3-Benzyl-4-ethylpyridine | 919508-19-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3-Benzyl-4-ethylpyridine
• 英文别名: 3-benzyl-4-ethylpyridine
• CAS: 919508-19-3
• 化学式: C₁₄H₁₅N
• 分子量: 197.27
• InChiKey: LQUAWPWNZONFAS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Benzyl-4-ethylpyridine 在 2,6-二甲基吡啶 、 甲醇 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 1-(3-Benzylpyridin-4-yl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  缺电子氮杂环中的位点选择性苄基 C–H 羟基化

  摘要：

  苄基 C-H 键可以转化为许多官能团，通常通过涉及氢原子转移作为关键键断裂步骤的机制。抽象物质通常是亲电子自由基，这使得这些反应最适合富电子的 C-H 键，以实现适当的极性匹配。因此，缺电子系统（例如吡啶和嘧啶）相对不活泼，因此在底物范围中代表性不足。在本报告中，我们描述了一种杂苄羟基化的新方法（对于嘧啶来说本质上是一种未知的反应），该方法利用碘（ III ）试剂对具有多个反应性的底物中的缺电子氮杂环提供非常高的选择性位置并防止过度氧化成羰基产物。关键反应副产物的鉴定支持了在成键步骤中涉及自由基偶联的机制。

  DOI：

  10.1039/d4ob00268g
• 作为产物：
  描述：

  2-苄基-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二杂氧戊硼烷 、 4-乙基-3-溴吡啶 在 2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 以25 %的产率得到3-Benzyl-4-ethylpyridine
  参考文献：
  名称：

  缺电子氮杂环中的位点选择性苄基 C–H 羟基化

  摘要：

  苄基 C-H 键可以转化为许多官能团，通常通过涉及氢原子转移作为关键键断裂步骤的机制。抽象物质通常是亲电子自由基，这使得这些反应最适合富电子的 C-H 键，以实现适当的极性匹配。因此，缺电子系统（例如吡啶和嘧啶）相对不活泼，因此在底物范围中代表性不足。在本报告中，我们描述了一种杂苄羟基化的新方法（对于嘧啶来说本质上是一种未知的反应），该方法利用碘（ III ）试剂对具有多个反应性的底物中的缺电子氮杂环提供非常高的选择性位置并防止过度氧化成羰基产物。关键反应副产物的鉴定支持了在成键步骤中涉及自由基偶联的机制。

  DOI：

  10.1039/d4ob00268g