3-二甲基氨基甲基-苯并呋喃-2-羧酸 | 1039892-27-7

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 中文名称: 3-二甲基氨基甲基-苯并呋喃-2-羧酸
• 英文名称: 3-((dimethylamino)methyl)benzofuran-2-carboxylic acid
• 英文别名: 3-[(Dimethylazaniumyl)methyl]-1-benzofuran-2-carboxylate
• CAS: 1039892-27-7
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₃
• mdl: MFCD11190039
• 分子量: 219.24
• InChiKey: JDDNYNXNIMWSAC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  329.0±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.249±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  57.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-二甲基氨基甲基-苯并呋喃-2-羧酸 、 4-(2-氨基乙氧基)苯甲酸甲酯 在 HATU 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.5h， 以19.6 g的产率得到4-[2-(3-二甲基氨基甲基苯并呋喃-2-基羰基氨基)乙氧基]苯甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  一种制备艾贝司他的方法、中间体及中间体的制备方法

  摘要：

  本发明提供一种艾贝司他的制备方法，包括如下步骤：(1)将第一中间体3‑((二甲氨基)甲基)苯并呋喃‑2‑羧酸和第二中间体4‑(2‑氨基乙氧基)苯甲酸甲酯经酰胺缩合后制得第三中间体4‑[2‑(3‑二甲基氨基苯并呋喃‑2‑基‑羰基氨基)乙氧基]苯甲酸甲酯；(2)将第三中间体脱酯后再经酸调制备得到艾贝司他。该方法原料易得，工艺简洁，反应条件温和，操作方便，收率高，成本低，易于工业化生产。本发明还提供制备艾贝司他的第一中间体和第二中间体及其制备方法。

  公开号：

  CN113527237A
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-(2-(dimethylglycyl)phenoxy)acetate 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以77.2%的产率得到3-二甲基氨基甲基-苯并呋喃-2-羧酸
  参考文献：
  名称：

  一种制备艾贝司他的方法、中间体及中间体的制备方法

  摘要：

  本发明提供一种艾贝司他的制备方法，包括如下步骤：(1)将第一中间体3‑((二甲氨基)甲基)苯并呋喃‑2‑羧酸和第二中间体4‑(2‑氨基乙氧基)苯甲酸甲酯经酰胺缩合后制得第三中间体4‑[2‑(3‑二甲基氨基苯并呋喃‑2‑基‑羰基氨基)乙氧基]苯甲酸甲酯；(2)将第三中间体脱酯后再经酸调制备得到艾贝司他。该方法原料易得，工艺简洁，反应条件温和，操作方便，收率高，成本低，易于工业化生产。本发明还提供制备艾贝司他的第一中间体和第二中间体及其制备方法。

  公开号：

  CN113527237A

文献信息

• [EN] COMPOUNDS AND METHODS TO INHIBIT HISTONE DEACETYLASE (HDAC) ENZYMES<br/>[FR] COMPOSÉS ET PROCÉDÉS POUR INHIBER LES ENZYMES HISTONE DÉSACÉTYLASES (HDAC)
  申请人：GLAXOSMITHKLINE LLC

  公开号：WO2013066833A1

  公开（公告）日：2013-05-10

  The invention relates to compounds that inhibit histone deacetylase (HDAC) enzymes, the preparation of these compounds, the use of these compounds in the treatment of diseases or conditions ameliorated by inhibition of HDAC activity, and pharmaceutical compositions comprising these compounds. Specifically, the invention relates to compounds having the formula (I), wherein A, X, Y, R, and B are as defined herein, and methods of making and using the same.

  本发明涉及抑制组蛋白去乙酰化酶（HDAC）酶的化合物，这些化合物的制备，使用这些化合物治疗通过抑制HDAC活性改善的疾病或病症，以及包含这些化合物的制药组合物。具体来说，本发明涉及具有公式（I）的化合物，其中A、X、Y、R和B的定义如本文所述，以及制备和使用这些化合物的方法。
• Novel hydroxamates as therapeutic agents
  申请人：Verner J. Erik

  公开号：US20050187261A1

  公开（公告）日：2005-08-25

  The present invention is directed to certain hydroxamate derivatives that are useful in the treatment of hepatitis C. These compounds are also inhibitors of histone deacetylase and are therefore useful in the treatment of diseases associated with histone deacetylase activity. Pharmaceutical compositions and processes for preparing these compounds are also disclosed.

  本发明涉及某些羟酸酰胺衍生物，其在治疗丙型肝炎方面具有用途。这些化合物也是组蛋白去乙酰化酶的抑制剂，因此在治疗与组蛋白去乙酰化酶活性相关的疾病方面也具有用途。此外，还公开了制备这些化合物的制药组合物和方法。
• NOVEL HYDROXAMATES AS THERAPEUTIC AGENTS
  申请人：Verner Erik J.

  公开号：US20090220454A1

  公开（公告）日：2009-09-03

  The present invention is directed to certain hydroxamate derivatives that are useful in the treatment of hepatitis C. These compounds are also inhibitors of histone deacetylase and are therefore useful in the treatment of diseases associated with histone deacetylase activity. Pharmaceutical compositions and processes for preparing these compounds are also disclosed.

  本发明涉及某些羟肟酸衍生物，可用于治疗丙型肝炎。这些化合物也是组蛋白去乙酰化酶的抑制剂，因此可用于治疗与组蛋白去乙酰化酶活性相关的疾病。同时，还公开了制备这些化合物的药物组合物和过程。
• Hydroxamates as therapeutic agents
  申请人：Pharmacyclics, Inc.

  公开号：US07276612B2

  公开（公告）日：2007-10-02

  The present invention is directed to certain hydroxamate derivatives that are useful in the treatment of hepatitis C. These compounds are also inhibitors of histone deacetylase and are therefore useful in the treatment of diseases associated with histone deacetylase activity. Pharmaceutical compositions and processes for preparing these compounds are also disclosed.

  本发明涉及某些羟肟酸衍生物，可用于治疗丙型肝炎。这些化合物也是组蛋白去乙酰化酶的抑制剂，因此可用于治疗与组蛋白去乙酰化酶活性相关的疾病。此外，还公开了制备这些化合物的药物组合物和过程。
• Method of Monitoring Anti-Tumor Activity of an Hdac Inhibitor
  申请人：Bass Kathryn E.

  公开号：US20080248506A1

  公开（公告）日：2008-10-09

  The present invention relates to the method of determining the anti-tumor activity of a histone deacetylase inhibitor by measuring the phosphorylation of the histone variant H2AX or the level of cytokeratin-18 fragment aa 387-397.

  本发明涉及一种通过测量组蛋白去乙酰化酶抑制剂引起的组蛋白变异体H2AX的磷酸化或细胞角蛋白18片段aa 387-397水平来确定抗肿瘤活性的方法。