3-叔丁基-10H-吩噻嗪 | 7678-79-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻嗪类
• 中文名称: 3-叔丁基-10H-吩噻嗪
• 英文名称: 3-tert.-Butyl-phenothiazin
• 英文别名: 3-Tert-butyl-10H-phenothiazine
• CAS: 7678-79-7
• 化学式: C₁₆H₁₇NS
• 分子量: 255.384
• InChiKey: PAWLMNZZDMBOOL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-叔丁基-10H-吩噻嗪 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3-tert-Butyl-phenothiazin-5,5-dioxid
  参考文献：
  名称：

  Cadogan,J.I.G. et al., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1976, p. 1749 - 1757

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (3-tert-butyl-phenyl)-phenyl-amine 在 碘 、 sulfur 作用下， 生成 3-叔丁基-10H-吩噻嗪
  参考文献：
  名称：

  用三价磷试剂还原亚硝基化合物。第七部分 吩噻嗪的新合成涉及新的分子重排

  摘要：

  亚磷酸三乙酯对芳基2-硝基芳基硫醚的还原环化提供了吩噻嗪的新合成方法（产率约50-85％），优于涉及芳基2-叠氮基芳基硫醚热分解的产率（约30％）。两个反应均通过新颖的分子重排进行，例如，4-氯苯基2-硝基苯基硫化物产生3-氯吩噻嗪，而4-氯-2-硝基苯基苯基硫化物产生2-氯吩噻嗪。[4- 2 H]苯基2-硝基苯基硫化物类似地得到[3- 2 H]吩噻嗪，如通过比较其阳离子自由基的esr光谱与计算机模拟的[2- 2 H]-和[3]比较- 2H]-吩噻嗪。还报道了吩噻嗪通过磷酸三乙酯的便利的N-乙基化。

  DOI：

  10.1039/j39700002437

文献信息

• Synthesis and Biochemical Characterization of New Phenothiazines and Related Drugs as MDR Reversal Agents
  作者：Matthias Schmidt、Marlen Teitge、Marianela E. Castillo、Tobias Brandt、Bodo Dobner、Andreas Langner

  DOI：10.1002/ardp.200800115

  日期：2008.10

  for pharmacophor structures is a promising strategy to increase the efficacy of those drugs still influencing multidrug resistance. In this study a range of phenothiazine derivatives was synthesizied with systematical variation of three molecule domains. The biochemical determination of multidrug resistance reversal activity was achieved with the crystalviolet assay on LLC‐PK1/MDR1 cells. The results

  化疗是治疗癌症最重要的方法之一。然而，化疗期间耐药性的发展是癌症患者治疗失败和生存率下降的主要原因。多药耐药 (MDR) 是 30 多年来广泛研究的耐药形式之一。ATP 结合盒蛋白家族的成员负责以 P-糖蛋白作为最具代表性的转运蛋白的多药耐药性。为了克服多药耐药性，外排泵抑制剂对转运蛋白的药理学调节似乎是首选，但临床前研究并未导致临床应用。因此，对药效基团结构进行系统研究是提高那些仍影响多药耐药性的药物疗效的有前途的策略。在这项研究中，一系列吩噻嗪衍生物合成了三个分子结构域的系统变异。多药耐药逆转活性的生化测定是通过对 LLC-PK1/MDR1 细胞的结晶紫测定实现的。将考虑文献中关于新的结构-活性关系以克服未来耐药性的假设来讨论结果。
• Method Of Manufacturing An Organic Silicon Compound That Contains A Methacryloxy Group Or An Acryloxy Group
  申请人：Wakita Keiji

  公开号：US20090306370A1

  公开（公告）日：2009-12-10

  A method of manufacturing an organic silicon compound that contains a methacryloxy group or an acryloxy group, the method being characterized by the fact that manufacturing or conducting purification by distillation is carried out in the presence of a phenothiazine derivative having a molecular weight equal to or higher than 240. And a stable composition comprising an organic silicon compound that contains a methacryloxy group or an acryloxy group and a phenothiazine derivative having a molecular weight equal to or higher than 240 and used in an amount sufficient to stabilize the aforementioned organic silicon compound.

  一种制造含有甲基丙烯酰氧基团或丙烯酰氧基团的有机硅化合物的方法，其特征在于在苯并噻吩衍生物的存在下进行制造或蒸馏纯化。该苯并噻吩衍生物的分子量等于或高于240。同时，本发明还提供了一种稳定的组合物，包括含有甲基丙烯酰氧基团或丙烯酰氧基团的有机硅化合物和足以稳定上述有机硅化合物的分子量等于或高于240的苯并噻吩衍生物。
• PHENOTHIAZINE DERIVATIVES AND METHODS FOR TREATING TUMORS
  申请人：B & G Partners, LLC

  公开号：EP2998303A1

  公开（公告）日：2016-03-23

  The present invention relates to pharmaceutical compositions and methods for controlling tumor growth in cancer patients. These compounds and pharmaceutical compositions modulate the P-glycoprotein multidrug transporter system and inhibit the activated PI3K/Akt/mTOR/p70S6K signaling pathway. The compounds and pharmaceutical compounds of the present invention are particularly useful for treating metastatic and drug-resistant tumors.

  本发明涉及控制癌症患者肿瘤生长的药物组合物和方法。这些化合物和药物组合物调节P-糖蛋白多药转运系统，抑制活化的PI3K/Akt/mTOR/p70S6K信号通路。本发明的化合物和药物组合物尤其适用于治疗转移性和耐药性肿瘤。
• Non-Tertiary Alkyl Substituents Enhance High-Temperature Radical Trapping by Phenothiazine and Phenoxazine Antioxidants
  作者：Luke A. Farmer、Derek A. Pratt

  DOI：10.1021/acs.joc.4c00099

  日期：——

  additive used to preserve hydrocarbon materials from oxidative degradation. Materials that are regularly subjected to elevated temperatures where autoxidation is self-initiated (i.e., >120 °C) require high concentrations of RTA for protection. Not only is this costly, but it can negatively impact material performance. Herein we show that inhibition of the autoxidation of a model hydrocarbon (n-hexadecane)

  自由基捕获抗氧化剂 (RTA) 是一类不可或缺的添加剂，用于防止碳氢化合物材料氧化降解。经常遭受自氧化高温（即 >120 °C）的材料需要高浓度的 RTA 进行保护。这不仅成本高昂，而且会对材料性能产生负面影响。在此，我们表明，通过在 3- 和/或 1° 或 2° 烷基取代基中掺入 1° 或 2° 烷基取代基，可以大大增强吩噻嗪 (PTZ) 在 ≥160 °C 下对模型烃（正十六烷）自氧化的抑制作用。脚手架的 7 个位置。结构-反应性研究、产物分析和计算表明，这是由于 PTZ 衍生的氨基自由基中间体中这些烷基取代基的苄基碳上的氢原子转移 (HAT) 造成的。然后，所得亚氨基醌甲基化物可以进行进一步的自由基捕获反应，具体取决于烷基取代基的性质。吩恶嗪 (PNX) 支架也观察到类似的结构-反应性关系。这些结果不仅对新型高温 RTA 技术的设计和开发具有重要意义，而且对于了解高温下的胺 RTA
• 10.1021/acs.joc.4c00039
  作者：Zhao, Yinglin、Zhang, Jin、Zhang, Jingwu、Zhang, Zhida、Liu, Renhua

  DOI：10.1021/acs.joc.4c00039

  日期：——

  Here, a novel iodine-catalyzed direct cyclization of o-nitrothiophenols with cyclohexanones to phenothiazines has been described without external oxidants and hydrogen acceptors. The nitro of o-nitrothiophenol works as both a hydrogen acceptor and a coupling group, and water is the only byproduct. The reaction involves the reduction of nitro groups, C–H bond thioetherification, and C–H bond dehydroaromatization

  在此，描述了一种新型的碘催化邻硝基苯硫酚与环己酮直接环化为吩噻嗪的方法，无需外部氧化剂和氢受体。邻硝基苯硫酚的硝基既充当氢受体又充当偶联基团，水是唯一的副产物。该反应涉及硝基还原、C-H键硫醚化和C-H键脱氢芳构化。该方案为进一步阐述提供了广泛的合成价值，例如抗精神病药氯丙嗪的三步全合成。