4-(2-Butyl-[1,3]dithiolan-2-ylethynyl)-benzoic acid methyl ester | 847432-20-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(2-Butyl-[1,3]dithiolan-2-ylethynyl)-benzoic acid methyl ester
• 英文别名: Methyl 4-[(2-butyl-1,3-dithiolan-2-yl)ethynyl]benzoate；methyl 4-[2-(2-butyl-1,3-dithiolan-2-yl)ethynyl]benzoate
• CAS: 847432-20-6
• 化学式: C₁₇H₂₀O₂S₂
• 分子量: 320.477
• InChiKey: CAYWRUSGGCEQFW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  76.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  溴乙酸乙酯 、 4-(2-Butyl-[1,3]dithiolan-2-ylethynyl)-benzoic acid methyl ester 在 正丁基锂 、 aluminum oxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 11.5h， 以63%的产率得到4-{3-[1-Ethoxycarbonyl-meth-(Z)-ylidene]-hept-1-ynyl}-benzoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  二硫缩醛为1,1-两性离子合成子。通过苄基二硫缩醛与另一种1,1-两性离子合成子的偶联合成官能化烯烃

  摘要：

  使二硫缩醛依次与BuLi和在α位具有吸电子取代基的烷基溴反应，然后用中性氧化铝处理，可以以中等至良好的收率得到相应的烯化产物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.12.016

文献信息

• Dithioacetal as a 1,1-zwitterion synthon. Synthesis of functionalized alkenes by the coupling of benzylic dithioacetals with another 1,1-zwitterion synthon
  作者：Hai-Yang Tu、Yi-Hung Liu、Yu Wang、Tien-Yau Luh

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.12.016

  日期：2005.1

  Reaction of a dithioacetal sequentially with BuLi and alkyl bromide having an electron withdrawing substituent at the α-position followed by treatment with neutral alumina gives the corresponding olefination product in moderate to good yields.

  使二硫缩醛依次与BuLi和在α位具有吸电子取代基的烷基溴反应，然后用中性氧化铝处理，可以以中等至良好的收率得到相应的烯化产物。