4-Phenethyl-5-(toluene-4-sulfinyl)-dihydro-furan-2-one | 918404-21-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-Phenethyl-5-(toluene-4-sulfinyl)-dihydro-furan-2-one
• 英文别名: 5-(4-Methylbenzene-1-sulfinyl)-4-(2-phenylethyl)oxolan-2-one；5-(4-methylphenyl)sulfinyl-4-(2-phenylethyl)oxolan-2-one
• CAS: 918404-21-4
• 化学式: C₁₉H₂₀O₃S
• 分子量: 328.432
• InChiKey: BJVFRGDUMOMWDE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  62.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Phenethyl-5-(toluene-4-sulfinyl)-dihydro-furan-2-one 在 吡啶 作用下， 反应 12.0h， 以76%的产率得到4-(2-phenylethyl)-5H-furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Multisubstituted α,β-Unsaturated γ-Lactones from 1-Chlorovinyl p-Tolyl Sulfoxides and tert-Butyl Carboxylates Using Pummerer-Type Cyclization as the Key Reaction

  摘要：

  由醛和氯甲基对甲苯亚砜衍生的1-氯乙烯基对甲苯亚砜与叔丁基羧酸锂烯醇的加成反应，以定量产率得到了加成物。在碘化钠存在下，将这些加成物与三氟乙酸酐处理后，通过Pummerer型环化反应形成了在γ位带有对甲苯硫基的γ-内酯。将硫基氧化为亚砜基，随后进行热顺式消除反应，得到中等到良好产率的α,β-不饱和γ-内酯（γ-丁烯内酯）。通过碘烷捕获加成反应的中间体，得到烷基化加成物，从中获得了α,γ-和β,γ-二取代的γ-丁烯内酯。这些方法为从醛合成多取代的γ-丁烯内酯提供了一条有效途径。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1259987
• 作为产物：
  描述：

  4-(2-phenylethyl)-5-(p-tolylsulfanyl)-4,5-dihydro-3H-furan-2-one 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 0.5h， 以90%的产率得到4-Phenethyl-5-(toluene-4-sulfinyl)-dihydro-furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Multisubstituted α,β-Unsaturated γ-Lactones from 1-Chlorovinyl p-Tolyl Sulfoxides and tert-Butyl Carboxylates Using Pummerer-Type Cyclization as the Key Reaction

  摘要：

  由醛和氯甲基对甲苯亚砜衍生的1-氯乙烯基对甲苯亚砜与叔丁基羧酸锂烯醇的加成反应，以定量产率得到了加成物。在碘化钠存在下，将这些加成物与三氟乙酸酐处理后，通过Pummerer型环化反应形成了在γ位带有对甲苯硫基的γ-内酯。将硫基氧化为亚砜基，随后进行热顺式消除反应，得到中等到良好产率的α,β-不饱和γ-内酯（γ-丁烯内酯）。通过碘烷捕获加成反应的中间体，得到烷基化加成物，从中获得了α,γ-和β,γ-二取代的γ-丁烯内酯。这些方法为从醛合成多取代的γ-丁烯内酯提供了一条有效途径。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1259987

文献信息

• The first example of γ-chloromagnesio γ-lactones: their generation from γ-tolylsulfinyl γ-lactones with isopropylmagnesium chloride, stability, and reaction with electrophiles
  作者：Shimpei Sugiyama、Hitomi Shimizu、Tsuyoshi Satoh

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.09.165

  日期：2006.12

  The treatment of gamma-lactones having a sulfinyl group at the gamma-position, which were synthesized from I-chlorovinyl p-tolyl sulfoxides with lithium enolate of carboxylic esters, with isopropyl magnesium chloride in THF at -78 degrees C gave gamma-chloromagnesio gamma-lactones by the sulfoxide-magnesium exchange reaction in high yields. The generated gamma-chloromagnesio gamma-lactones were found to be stable at below -50 degrees C for at least 2 h. The reaction of these gamma-chloromagnesio gamma-lactones with electrophiles and the stereochemistry of the reactions were investigated. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.