3-叠氮基吡啶 | 10296-29-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 3-叠氮基吡啶
• 英文名称: 3-azidopyridine
• CAS: 10296-29-4
• 化学式: C₅H₄N₄
• mdl: MFCD13175173
• 分子量: 120.114
• InChiKey: JIAJBAZUBPTCAO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  75 °C(Press: 2 Torr)
• 密度：
  1.196 g/cm3(Temp: 19 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  27.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-叠氮基吡啶 在 iron 作用下， 以 水 为溶剂， 以88%的产率得到3-氨基吡啶
  参考文献：
  名称：

  Fe（0）纳米粒子在水中在室温下将叠氮化物高度化学选择性还原为胺

  摘要：

  Fe（0）纳米粒子在室温下水中，没有外部氢化物源的情况下，已实现了芳基，杂芳基，酰基和磺酰基叠氮化物向相应胺的高度化学选择性还原。在还原过程中，包括烯烃，炔烃，SS键，OTBDMS在内的几种易于还原的官能团不受影响。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2017.07.076
• 作为产物：
  描述：

  3-溴吡啶 在 copper(l) iodide 、 sodium azide 、 四甲基乙二胺 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-叠氮基吡啶
  参考文献：
  名称：

  平面2-吡啶基-1,2,3-三唑衍生的金属配体：与PdCl2的自组装和光催化作用。

  摘要：

  具有内置功能（例如光捕获金属中心）的自组装金属超分子体系结构（MSA）是一种在离散分子系统中开发新兴性质的有前途的方法。本文中，我们描述了两个新的但简单的“咔嗒”配体的合成，这些配体的特征是与单齿吡啶基（3-或4-取代的L1和L2）单元相连的双齿2-吡啶基-1,2,3-三唑螯合物口袋。合成了配体以及相应的四个PdII和PtII金属配体（Pd1，Pd2，Pt1和Pt2），并使用核磁共振（NMR）光谱，电喷雾电离质谱（ESI-MS）和X射线晶体学对其进行了表征。一系列配体和金属配体的固态表征显示，这些化合物显示所有芳基单元的共平面构象。发现与中性PdCl2接头单元结合时，含PtII的金属配体（Pt1和Pt2）组装成正方形（Sqr）和三角形（Tri）形状的结构。另外，研究了PtII金属配体和Tri光催化单线态氧与蒽环加成的能力。

  DOI：

  10.1002/asia.202000284

文献信息

• Identification of novel anti-cancer agents by the synthesis and cellular screening of a noscapine-based library
  作者：Faezeh Nemati、Iris Bischoff-Kont、Peyman Salehi、Samad Nejad-Ebrahimi、Maryam Mohebbi、Morteza Bararjanian、Nasim Hadian、Zahra Hassanpour、Yvonne Jung、Sofie Schaerlaekens、Daniel Lucena-Agell、María A. Oliva、Robert Fürst、Hamid R. Nasiri

  DOI：10.1016/j.bioorg.2021.105135

  日期：2021.10

  is a natural product first isolated from the opium poppy (Papaver somniferum L.) with anticancer properties. In this work, we report the synthesis and cellular screening of a noscapine-based library. A library of novel noscapine derivatives was synthesized with modifications in the isoquinoline and phthalide scaffolds. The so generated library, consisting of fifty-seven derivatives of the natural product

  Noscapine 是一种天然产物，首先从罂粟 ( Papaver somniferum L. ) 中分离出来，具有抗癌特性。在这项工作中，我们报告了基于 noscapine 的库的合成和细胞筛选。在异喹啉和苯酞支架中进行了修改，合成了一个新的那可品衍生物文库。如此生成的文库由天然产物那可丁的 57 种衍生物组成，在细胞增殖试验中针对 MDA-MB-231 乳腺癌细胞进行了测试（Z' > 0.7）。筛选结果鉴定了两种新型那可品衍生物作为 MDA 细胞生长抑制剂，IC 50分别为 5 µM 和 1.5 µM 的值。与先导化合物那可丁 (IC 50 26 µM)相比，这两种命中分子的效力分别高出 5 倍和 17 倍。鉴定出的活性衍生物保留了那可品的微管蛋白结合能力。对两种命中分子以及针对其他癌细胞系（HepG2、HeLa 和 PC3 细胞）的天然产物的进一步测试证实了我们的初步发现。与最初的天
• Thermal azide–alkene cycloaddition reactions: straightforward multi-gram access to Δ²-1,2,3-triazolines in deep eutectic solvents
  作者：Filip Sebest、Luis Casarrubios、Henry S. Rzepa、Andrew J. P. White、Silvia Díez-González

  DOI：10.1039/c8gc01797b

  日期：——

  The multi-gram synthesis of a wide range of 1,2,3-triazolines via azide–alkene cycloaddition reactions in a Deep Eutectic Solvent (DES) is reported. The role of DES in this transformation as well as the origin of the full product distribution was studied with an experimental/computational-DFT approach.

  据报道，在深共晶溶剂（DES）中通过叠氮化物-烯烃环加成反应可以合成多种1,2,3-三唑啉。使用实验/计算-DFT方法研究了DES在这种转变中的作用以及整个产品分销的起源。
• Base-mediated reaction of vinyl bromides with aryl azides: one-pot synthesis of 1,5-disubstituted 1,2,3-triazoles
  作者：Luyong Wu、Yuxue Chen、Jianheng Luo、Qi Sun、Mingsheng Peng、Qiang Lin

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.03.029

  日期：2014.7

  been investigated in the process. A variety of 1,5-disubstituted triazoles were prepared in low to good yields. Further studies reveal that the corresponding alkynes were produced as intermediates via elimination reaction. Under the same reaction conditions, the reactions of alkyl alkynes with phenyl azide would give 1,5-disubstituted 1,2,3-triazoles.

  已经报道了叠氮化物与β-或α-乙烯基溴的一锅碱基介导的反应。在此过程中已研究了碱和溶剂的作用。各种1,5-二取代的三唑以低到好收率的方式制备。进一步的研究表明，相应的炔烃是通过消除反应生成的中间体。在相同的反应条件下，烷基炔烃与叠氮化苯的反应将生成1，5-二取代的1,2,3-三唑。
• [EN] BIOLUMINESCENCE IMAGING OF SMALL BIOMOLECULES<br/>[FR] IMAGERIE PAR BIOLUMINESCENCE DE BIOMOLÉCULES DE PETITE TAILLE
  申请人：ECOLE POLYTECH

  公开号：WO2014111906A1

  公开（公告）日：2014-07-24

  The invention relates to a technique to detect small molecules using Bioluminescence imaging (BLI) to image and quantify non-invasively, in vitro and in vivo,intracellular metabolite fluxes and which can be applied to azido-modified compounds, such as azido-modified biomolecules.

  这项发明涉及一种利用生物发光成像（BLI）来检测小分子的技术，以非侵入性地在体外和体内成像和定量细胞内代谢物通量，并可应用于含有偶氮修饰的化合物，如偶氮修饰的生物分子。
• Click and Pick: Identification of Sialoside Analogues for Siglec-Based Cell Targeting
  作者：Cory D. Rillahan、Erik Schwartz、Ryan McBride、Valery V. Fokin、James C. Paulson

  DOI：10.1002/anie.201205831

  日期：2012.10.29

  Click ‘n’ chips: Azide and alkyne‐bearing sialic acids (purple diamond; see picture) were subjected to high‐throughput click chemistry to generate a library of sialic acid analogues. Microarray printing of the library and screening with the siglec family of sialic‐acid‐binding proteins, led to the identification of high‐affinity ligands for siglec‐9 and siglec‐10.

  Click 'n' 芯片：叠氮化物和含炔的唾液酸（紫色菱形；见图）经过高通量点击化学生成唾液酸类似物库。文库的微阵列打印和 siglec 唾液酸结合蛋白家族的筛选，导致了 siglec-9 和 siglec-10 的高亲和力配体的鉴定。