3-吡啶甲酰胺,6-氨基-2-甲氧基-5-硝基- | 138042-28-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 3-吡啶甲酰胺,6-氨基-2-甲氧基-5-硝基-
• 英文名称: 6-Amino-2-methoxy-5-nitropyridin-3-carbonsaeureamid
• 英文别名: 6-Amino-2-methoxy-5-nitropyridine-3-carboxamide
• CAS: 138042-28-1
• 化学式: C₇H₈N₄O₄
• 分子量: 212.165
• InChiKey: QRYGYVIFCDIAFZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  137
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-吡啶甲酰胺,6-氨基-2-甲氧基-5-硝基- 在 硫酸 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 6-Amino-2-methoxy-5-nitropyridin-3-carbonsaeuremethylester
  参考文献：
  名称：

  Synthesen mit Nitrilen, LXXXVIII¹; Cyan-Nitropropenide - Synthone zur Herstellung von Nitropyridinen

  摘要：

  硝基腈与原甲酸三乙酯、原乙酸三乙酯和原丙酸三乙酯分别在吡啶存在下发生反应，生成 1,3-二氰基-1,3-二硝基-2-丙烯-1-ides 的吡啶鎓盐。硝基乙腈与乙氧基亚甲基丙二腈可生成 1,1,3-三氰基-3-硝基丙烯酰胺，后者可与甲醇钠或乙醇环化生成 2-烷氧基-6-氨基-3-氰基-5-硝基吡啶。 后者经乙醚裂解可得到 6-氨基-3-氰基-5-硝基-2(1H)-吡啶酮，随后经氯化可得到相应的 2-氯吡啶，适合亲核取代。通过水解腈基，可得到 6-氨基-5-硝基-3-吡啶甲酸衍生物。

  DOI：

  10.1055/s-1991-26585
• 作为产物：
  描述：

  6-Amino-3-cyan-2-methoxy-5-nitropyridin 在 硫酸 作用下， 反应 18.0h， 以85%的产率得到3-吡啶甲酰胺,6-氨基-2-甲氧基-5-硝基-
  参考文献：
  名称：

  Synthesen mit Nitrilen, LXXXVIII¹; Cyan-Nitropropenide - Synthone zur Herstellung von Nitropyridinen

  摘要：

  硝基腈与原甲酸三乙酯、原乙酸三乙酯和原丙酸三乙酯分别在吡啶存在下发生反应，生成 1,3-二氰基-1,3-二硝基-2-丙烯-1-ides 的吡啶鎓盐。硝基乙腈与乙氧基亚甲基丙二腈可生成 1,1,3-三氰基-3-硝基丙烯酰胺，后者可与甲醇钠或乙醇环化生成 2-烷氧基-6-氨基-3-氰基-5-硝基吡啶。 后者经乙醚裂解可得到 6-氨基-3-氰基-5-硝基-2(1H)-吡啶酮，随后经氯化可得到相应的 2-氯吡啶，适合亲核取代。通过水解腈基，可得到 6-氨基-5-硝基-3-吡啶甲酸衍生物。

  DOI：

  10.1055/s-1991-26585

文献信息

• Synthesen mit Nitrilen, LXXXVIII¹; Cyan-Nitropropenide - Synthone zur Herstellung von Nitropyridinen
  作者：Gerhard H. Reidlinger、Hans Junek

  DOI：10.1055/s-1991-26585

  日期：——

  Syntheses with Nitriles, LXXXVIII;1 Cyanonitropropenides - Synthons for the Preparation of Nitropyridines Nitroacetonitrile reacts with triethyl orthoformate, orthoacetate and orthopropionate, respectively in presence of pyridine to the pyridinium salts of 1,3-dicyano-1,3-dinitro-2-propen-1-ides. With ethoxymethylenemalononitrile nitroacetonitrile yields 1,1,3-tricyano-3-nitropropenide, which can be cyclized with sodium methoxide or ethoxide to 2-alkoxy-6-amino-3-cyano-5-nitropyridines. Ether cleavage of the latter leads to 6-amino-3-cyano-5-nitro-2(1H)-pyridone, subsequent chlorination gives the corresponding 2-chloropyridine, suitable for nucleophilic substitutions. By hydrolysis of the nitrile group 6-amino-5-nitro-3-pyridinecarboxylic acid derivatives are obtained.

  硝基腈与原甲酸三乙酯、原乙酸三乙酯和原丙酸三乙酯分别在吡啶存在下发生反应，生成 1,3-二氰基-1,3-二硝基-2-丙烯-1-ides 的吡啶鎓盐。硝基乙腈与乙氧基亚甲基丙二腈可生成 1,1,3-三氰基-3-硝基丙烯酰胺，后者可与甲醇钠或乙醇环化生成 2-烷氧基-6-氨基-3-氰基-5-硝基吡啶。 后者经乙醚裂解可得到 6-氨基-3-氰基-5-硝基-2(1H)-吡啶酮，随后经氯化可得到相应的 2-氯吡啶，适合亲核取代。通过水解腈基，可得到 6-氨基-5-硝基-3-吡啶甲酸衍生物。