5-benzyloxy-6-nitro-1,3-benzodioxole | 915040-91-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 5-benzyloxy-6-nitro-1,3-benzodioxole
• 英文别名: 5-(Benzyloxy)-6-nitro-2H-1,3-benzodioxole；5-nitro-6-phenylmethoxy-1,3-benzodioxole
• CAS: 915040-91-4
• 化学式: C₁₄H₁₁NO₅
• 分子量: 273.245
• InChiKey: JBPWEPBBRSTTID-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  73.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-(benzyloxy)benzo[d][1,3]dioxole 在 硝酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 3.0h， 以75%的产率得到5-benzyloxy-6-nitro-1,3-benzodioxole
  参考文献：
  名称：

  从天然黄樟脑获得的3,4-亚甲基二氧基-6-硝基苯氧基乙酰hydr衍生物的设计与合成：具有镇痛和解热特性的新型铅剂。

  摘要：

  在这项工作中，我们报告了合成的新型2-（6-硝基-苯并[1,3]二恶酚-5-基氧基）-乙酰hydr衍生物（3）的止痛，抗炎和解热特性的评估。探索由LASSBio开发的尼美舒利（1）与碳糖类似物NAH系列（2）之间的分子杂交和等距替代方法。利用丰富的巴西天然产物黄樟脑（4）作为起始原料，以很高的收率合成了目标化合物。通过评估该系列产品的抗伤害感受特性，我们发现了一种新的有效止痛药和退热药原型，即名为LASSBio-891的NAH衍生物3c，它比标准的双嘧啶更有效。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2006.07.046

文献信息

• Design and synthesis of 3,4-methylenedioxy-6-nitrophenoxyacetylhydrazone derivatives obtained from natural safrole: New lead-agents with analgesic and antipyretic properties
  作者：Heleno J.C. Bezerra-Netto、Daniel I. Lacerda、Ana Luisa P. Miranda、Hélio M. Alves、Eliezer J. Barreiro、Carlos A.M. Fraga

  DOI：10.1016/j.bmc.2006.07.046

  日期：2006.12

  In this work, we reported the synthesis and evaluation of the analgesic, anti-inflammatory, and antipyretic properties of new 2-(6-nitro-benzo[1,3]dioxol-5-yloxy)-acetylhydrazone derivatives (3), designed exploring molecular hybridization and isosteric replacement approaches between nimesulide (1) and carbanalogue NAH series (2) developed at LASSBio. Target compounds were synthesized in very good yields

  在这项工作中，我们报告了合成的新型2-（6-硝基-苯并[1,3]二恶酚-5-基氧基）-乙酰hydr衍生物（3）的止痛，抗炎和解热特性的评估。探索由LASSBio开发的尼美舒利（1）与碳糖类似物NAH系列（2）之间的分子杂交和等距替代方法。利用丰富的巴西天然产物黄樟脑（4）作为起始原料，以很高的收率合成了目标化合物。通过评估该系列产品的抗伤害感受特性，我们发现了一种新的有效止痛药和退热药原型，即名为LASSBio-891的NAH衍生物3c，它比标准的双嘧啶更有效。