3-叔丁基-4-羟基呋喃-2(5H)-酮 | 114908-93-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 中文名称: 3-叔丁基-4-羟基呋喃-2(5H)-酮
• 英文名称: 3-(1,1-dimethyleth-1-yl)-4-hydroxy-2(5H)-furanone
• 英文别名: 3-tert-butyl-4-hydroxyfuran-2(5H)-one；3-tert-butyl-4-hydroxy-2-furanone；3-tert-butyltetronic acid；4-tert-butyl-3-hydroxy-2H-furan-5-one
• CAS: 114908-93-9
• 化学式: C₈H₁₂O₃
• mdl: MFCD08236783
• 分子量: 156.181
• InChiKey: FCQYJJRHGZWCNZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  282.7±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.212±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.625
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2932209090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-叔丁基-4-羟基呋喃-2(5H)-酮 在 一水合肼 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 92.0h， 生成 4-tert-butyl-5-hydroxymethyl-3-[(4-methylphenyl)sulphonyloxy]pyrazole
  参考文献：
  名称：

  Substances for treatment or relief of pain

  摘要：

  揭示了在制备用于预防、缓解或治疗疼痛的药物中使用逆激动剂对含α亚基的γ-氨基丁酸A受体的用途。

  公开号：

  US20150374705A1
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基-2(5H)-呋喃酮 、 叔丁醇 在 硫酸 作用下， 反应 48.25h， 以30%的产率得到3-叔丁基-4-羟基呋喃-2(5H)-酮
  参考文献：
  名称：

  Substances for treatment or relief of pain

  摘要：

  揭示了在制备用于预防、缓解或治疗疼痛的药物中使用逆激动剂对含α亚基的γ-氨基丁酸A受体的用途。

  公开号：

  US20150374705A1

文献信息

• Inter- and Intramolecular [2+2]-Photocycloaddition of Tetronates ? Stereoselectivity, Mechanism, Scope and Synthetic Applications
  作者：Michael Kemmler、Eberhardt Herdtweck、Thorsten Bach

  DOI：10.1002/ejoc.200400551

  日期：2004.11

  photocycloaddition reaction (λ = 254 nm, solvent: diethyl ether or tert-butyl alcohol) was carried out in an intramolecular fashion the tri- and tetracyclic products 21−23, 27−36 were obtained in good yields (52−75%) and with excellent simple diastereoselectivity. The reaction tolerates a high degree of substitution at both the tetronate and at the alkene double bond. High facial diastereoselectivities were observed

  [2+2]-光环加成反应的各种tetronates (3-8, 12, 16, 20, 37) 已被检查。通过用烷基溴或醇（Mitsunobu 方案）通过O-烷基化，由相应的特电子酸制备四氢呋喃。如果光环加成反应 (λ = 254 nm, 溶剂: 乙醚或叔丁醇) 以分子内方式进行, 三环和四环产物 21-23, 27-36 以良好的产率 (52-75%) 获得) 并具有出色的简单非对映选择性。该反应容许在四氢萘酸酯和烯烃双键处发生高度取代。如果烯烃系链中存在立体中心（例如 7a 33），或者如果烯基取代基连接到四氢呋喃辐照前体的立体 C5 碳原子上（例如 7a 33），则观察到高的面部非对映选择性。G。20 32)。该反应也以分子间方式进行。甲氧基乙氧基甲氧基 (MEM) 保护基团适用于保护游离的四氢萘酸羟基。tetronate 8 与环戊烯的光环加成是高度选择性地以 8:1 的外/内比（59%
• An Orally Bioavailable, Functionally Selective Inverse Agonist at the Benzodiazepine Site of GABA_A α5 Receptors with Cognition Enhancing Properties
  作者：Mark S. Chambers、John R. Atack、Robert W. Carling、Neil Collinson、Susan M. Cook、Gerard R. Dawson、Pushpindar Ferris、Sarah C. Hobbs、Desmond O'Connor、George Marshall、W. Rycroft、Angus M. MacLeod

  DOI：10.1021/jm040863t

  日期：2004.11.1

  (3-tert-Butyl-7-(5-methylisoxazol-3-yl)-2-(1-methyl-1-H-1,2,4-triazol-5-ylmethoxy)pyrazolo[1,5-d] [1,2,4]triazine (13) has been identified as a functionally selective, inverse agonist at the benzodiazepine site of GABA(A) alpha5 receptors. 13 is orally bioavailable, readily penetrates the CNS, and enhances performance in animal models of cognition. It does not exhibit the convulsant, proconvulsant, or anxiogenic activity associated with nonselective GABAA inverse agonists.

  （3-叔丁基-7-(5-甲基异噁唑-3-基)-2-(1-甲基-1H-1,2,4-三唑-5-基甲氧基）吡咯并[1,5-d][1,2,4]三嗪（13）已被鉴定为苯二氮䓬位点GABA(A) alpha5受体上的功能选择性反激动剂。13具有口服生物利用度，能够轻易穿透中枢神经系统，并在认知动物模型中提高性能。与非选择性GABAA反激动剂不同，13不表现出致惊厥、促惊厥或焦虑性活性。
• MODULATION OF K2P CHANNELS
  申请人：The Regents of the University of California

  公开号：US20160031814A1

  公开（公告）日：2016-02-04

  Disclosed herein inter alia are compositions and methods useful in the treatment of diseases, for example pain, neurodegeneration, or mood disorders, and for modulating the activity of a K 2P channel.

  在此公开的包括用于治疗疾病（例如疼痛、神经退行性疾病或情绪障碍）和调节K2P通道活性的组合物和方法。
• SUBSTANCE FOR TREATMENT OR RELIEF OF PAIN
  申请人：Shanghai Institutes for Biological Sciences, Chinese Academy of Sciences

  公开号：EP3025716A1

  公开（公告）日：2016-06-01

  Disclosed is the use of an inverse agonist for alpha-subunit-containing gamma-aminobutyric acid A receptor in the preparation of a medicine for the prevention, alleviation, or treatment of pain.

  本发明公开了一种含α-亚基的γ-氨基丁酸 A 受体反向激动剂在制备预防、减轻或治疗疼痛的药物中的用途。
• [EN] SUBSTANCE FOR TREATMENT OR RELIEF OF PAIN<br/>[FR] SUBSTANCE POUR LE TRAITEMENT OU LE SOULAGEMENT DE LA DOULEUR
  申请人：SHANGHAI INST BIOL SCIENCES

  公开号：WO2013120438A1

  公开（公告）日：2013-08-22

  一种含α亚基的γ-氨基丁酸A受体的反向激动剂用于制备预防、改善或治疗疼痛的药物中的用途。