3,4-dibutyl-2,5-bis(3,4-dibutyl-5-iodo-2-thienylethynyl)thiophene | 922166-66-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 芳基卤化物
• 英文名称: 3,4-dibutyl-2,5-bis(3,4-dibutyl-5-iodo-2-thienylethynyl)thiophene
• 英文别名: 2,2'-[(3,4-Dibutylthiene-2,5-diyl)di(ethyne-2,1-diyl)]bis(3,4-dibutyl-5-iodothiophene)；3,4-dibutyl-2,5-bis[2-(3,4-dibutyl-5-iodothiophen-2-yl)ethynyl]thiophene
• CAS: 922166-66-3
• 化学式: C₄₀H₅₄I₂S₃
• 分子量: 884.876
• InChiKey: MXPRVYONMSXHPJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  17.8
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  22
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  84.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-dibutyl-2-ethynyl-5-formylthiophene 、 3,4-dibutyl-2,5-bis(3,4-dibutyl-5-iodo-2-thienylethynyl)thiophene 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 三乙胺 作用下， 以85%的产率得到3,4-Dibutyl-5-[2-[3,4-dibutyl-5-[2-[3,4-dibutyl-5-[2-[3,4-dibutyl-5-[2-(3,4-dibutyl-5-formylthiophen-2-yl)ethynyl]thiophen-2-yl]ethynyl]thiophen-2-yl]ethynyl]thiophen-2-yl]ethynyl]thiophene-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  由噻吩、乙炔和乙烯结构单元组成的巨型大环化合物

  摘要：

  设计了具有 60pi、90pi、120pi、150pi 和 180pi 框架（1、2、3、4 和 5）的完全共轭巨环低聚噻吩及其丁基取代衍生物（1a、2a、3a、4a 和 5a）已经使用改良的 Sonogashira 和 McMurry 偶联反应作为关键步骤合成。60-180pi 系统 1-5 是具有 1.8-6 nm 内腔和 3.3-7.5 nm 外分子直径的圆形。已使用溴化/脱溴化氢程序将含有 10 个 3,4-二丁基-2,5-噻吩基、8 个亚乙炔基和两个亚乙烯基单元的化合物 1a 转化为大环低聚（3,4-二丁基-2,5-噻吩基-乙炔基）6a . 与具有五个噻吩环的线性共轭对应物相比，巨型大环 1a-6a 表现出其吸收光谱的红移和具有较大斯托克斯位移的相当强的荧光。化合物 1a-6a 表现出多步可逆氧化还原行为，具有相当低的第一氧化电位，反映了它们的循环共轭。此外，由于分子内和分子间 pi-pi

  DOI：

  10.1021/ja067077t
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二丁基-2-乙炔基噻吩 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 碘 、 三乙胺 、 mercury(II) oxide 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3,4-dibutyl-2,5-bis(3,4-dibutyl-5-iodo-2-thienylethynyl)thiophene
  参考文献：
  名称：

  由噻吩、乙炔和乙烯结构单元组成的巨型大环化合物

  摘要：

  设计了具有 60pi、90pi、120pi、150pi 和 180pi 框架（1、2、3、4 和 5）的完全共轭巨环低聚噻吩及其丁基取代衍生物（1a、2a、3a、4a 和 5a）已经使用改良的 Sonogashira 和 McMurry 偶联反应作为关键步骤合成。60-180pi 系统 1-5 是具有 1.8-6 nm 内腔和 3.3-7.5 nm 外分子直径的圆形。已使用溴化/脱溴化氢程序将含有 10 个 3,4-二丁基-2,5-噻吩基、8 个亚乙炔基和两个亚乙烯基单元的化合物 1a 转化为大环低聚（3,4-二丁基-2,5-噻吩基-乙炔基）6a . 与具有五个噻吩环的线性共轭对应物相比，巨型大环 1a-6a 表现出其吸收光谱的红移和具有较大斯托克斯位移的相当强的荧光。化合物 1a-6a 表现出多步可逆氧化还原行为，具有相当低的第一氧化电位，反映了它们的循环共轭。此外，由于分子内和分子间 pi-pi

  DOI：

  10.1021/ja067077t

文献信息

• π-Extended Macrocyclic Oligothiophene Heptamer and Tetradecamer: Ringsize Effects on the Physical Properties and Morphological Features
  作者：Hideyuki Shimizu、Pochi Huang、Eigo Isomura、Tohru Nishinaga、Masahiko Iyoda

  DOI：10.1246/bcsj.20210156

  日期：2021.9.15

  a round shape-persistent structure to produce crystals, whereas the corresponding tetradecamer shows morphological diversity to form single crystals, rods, ovals, and balls. The surface structures of small rods, ovals, and balls were investigated by absorption spectra and PXRD analysis. By cyclic voltametric analysis, heptamer and tetradecamer exhibit reversible two-step redox behavior reflecting moderate

  报道了 π 扩展大环低聚噻吩七聚体和十四聚体的合成、X 射线结构分析、氧化还原行为和形态特征。由于内部域和外部域之间的纳米相分离，丁基取代的 π 扩展大环低聚噻吩在固态下表现出显着的环尺寸效应。在具有相同组成式的大环中，七聚体具有圆形持久结构以产生晶体，而相应的十四聚体则表现出形态多样性，形成单晶、棒状、椭圆形和球状。通过吸收光谱和 PXRD 分析研究了小棒、椭圆和球的表面结构。通过循环伏安分析，七聚体和十四聚体表现出可逆的两步氧化还原行为，反映了中等供体能力，
• Giant Macrocycles Composed of Thiophene, Acetylene, and Ethylene Building Blocks
  作者：Kazumi Nakao、Masayuki Nishimura、Tomoya Tamachi、Yoshiyuki Kuwatani、Hitoshi Miyasaka、Tohru Nishinaga、Masahiko Iyoda

  DOI：10.1021/ja067077t

  日期：2006.12.1

  units has been converted into macrocyclic oligo(3,4-dibutyl-2,5-thienylene-ethynylene) 6a using bromination/dehydrobromination procedure. Giant macrocycles 1a-6a exhibit a red shift of their absorption spectra and a fairly strong fluorescence with a large Stokes shift as compared to a linear conjugated counterpart having five thiophene rings. Compounds 1a-6a exhibit multistep reversible redox behaviors

  设计了具有 60pi、90pi、120pi、150pi 和 180pi 框架（1、2、3、4 和 5）的完全共轭巨环低聚噻吩及其丁基取代衍生物（1a、2a、3a、4a 和 5a）已经使用改良的 Sonogashira 和 McMurry 偶联反应作为关键步骤合成。60-180pi 系统 1-5 是具有 1.8-6 nm 内腔和 3.3-7.5 nm 外分子直径的圆形。已使用溴化/脱溴化氢程序将含有 10 个 3,4-二丁基-2,5-噻吩基、8 个亚乙炔基和两个亚乙烯基单元的化合物 1a 转化为大环低聚（3,4-二丁基-2,5-噻吩基-乙炔基）6a . 与具有五个噻吩环的线性共轭对应物相比，巨型大环 1a-6a 表现出其吸收光谱的红移和具有较大斯托克斯位移的相当强的荧光。化合物 1a-6a 表现出多步可逆氧化还原行为，具有相当低的第一氧化电位，反映了它们的循环共轭。此外，由于分子内和分子间 pi-pi