4-(3-diethylaminophenoxy)phthalonitrile | 922168-65-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(3-diethylaminophenoxy)phthalonitrile
• 英文别名: 4-[3-(Diethylamino)phenoxy]benzene-1,2-dicarbonitrile；4-[3-(diethylamino)phenoxy]benzene-1,2-dicarbonitrile
• CAS: 922168-65-8
• 化学式: C₁₈H₁₇N₃O
• 分子量: 291.352
• InChiKey: YDZIDOKWLALONF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  60
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(3-diethylaminophenoxy)phthalonitrile 、 copper dichloride 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 戊醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以70%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  溶液、固体和染色织物条件下强酸的比色和可逆识别策略：氨基苯氧基取代酞菁

  摘要：

  设计并合成了一系列新型外围四和八取代的铜酞菁（CuPcs），带有各种氨基苯氧基，用于检测强布朗斯台德酸。Octa-(二乙基-氨基苯氧基)-取代的 CuPc 5表现出优异的 HCl 检测能力，具有高灵敏度（检测限：240 ppb）、快速（<2s）和对强酸的选择性，适用于多种条件，包括溶液、固体和染色织物. 此外，CuPc 5在 HCl 和 NH 3的可回收测试中发现了可重复使用性，展示了其在各种环境下实际检测 HCl 和氨气泄漏的巨大潜力。基于基于 UV-Vis 吸收光谱和 NMR 的系统表征，我们认为 HCl 的质子与 CuPc 5的 N 原子缔合，质子感应能力与胺基的解离常数直接相关。烷基链的空间位阻和CuPc物质在THF溶剂中的摩尔吸光系数以及溶剂体系中H 2 O的含量也影响传感性能。由于二乙基氨基的体积较小，具有较高的 pK a和较强的碱性，CuPc 5具有有效识别具有 pK a的强酸的特点值小于

  DOI：

  10.1016/j.saa.2022.121565
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基邻苯二甲腈 、 3-羟基-N,N-二乙基苯胺 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以92.7%的产率得到4-(3-diethylaminophenoxy)phthalonitrile
  参考文献：
  名称：

  溶液、固体和染色织物条件下强酸的比色和可逆识别策略：氨基苯氧基取代酞菁

  摘要：

  设计并合成了一系列新型外围四和八取代的铜酞菁（CuPcs），带有各种氨基苯氧基，用于检测强布朗斯台德酸。Octa-(二乙基-氨基苯氧基)-取代的 CuPc 5表现出优异的 HCl 检测能力，具有高灵敏度（检测限：240 ppb）、快速（<2s）和对强酸的选择性，适用于多种条件，包括溶液、固体和染色织物. 此外，CuPc 5在 HCl 和 NH 3的可回收测试中发现了可重复使用性，展示了其在各种环境下实际检测 HCl 和氨气泄漏的巨大潜力。基于基于 UV-Vis 吸收光谱和 NMR 的系统表征，我们认为 HCl 的质子与 CuPc 5的 N 原子缔合，质子感应能力与胺基的解离常数直接相关。烷基链的空间位阻和CuPc物质在THF溶剂中的摩尔吸光系数以及溶剂体系中H 2 O的含量也影响传感性能。由于二乙基氨基的体积较小，具有较高的 pK a和较强的碱性，CuPc 5具有有效识别具有 pK a的强酸的特点值小于

  DOI：

  10.1016/j.saa.2022.121565

文献信息

• Strategy for colorimetric and reversible recognition of strong acid in solution, solid, and dyed fabric conditions: Substitution of aminophenoxy groups to phthalocyanine
  作者：Qianqian Huang、Eun Hye Lee、Byeong M. Oh、Hye W. Chun、Woosung Lee、Jong H. Kim

  DOI：10.1016/j.saa.2022.121565

  日期：2022.11

  phthalocyanines (CuPcs) bearing various aminophenoxy groups was designed and synthesized for detecting strong Brønsted acids. Octa-(diethyl-aminophenoxy)-substituted CuPc 5 exhibited excellent HCl detection capability with high sensitivity (limit of detection: 240 ppb), rapid (<2s), and selectivity for strong acids in versatile conditions including solution, solid, and dyed fabric. Furthermore, CuPc 5 noted

  设计并合成了一系列新型外围四和八取代的铜酞菁（CuPcs），带有各种氨基苯氧基，用于检测强布朗斯台德酸。Octa-(二乙基-氨基苯氧基)-取代的 CuPc 5表现出优异的 HCl 检测能力，具有高灵敏度（检测限：240 ppb）、快速（<2s）和对强酸的选择性，适用于多种条件，包括溶液、固体和染色织物. 此外，CuPc 5在 HCl 和 NH 3的可回收测试中发现了可重复使用性，展示了其在各种环境下实际检测 HCl 和氨气泄漏的巨大潜力。基于基于 UV-Vis 吸收光谱和 NMR 的系统表征，我们认为 HCl 的质子与 CuPc 5的 N 原子缔合，质子感应能力与胺基的解离常数直接相关。烷基链的空间位阻和CuPc物质在THF溶剂中的摩尔吸光系数以及溶剂体系中H 2 O的含量也影响传感性能。由于二乙基氨基的体积较小，具有较高的 pK a和较强的碱性，CuPc 5具有有效识别具有 pK a的强酸的特点值小于