N-(1-Chloro-2-oxo-2-thiophen-2-yl-ethyl)-benzamide | 860954-24-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(1-Chloro-2-oxo-2-thiophen-2-yl-ethyl)-benzamide
• 英文别名: N-[1-Chloro-2-oxo-2-(thiophen-2-yl)ethyl]benzamide；N-(1-chloro-2-oxo-2-thiophen-2-ylethyl)benzamide
• CAS: 860954-24-1
• 化学式: C₁₃H₁₀ClNO₂S
• 分子量: 279.747
• InChiKey: YUSFHDWRZUKWJU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  74.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(1-Chloro-2-oxo-2-thiophen-2-yl-ethyl)-benzamide 在 tetraphosphorus decasulfide 、 三乙胺 作用下， 以 氯苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 4-(4-Chloro-phenylsulfanyl)-2-phenyl-5-thiophen-2-yl-thiazole
  参考文献：
  名称：

  Phosphorus pentasulfide and Lawesson reagent in synthesis of 1,3-thiazole-4-thiol derivatives

  摘要：

  硫醇和硫代苯酚的现有 S-酰胺酰化产物在用五硫化二磷或更好的劳森试剂处理后，会转化为相应的 1,3-噻唑-4-硫醇衍生物，这些衍生物很容易被过氧化氢氧化。后一种反应用于在噻唑环的 4 位引入一系列烷基或芳基磺酰基。这种通用方法大大扩展了 1,3-噻唑-4-硫醇衍生物的有限合成程序范围。

  DOI：

  10.1007/s11176-005-0024-5

文献信息

• Phosphorus pentasulfide and Lawesson reagent in synthesis of 1,3-thiazole-4-thiol derivatives
  作者：A. G. Belyuga、V. S. Brovarets、B. S. Drach

  DOI：10.1007/s11176-005-0024-5

  日期：2004.9

  Available S-amidophenacylation products of thiols and sulfanylphenols on treatment with phosphorus pentasulfide or, which is better, Lawesson reagent convert into the corresponding 1,3-thiazole-4-thiol derivatives that are easily oxidized with hydrogen peroxide. The latter reaction was used to introduce a series of alkyl- or arylsulfonyl groups in the 4 position of the thiazole ring. This general approach significantly extends the limited range of synthetic procedures for 1,3-thiazole-4-thiol derivatives.

  硫醇和硫代苯酚的现有 S-酰胺酰化产物在用五硫化二磷或更好的劳森试剂处理后，会转化为相应的 1,3-噻唑-4-硫醇衍生物，这些衍生物很容易被过氧化氢氧化。后一种反应用于在噻唑环的 4 位引入一系列烷基或芳基磺酰基。这种通用方法大大扩展了 1,3-噻唑-4-硫醇衍生物的有限合成程序范围。