3-吗啉-4-基-1,2-苯并噻唑1,1-二氧化物 | 7668-31-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 中文名称: 3-吗啉-4-基-1,2-苯并噻唑1,1-二氧化物
• 英文名称: 3-(morpholin-4-yl)-1,2-benzothiazole 1,1-dioxide
• 英文别名: 3-morpholin-4-yl-benzo[d]isothiazole 1,1-dioxide；3-Morpholin-4-yl-benzo[d]isothiazole 1,1-dioxide；3-morpholin-4-yl-1,2-benzothiazole 1,1-dioxide
• CAS: 7668-31-7
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂O₃S
• 分子量: 252.294
• InChiKey: DHVZVUVCWXRYTA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,2-苯并异噻唑-3-胺 1,1-二氧化物 生成 3-吗啉-4-基-1,2-苯并噻唑1,1-二氧化物
  参考文献：
  名称：

  Rajappa,S. et al., Indian Journal of Chemistry, 1970, vol. 8, p. 499 - 501

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Saccharin Aza Bioisosteres—Synthesis and Preclinical Property Comparisons
  作者：Yantao Chen、Carl-Johan Aurell、Anna Pettersen、Richard J. Lewis、Martin A. Hayes、Matti Lepistö、Anna C. Jonson、Hanna Leek、Linda Thunberg

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.7b00137

  日期：2017.6.8

  Saccharin is a well-known scaffold in drug discovery. Herein, we report the synthesis and preclinical property comparisons of three bioisosteres of saccharin: aza-pseudosaccharins (cluster B), and two new types of aza-saccharins (clusters C and D). We demonstrate a convenient protocol to selectively synthesize products in cluster C or D when primary amines are used. Preclinical characterization of

  糖精是药物发现中众所周知的支架。在这里，我们报告糖精的三个生物等排体的合成和临床前性质比较：氮杂-伪糖精（簇B）和两种新型的氮杂糖精（簇C和D）。我们展示了一种方便的协议，可以在使用伯胺时选择性地合成簇C或D中的产物。报告了所选匹配对产品的临床前表征。通过比较两种非对映异构体，我们强调了立体化学如何影响临床前特性。鉴于糖精基衍生物广泛用于许多化学领域，我们可以预见，以簇C和D举例说明的结构为新型药物设计提供了新的机会，从而在硫原子上建立了手性中心，并提供了在两个不同氮原子上进行取代的选择。
• Electrochemically driven oxidative C–H/N–H cross-coupling reactions of cyclic sulfamidate imines with primary anilines and secondary amines
  作者：Hai-Xia Wang、Zhi-Hao Li、Wan-Wan Li、Gui-Rong Qu、Qi-Liang Yang、Hai-Ming Guo

  DOI：10.1039/d2gc03218j

  日期：——

  oxidative C–H/N–H cross-coupling amination of cyclic sulfamidate imines under undivided electrolytic conditions via an atom- and step-economic method. In this transformation, a wide variety of cyclic or acyclic dialkyl amines, amino acid derivatives, and more challenging primary anilines acted as suitable substrates with good reaction outcomes. The synthetic advantage of this electrochemical method

  开发了一种电合成方法，用于在不分电解条件下通过氧化 C-H/N-H 交叉偶联胺化环状氨基磺酸酯原子和步骤经济方法。在这种转化中，多种环状或非环状二烷基胺、氨基酸衍生物和更具挑战性的伯苯胺作为合适的底物，具有良好的反应结果。这种电化学方法的综合优势通过高官能团兼容性（86 个例子）、易于放大至克级以及完成复杂生物相关分子的后期功能化而增强，这提供了一种具有广泛潜在应用的有效工具药物和合成化学的前景。机理研究表明，这种转变可能是通过一个激进的过程发生的。
• Jensen, Klaus G.; Pedersen, Erik B., Zeitschrift fur Naturforschung, Teil B: Anorganische Chemie, Organische Chemie, 1981, vol. 36, # 12, p. 1640 - 1643
  作者：Jensen, Klaus G.、Pedersen, Erik B.

  DOI：——

  日期：——
• JENSEN, K. G.;PEDERSEN, E. B., Z. NATURFORSCH., 1981, 36, N 12, 1640-1643
  作者：JENSEN, K. G.、PEDERSEN, E. B.

  DOI：——

  日期：——
• US5952282A
  申请人：——

  公开号：US5952282A

  公开（公告）日：1999-09-14