3-亚乙基-2,3-二氢-异吲哚-1-酮 | 32346-26-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 中文名称: 3-亚乙基-2,3-二氢-异吲哚-1-酮
• 英文名称: (Z)-3-ethylideneisoindolin-1-one
• 英文别名: 3-Ethyliden-phthalimidin；(3Z)-3-ethylidene-isoindol-1-one；(3Z)-3-ethylideneisoindol-1-one
• CAS: 32346-26-2
• 化学式: C₁₀H₉NO
• 分子量: 159.188
• InChiKey: BEVDTTXCGNDCAW-MBXJOHMKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-亚乙基-2,3-二氢-异吲哚-1-酮 在 盐酸 、 三苄胺 、 zinc diacetate 作用下， 生成 5,10,15,20-tetramethyltetrabenzoporphyrin
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of meso-tetraalkyltetrabenzoporphines

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00505849
• 作为产物：
  描述：

  3-ethylidenephthalide 在 ammonium hydroxide 作用下， 生成 3-亚乙基-2,3-二氢-异吲哚-1-酮
  参考文献：
  名称：

  1.与卟啉有关的酞菁类颜料的制备

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9380000001

文献信息

• The rhodium-catalyzed selective oxidative Heck reaction of amides with allylic esters
  作者：Yu-Yuan Hei、Jian-Lan Song、Xin-Chen Zhan、Xing-Guo Zhang、Chen-Liang Deng

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.05.012

  日期：2019.6

  The Rh-catalyzed direct selective oxidation Heck reaction of benzamides with allylic esters has been developed for the synthesis of amides and isoquinolin-1-ones. According to the functional groups on N-atom, benzamides or isoquinolin-1-ones were synthesized under optimal reaction conditions. The ambient catalytic system has good functional group tolerance, afforded corresponding products in moderate

  已经开发了苯甲酰胺与烯丙基酯的Rh催化的直接选择性氧化Heck反应，用于合成酰胺和异喹啉-1-酮。根据N-原子上的官能团，在最佳反应条件下合成了苯甲酰胺或异喹啉-1-酮。环境催化系统具有良好的官能团耐受性，可提供中等至良好收率的相应产物。
• Palladium-catalyzed Csp²–H carbonylation of aromatic oximes: selective access to benzo[d][1,2]oxazin-1-ones and 3-methyleneisoindolin-1-ones
  作者：Yanli Xu、Weigao Hu、Xiaodong Tang、Jinwu Zhao、Wanqing Wu、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1039/c5cc01661d

  日期：——

  A selective palladium-catalyzed carbonylation of Csp²–H bonds with aromatic oximes for the synthesis of benzo[d][1,2]oxazin-1-ones and 3-methyleneisoindolin-1-ones has been developed.

  一种选择性的钯催化的Csp²–H键与芳香族肟发生羰基化反应，用于合成苯并[d][1,2]噁嗪-1-酮和3-亚甲基异吲哚-1-酮。
• 一类新型的CRAC通道调节剂、其制备方法和用途
  申请人：中国科学院上海药物研究所

  公开号：CN105237440A

  公开（公告）日：2016-01-13

  本发明提供了一类新型的CRAC通道调节剂、其制备方法和用途，具体地，本发明提供了一种如下式I所示的化合物，其中，各基团的定义如说明书中所述。本发明还提供了式I化合物的制备方法，及其作为CRAC通道调节剂的用途。
• Synthesis of Secondary Unsaturated Lactams via an Aza-Heck Reaction
  作者：Scott A. Shuler、Guoyin Yin、Sarah B. Krause、Caroline M. Vesper、Donald A. Watson

  DOI：10.1021/jacs.6b08932

  日期：2016.10.26

  The preparation of unsaturated secondary lactams via the palladium-catalyzed cyclization of O-phenyl hydroxamates onto a pendent alkene is reported. This method provides rapid access to a broad range of lactams that are widely useful building blocks in alkaloid synthesis. Mechanistic studies support an aza-Heck-type pathway.

  报道了通过钯催化的邻苯基异羟肟酸酯环化到侧链烯烃上制备不饱和仲内酰胺。这种方法提供了对广泛范围内的内酰胺的快速访问，这些内酰胺是生物碱合成中广泛有用的组成部分。机制研究支持 aza-Heck 型途径。
• Influence of <i>N</i> ‐Substitution in 3‐Alkyl‐3‐hydroxyisoindolin‐1‐ones on the Stereoselectivity of Brønsted Acid‐Catalyzed Synthesis of 3‐Methyleneisoindolin‐1‐ones
  作者：Nikola Topolovčan、Filip Duplić、Matija Gredičak

  DOI：10.1002/ejoc.202100400

  日期：2021.7.26

  Brønsted acid-catalyzed dehydration of 3-alkyl-3-hydroxyisoindolin-1-ones is discussed. The reaction is efficiently catalyzed by methanesulfonic acid in acetonitrile and provides the corresponding 3-methyleneisoindolin-1-ones. The E/Z stereochemistry around the exocyclic double bond is in strong correlation with the size of the N-substituent. Selective formation of only one stereoisomer can be controlled

  讨论了 3-烷基-3-羟基异吲哚啉-1-酮的布朗斯台德酸催化脱水。该反应由甲磺酸在乙腈中有效催化，并提供相应的 3-亚甲基异吲哚啉-1-酮。所述ë / Ž周围环外双键的立体化学是在与所述的尺寸很强的相关性ñ -取代。仅一种立体异构体的选择性形成可以通过改变合成步骤的顺序来控制。