3-叠氮基-4-氰基吡啶 | 78790-80-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 3-叠氮基-4-氰基吡啶
• 英文名称: 3-Azido-4-cyanopyridine
• 英文别名: 3-Azido-4-pyridinecarbonitrile；3-azidopyridine-4-carbonitrile
• CAS: 78790-80-4
• 化学式: C₆H₃N₅
• 分子量: 145.123
• InChiKey: HLDCZUKUXOHBIH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  51
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-叠氮基-4-氰基吡啶 在 sodium butanolate 作用下， 以 正丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 2-Morpholin-4-yl-3-phenyl-[1,7]naphthyridin-4-ylamine
  参考文献：
  名称：

  v-三唑啉。第37部分。5-氨基-1-（2-甲酰基-，-苯甲酰基-，-氰基芳基）-ν-三唑啉的重排反应：2-氨基-和2,4-二氨基-喹啉和2的新合成4-二氨基-1,7-萘啶

  摘要：

  通过一锅反应从芳基乙醛1，仲胺2和芳基叠氮化物3在回流的苯或二甲苯中获得2-氨基喹啉4。通过将芳基乙醛1与仲胺2和芳基或吡啶基叠氮化物8加热并与碱反应来制备2,4-二氨基喹啉和2,4-二氨基-1,7-萘啶9。在某些情况下，反应中间体显示为5-氨基-ν-三唑啉5和10，经过热重排生成to 7和11，然后在分子内进行碱催化的环缩合。

  DOI：

  10.1039/p19960001359
• 作为产物：
  描述：

  3-溴吡啶-4-酰胺 在 sodium azide 、 三氯氧磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 3-叠氮基-4-氰基吡啶
  参考文献：
  名称：

  A FACILE SYNTHESIS OF 3-AMINO-1(2)H-PYRAZOLO[3,4-c]PYRIDINE

  摘要：

  DOI：

  10.1080/00304949709355235

文献信息

• Synthesis and structure–activity relationship of Huprine derivatives as human acetylcholinesterase inhibitors
  作者：Cyril Ronco、Geoffroy Sorin、Florian Nachon、Richard Foucault、Ludovic Jean、Anthony Romieu、Pierre-Yves Renard

  DOI：10.1016/j.bmc.2009.05.005

  日期：2009.7

  New series of Huprine (12-amino-6,7,10,11-tetrahydro-7,11-methanocycloocta[b]quinolines) derivatives have been synthesized and their inhibiting activities toward recombinant human acetylcholinesterase (rh-AChE) are reported. We have synthesized two series of Huprine analogues; in the first one, the benzene ring of the quinoline moiety has been replaced by different heterocycles or electron-withdrawing

  已经合成了新系列的Huprine（12-氨基-6,7,10,11-四氢-7,11-甲氨基环辛[ b ]喹啉）衍生物，并报道了它们对重组人乙酰胆碱酯酶（rh-AChE）的抑制活性。我们合成了两个系列的胡派林类似物；在第一个中，喹啉部分的苯环已被不同的杂环或吸电子或给电子的取代苯基取代。设计第二个是为了评估在位置12处修饰的影响，在位置12处已将不同的短连接子引入到Huprine X，Y骨架上。所有这些分子都是由乙基或甲基双环[3.3.1] non-6-en-3-one通过Friedländer反应（涉及选定的邻位）制备的。-氨基氰基芳族化合物。也已经报道了基于这些Huprines的两种异二聚体的合成。已获得比最活跃的Huprines X和Y具有中等活性至相同范围的活性，最有效的类似物的活性比亲本Huprines X和Y低约三倍。拓扑​​结构数据是从分子对接和活性变化推断得出的不同接头之间的连
• 1,2,3-Triazolo[1,5-<i>a</i>]quinolines, -[1,7]naphthyridines, and -benzo[1,5]diazepines by the Action of Diethyl 1,3-Acetonedicarboxylate Anion on<i>ortho</i>-Substituted Aryl Azides
  作者：Robert K. Smalley、Mabrouk Teguiche

  DOI：10.1055/s-1990-26970

  日期：——

  The title compounds were prepared by the action of the diethyl 1,3-acetonedicarboxylate anion on ortho-substituted aryl azides. The anion was formed using either a sodium alkoxide in the appropriate alcohol or by an ion-exchange resin [Amberlite IRA-400(OH)].

  所述化合物是通过二乙基1,3-酮二酸酯阴离子与邻位取代的芳香胺叠氮化物反应制备的。该阴离子是通过使用适当的醇中的钠烷氧基或通过离子交换树脂 [Amberlite IRA-400(OH)] 形成的。
• Chemoselective reactions of 3-chloroisonicotinonitrile
  作者：John L. LaMattina、Richard L. Taylor

  DOI：10.1021/jo00334a014

  日期：1981.10
• SMALLEY, ROBERT K.;TEGUICHE, MABROUK, SYNTHESIS,(1990) N, C. 654-656
  作者：SMALLEY, ROBERT K.、TEGUICHE, MABROUK

  DOI：——

  日期：——
• LAMATTINA, J. L.;TAYLOR, R. L., J. ORG. CHEM., 1981, 46, N 21, 4179-4182
  作者：LAMATTINA, J. L.、TAYLOR, R. L.

  DOI：——

  日期：——