N-benzoyl-2(S)-(3'-methoxyphenyl)piperidine | 920512-85-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzoyl-2(S)-(3'-methoxyphenyl)piperidine
• 英文别名: [(2S)-2-(3-Methoxyphenyl)piperidin-1-yl](phenyl)methanone；[(2S)-2-(3-methoxyphenyl)piperidin-1-yl]-phenylmethanone
• CAS: 920512-85-2
• 化学式: C₁₉H₂₁NO₂
• 分子量: 295.381
• InChiKey: VCEZLWCOHIHXKU-SFHVURJKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-[4,4-bis(phenylsulfanyl)but-1-yl]-N-[1(R)-phenylethyl]amine 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 sodium hydroxide 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 47.0h， 生成 N-benzoyl-2(S)-(3'-methoxyphenyl)piperidine
  参考文献：
  名称：

  哌啶生物碱的立体异构定向合成

  摘要：

  亚烷基钛试剂可实现试剂控制的高通量不对称合成 2-取代哌啶，并使用固相合成 (SPS) 快速获取多种环亚胺。通过还原硫缩醛生成的 Schrock 卡宾将树脂结合的酯转化为烯醇醚。用酸处理释放氨基酮，氨基酮与 TMSCl 环化生成亚胺盐。还原在 C-2 处引入了一个手性中心，其绝对立体化学由苯乙胺 (PEA) 手性助剂决定。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600744

文献信息

• Stereodivergent Diversity Oriented Synthesis of Piperidine Alkaloids
  作者：Louis V. Adriaenssens、Carolyn A. Austin、Mairi Gibson、David Smith、Richard C. Hartley

  DOI：10.1002/ejoc.200600744

  日期：2006.11

  synthesis of 2-substituted piperidines and rapid access to multiple cyclic imines using solid phase synthesis (SPS). The Schrock carbenes, generated by reduction of thioacetals, convert resin-bound esters into enol ethers. Treatment with acid releases amino ketones that are cyclized with TMSCl to give iminium salts. Reduction introduces a chiral centre at C-2, whose absolute stereochemistry is determined

  亚烷基钛试剂可实现试剂控制的高通量不对称合成 2-取代哌啶，并使用固相合成 (SPS) 快速获取多种环亚胺。通过还原硫缩醛生成的 Schrock 卡宾将树脂结合的酯转化为烯醇醚。用酸处理释放氨基酮，氨基酮与 TMSCl 环化生成亚胺盐。还原在 C-2 处引入了一个手性中心，其绝对立体化学由苯乙胺 (PEA) 手性助剂决定。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)