甲苯-4-磺酸环戊-3-烯基酯 | 36367-85-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 甲苯-4-磺酸环戊-3-烯基酯
• 中文别名: 4-对甲苯磺酰基-1-环戊烯
• 英文名称: cyclopent-3-en-1-yl 4-methylbenzenesulfonate
• 英文别名: cyclopent-3-enyl tosylate
• CAS: 36367-85-8
• 化学式: C₁₂H₁₄O₃S
• 分子量: 238.307
• InChiKey: RRAUUFGVZBARFB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  52-53 °C
• 沸点：
  368.1±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲苯-4-磺酸环戊-3-烯基酯 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-cyclopent-3-enyl-ethanol
  参考文献：
  名称：

  1,5 PARTICIPATION IN THE SOLVOLYSIS OF β-(Δ³-CYCLOPENTENYL)-ETHYL p-NITROBENZENESULFONATE

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01471a047
• 作为产物：
  描述：

  6-噁双环[3.1.0]-3-己烯 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 甲苯-4-磺酸环戊-3-烯基酯
  参考文献：
  名称：

  4-Aminocyclopentane-1,3-diols as platforms for diversity: synthesis of a screening library

  摘要：

  三取代环戊烷具有独特的优美曲率。这些化合物的中心环没有可旋转键，而环戊烷的伪旋转导致了期望的平面性破坏。这有利于水溶性并使得能够探索广泛的构象空间。4-氨基环戊烷-1,3-二醇的富含sp3的骨架为取代基提供了立体化学定义的连接点，使这些片段状分子成为分子多样性的良好平台。通过使用已建立的N选择性聚合物辅助酰化协议，这些具有类天然产物特性的骨架通过在特定位置连接取代基转化为筛选库。在这里，我们描述了这些分子平台的合成和表征，以及它们作为构建80个4-酰氨基环戊烷-1,3-二醇单醚库的起始点的用途。在肿瘤细胞系的检测中，五种化合物显示出细胞毒性，IC50值处于低微摩尔范围内。

  DOI：

  10.1039/c3md00252g

文献信息

• NOVEL CYCLOPENTANE DERIVATIVES
  申请人：Banner David

  公开号：US20100317647A1

  公开（公告）日：2010-12-16

  The invention relates to a compound of formula (I) wherein A 1 and R 1 to R 5 are defined as in the description and in the claims. The compound of formula (I) can be used as a medicament.

  这项发明涉及一种化合物，其化学式为（I），其中A1和R1至R5的定义如描述和权利要求中所述。化合物的化学式（I）可用作药物。
• Discovery of IACS-9779 and IACS-70465 as Potent Inhibitors Targeting Indoleamine 2,3-Dioxygenase 1 (IDO1) Apoenzyme
  作者：Matthew M. Hamilton、Faika Mseeh、Timothy J. McAfoos、Paul G. Leonard、Naphtali J. Reyna、Angela L. Harris、Alan Xu、Michelle Han、Michael J. Soth、Barbara Czako、Jay P. Theroff、Pijus K. Mandal、Jason P. Burke、Brett Virgin-Downey、Alessia Petrocchi、Dana Pfaffinger、Norma E. Rogers、Connor A. Parker、Simon S. Yu、Yongying Jiang、Stephan Krapp、Alfred Lammens、Graham Trevitt、Martin R. Tremblay、Keith Mikule、Keith Wilcoxen、Jason B. Cross、Philip Jones、Joseph R. Marszalek、Richard T. Lewis

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.1c00679

  日期：2021.8.12

  Indoleamine 2,3-dioxygenase 1 (IDO1), a heme-containing enzyme that mediates the rate-limiting step in the metabolism of l-tryptophan to kynurenine, has been widely explored as a potential immunotherapeutic target in oncology. We developed a class of inhibitors with a conformationally constrained bicyclo[3.1.0]hexane core. These potently inhibited IDO1 in a cellular context by binding to the apoenzyme

  吲哚胺 2,3-双加氧酶 1 (IDO1) 是一种含血红素的酶，可介导l-色氨酸代谢为犬尿氨酸的限速步骤，已被广泛探索为肿瘤学中潜在的免疫治疗靶点。我们开发了一类具有构象受限的双环 [3.1.0] 己烷核心的抑制剂。这些通过与脱辅基酶结合在细胞环境中有效抑制 IDO1，如生化表征和 X 射线晶体学所阐明的那样。SKOV3 肿瘤模型有助于区分化合物，从而鉴定出 IACS-9779 ( 62 ) 和 IACS-70465 ( 71）。IACS-70465 具有出色的细胞效力、强大的药效学反应，并且在人体全血测定中比 linrodostat (BMS-986205) 更有效。IACS-9779 预测人类每日有效剂量低于 1 mg/kg 以维持对 IDO1 的抑制 > 90%，在啮齿动物毒理学和狗心血管研究中显示出可接受的安全范围，以支持推进人类发育的临床前安全性评估。
• Evaluation of alternative approaches for the synthesis of macrocyclic bisindolylmaleimides
  作者：Stephen Bartlett、Adam Nelson

  DOI：10.1039/b405010j

  日期：——

  for a wide range of attempted macrocyclisation reactions (palladium-catalysed pi-allyl substitution, ring-closing metathesis, McMurry reaction, iodocyclisation, formation of a silylene derivative, substitution of an alpha,omega-disubstituted electrophile). The failure of all of these reactions was ascribed to the strained nature of the target ring system. However, with longer tethers (six to ten atoms)

  描述了用于合成大环双吲哚基马来酰亚胺的方法，其中吲哚氮与系链连接。研究了两种替代方法：在“南部”（通过将系链添加到双辛基马来酰亚胺环系统中）或“北部”区域中的大环化。使用二原子，三原子和四原子的束缚链，这两种方法都无法成功地进行各种尝试的大环化反应（钯催化的π-烯丙基取代，闭环易位，McMurry反应，碘环化，形成亚甲硅烷基衍生物） （α，ω-二取代亲电试剂的取代）。所有这些反应的失败归因于靶环系统的应变性质。但是，如果使用更长的系链（6到10个原子），可以使用闭环复分解反应或通过α，ω-二溴化物的取代来制备大环化合物。描述了十四个成功的大环化反应。脱保护得到11个大环的双吲哚基马来酰亚胺，其中酰亚胺取代基已被除去。
• Scope and Mechanism of Intramolecular Aziridination of Cyclopent-3-enyl-methylamines to 1-Azatricyclo[2.2.1.0^2,6]heptanes with Lead Tetraacetate
  作者：Huayou Hu、Juan A. Faraldos、Robert M. Coates

  DOI：10.1021/ja9044136

  日期：2009.8.26

  cyclopent-3-en-1-ylmethylamines bearing one, two, or three methyl substituents at the C2, C3, C4, or C(alpha) positions, including the unsubstituted parent, was accessed by ring-closing metatheses of alpha,alpha-diallylacetonitrile (or methallyl variants) and alpha,alpha-diallylacetone followed by hydride reductions or reductive amination, or by Curtius degradations of alpha,alpha-dimethyl- and 2,2,3

  在 C2、C3、C4 或 C(α) 位置带有一个、两个或三个甲基取代基的一系列七个环戊-3-烯-1-基甲胺，包括未取代的母体，通过闭环复分解获得α,α-二烯丙基乙腈（或甲代烯丙基变体）和 α,α-二烯丙基丙酮，然后进行氢化物还原或还原胺化，或通过 α,α-二甲基-和 2,2,3-三甲基环戊-3-烯基乙酸的 Curtius 降解。在存在 K(2)CO(3) 的情况下，在 CH(2)Cl(2)、CHCl(3) 或苯中用 Pb(OAc)(4) 氧化伯胺可实现有效的分子内氮丙啶化，在所有情况下，除了α-甲基类似物 (16)，形成相应的 1-氮杂三环 [2.2.1.0(2,6)] 庚烷，包括新型单萜类似物、1-氮杂三环烯和 2-氮杂三环烯对映体。与未取代的母体胺的速率 (1:17.5) 相比，由于环戊烯双键上存在一个或两个甲基，在 CDCl(3) 中通过 (1) H NMR 光谱观察到的氮丙啶化反应
• Dehydrogenation of cyclic thioethers bound to a [Rh(diphosphine)]+ fragment
  作者：Romaeo Dallanegra、Ben S. Pilgrim、Adrian B. Chaplin、Timothy J. Donohoe、Andrew S. Weller

  DOI：10.1039/c1dt10503e

  日期：——

  The metal-promoted dehydrogenation of cyclic thioethers S(C5H9)(R) (R = C5H9, Ph) to give the corresponding cycloalkenes, S(C5H7)(R), using the [RhPh2P(CH2)3PPh2}]+ fragment is reported.

  报道了使用[RhPh2P(CH2)3PPh2}]+碎片，金属促进的环硫醚S(C5H9)(R)（R = C5H9, Ph）的脱氢反应生成相应的环烯烃S(C5H7)(R)。