（2）之间的分子杂交和等距替代方法。利用丰富的巴西天然产物黄樟脑（4）作为起始原料，以很高的收率合成了目标化合物。通过评估该系列产品的抗伤害感受特性，我们发现了一种新的有效止痛药和退热药原型，即名为LASSBio-891的NAH衍生物3c，它比标准的双嘧啶更有效。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2006.07.046