N-(1-(p-tolsyl)ethyl)thiourea | 879489-48-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(1-(p-tolsyl)ethyl)thiourea
• 英文别名: N-(1-tosyl)ethylthiourea；N-[1-(4-Methylbenzene-1-sulfonyl)ethyl]thiourea；1-(4-methylphenyl)sulfonylethylthiourea
• CAS: 879489-48-2
• 化学式: C₁₀H₁₄N₂O₂S₂
• 分子量: 258.365
• InChiKey: PHYRLELJPTZNOO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(1-(p-tolsyl)ethyl)thiourea 、 乙酰乙酸乙酯 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 ethyl 4-hydroxy-4,6-dimethyl-2-thioxohexahydropyrimidine-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  A General Approach to 4-unsubstituted and 4-alkyl-substituted 5-acyl-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-2-thiones(ones) via α-(thio)ureidoalkylation of 1,3-diketones or β-oxoesters

  摘要：

  我们开发出了一种新的通用方法，可用于制备迄今为止难以获得的大量 4-未取代和 4-烷基取代的 5-酰基-1,2,3,4-四氢嘧啶-2-亚硫酰（一）。该方法基于各种 1,3-二酮或β-氧代酯的烯醇化物与容易获得的 N-[烷基（甲苯基）甲基]硫脲、N-（叠氮甲基）硫脲和 N-[烷基（甲苯基）甲基]脲反应，然后在 TsOH 催化下对中间体 4-羟基六氢嘧啶-2-硫酮（一）进行脱水，而不分离或分离后者。

  DOI：

  10.1007/s10593-023-03146-6
• 作为产物：
  描述：

  乙醛 、 sodium 4-methylbenzenesulfinate 、 硫脲 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 22.5h， 以96.7%的产率得到N-(1-(p-tolsyl)ethyl)thiourea
  参考文献：
  名称：

  5-乙酰-4,6-二甲基-1,2,3,4-四氢嘧啶-2-硫酮的合成及其多晶型物和与12族金属碘化物配合物的结构表征

  摘要：

  N-(1-甲苯磺酰基乙基)硫脲与烯醇钾反应合成了一种新型环状硫脲，5-乙酰基-4,6-二甲基-1,2,3,4-四氢嘧啶-2-硫酮(L)。乙酰丙酮，然后对所得 5-乙酰基-4-羟基-4,6-二甲基六氢嘧啶-2-硫酮进行酸催化脱水。通过 X 射线衍射研究了它的多晶型物和与锌、镉和碘化汞的配合物。5-乙酰基-4,6-二甲基-1,2,3,4-四氢嘧啶-2-硫酮的两种多晶型在环构象和堆积方式上有所不同。在单体镉配合物 [CdL2I2] 中，中心原子以标准方式由碘和硫代羰基 S 原子四面体配位，而在二聚汞配合物 [Hg2L2I4] 中，每个汞原子由两个桥连 I 原子配位，一个末端 I原子和配体的一个硫代羰基 S 原子。

  DOI：

  10.1007/s11224-011-9770-7

文献信息

• Molecular and crystal properties of ethyl 4,6-dimethyl-2-thioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate from experimental and theoretical electron densities
  作者：V. G. Tsirelson、A. I. Stash、V. A. Potemkin、A. A. Rykounov、A. D. Shutalev、E. A. Zhurova、V. V. Zhurov、A. A. Pinkerton、G. V. Gurskaya、V. E. Zavodnik

  DOI：10.1107/s0108768106016326

  日期：2006.8.1

  The electron density and electronic energy densities in ethyl 4,6-dimethyl-2-thioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate have been studied from accurate X-ray diffraction measurements at 110 K and theoretical single-molecule and periodic crystal calculations. The Quantum Theory of Atoms in Molecules and Crystals (QTAMC) was applied to analyze the electron-density and electronic energy-density features to estimate their reproducibility in molecules and crystals. It was found that the local electron-density values at the bond critical points derived by different methods are in reasonable agreement, while the Laplacian of the electron density computed from wavefunctions, and electron densities derived from experimental or theoretical structure factors in terms of the Hansen–Coppens multipole model differ significantly. This disagreement results from insufficient flexibility of the multipole model to describe the longitudinal electron-density curvature in the case of shared atomic interactions. This deficiency runs through all the existing QTAMC bonding descriptors which contain the Laplacian term. The integrated atomic characteristics, however, suffer noticeably less from the aforementioned shortcoming. We conclude that the electron-density and electronic energy QTAMC characteristics derived from wavefunctions, especially the integrated quantities, are nowadays the most suitable candidates for analysis of the transferability of atoms and atomic groups in similar compounds.

  通过在 110 K 下精确的 X 射线衍射测量以及单分子和周期晶体理论计算，研究了 4,6-二甲基-2-硫酮-1,2,3,4-四氢嘧啶-5-羧酸乙酯中的电子密度和电子能量密度。应用分子和晶体中原子的量子理论（QTAMC）分析了电子密度和电子能量密度特征，以估计它们在分子和晶体中的重现性。研究发现，不同方法得出的键临界点局部电子密度值具有合理的一致性，而根据波函数计算得出的电子密度的拉普拉卡值，以及根据汉森-科普斯多极模型的实验或理论结构因子得出的电子密度却存在显著差异。造成这种差异的原因是多极模型在描述共享原子相互作用情况下的纵向电子密度曲率时不够灵活。这一缺陷贯穿于所有包含拉普拉斯项的现有 QTAMC 成键描述符中。然而，综合原子特征明显较少受到上述缺陷的影响。我们得出的结论是，由波函数推导出的电子密度和电子能量 QTAMC 特征，尤其是综合量，是目前分析类似化合物中原子和原子团可转移性的最合适的候选特征。