3-(4-methoxy-2-methylphenyl)-1-methylpyrrolidine-2,5-dione | 819849-79-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 3-(4-methoxy-2-methylphenyl)-1-methylpyrrolidine-2,5-dione
• 英文别名: 3-(4-Methoxy-2-methylphenyl)-1-methylpyrrolidine-2,5-dione
• CAS: 819849-79-1
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₃
• 分子量: 233.267
• InChiKey: WWSUSIIHTRKJMQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 air 、 copper(ll) bromide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 3-(4-methoxy-2-methylphenyl)-1-methylpyrrolidine-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  与 η2 配位苯甲醚的迈克尔加成反应：控制对位和苄基碳的立体化学

  摘要：

  在路易斯酸或布朗斯台德酸存在下，用各种迈克尔受体处理几种 eta(2) 配位的苯甲醚配合物，以生成稳定的 4H-苯甲醚配合物。发现这些反应进行高立体化学控制，结果可预测，前提是使用中度酸 (NH(2)Ph(2))OTf 并且将复合物溶解在酸性溶液中。立体化学显示源自对固态中苯甲醚络合物的一种配位非对映异构体和迈克尔反应的类狄尔斯-阿尔德过渡态的出乎意料的高度偏好。

  DOI：

  10.1021/ja047054j

文献信息

• Michael Addition Reactions with η²-Coordinated Anisoles:  Controlling the Stereochemistry of the Para and Benzylic Carbons
  作者：Philip L. Smith、Joseph M. Keane、Sarah E. Shankman、Mahendra D. Chordia、W. Dean Harman

  DOI：10.1021/ja047054j

  日期：2004.12.1

  the presence of a Lewis or Bronsted acid to generate stable 4H-anisolium complexes. These reactions were found to proceed with high stereochemical control with predictable outcomes, provided that the moderate acid (NH(2)Ph(2))OTf was used and the complex was dissolved in an acidic solution. The stereochemistry is shown to originate from an unexpectedly high preference for one coordination diastereomer

  在路易斯酸或布朗斯台德酸存在下，用各种迈克尔受体处理几种 eta(2) 配位的苯甲醚配合物，以生成稳定的 4H-苯甲醚配合物。发现这些反应进行高立体化学控制，结果可预测，前提是使用中度酸 (NH(2)Ph(2))OTf 并且将复合物溶解在酸性溶液中。立体化学显示源自对固态中苯甲醚络合物的一种配位非对映异构体和迈克尔反应的类狄尔斯-阿尔德过渡态的出乎意料的高度偏好。