(3S,4S)-3,4-bis(benzyloxy)-1-phenylpyrrolidine | 880497-83-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (3S,4S)-3,4-bis(benzyloxy)-1-phenylpyrrolidine
• 英文别名: (3S,4S)-3,4-Bis(benzyloxy)-1-phenylpyrrolidine；(3S,4S)-1-phenyl-3,4-bis(phenylmethoxy)pyrrolidine
• CAS: 880497-83-6
• 化学式: C₂₄H₂₅NO₂
• 分子量: 359.468
• InChiKey: BPZWFSHEAIPBHJ-ZEQRLZLVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  21.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (3S,4S)-1-(4-iodophenyl)pyrrolidine-3,4-diol 在 正丁基锂 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 (3S,4S)-3,4-bis(benzyloxy)-1-phenylpyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of Enantiopure 3,4-Diamino-1-Substituted Pyrrolidines

  摘要：

  我们设计出了一种获得对映体纯度为 3,4-二氨基-1-取代吡咯烷的简便而通用的方法。1-烷基、1-烷酰基、1-环烷基和 1-芳基-3,4-二氨基吡咯烷的 (3R,4R)-构型均已制备完成，其中环烷基和（单）芳基为新型衍生物。以前合成此类化合物的一个难点是观察到二甲基酸盐在叠氮化钠的作用下发生两次置换，即使发生置换，产率也非常低（小于 10%）。不过，使用叠氮化锂可以获得令人满意的重氮化物 5 收率，从而得到相应的二胺 6 及其衍生物，并避免了以前在 Mitsunobu 程序中需要生成和使用的安息香酸。

  DOI：

  10.1055/s-2005-924769

文献信息

• Syntheses of Enantiopure 3,4-Diamino-1-Substituted Pyrrolidines
  作者：Charles M. Marson、Robert C. Melling

  DOI：10.1055/s-2005-924769

  日期：——

  A convenient and general route to enantiopure 3,4-diamino-1-substituted pyrrolidines has been devised. 1-Alkyl, 1-alkanoyl, 1-cycloalkyl and 1-aryl-3,4-diaminopyrrolidines of the (3R,4R)-configurations have all been prepared, the cycloalkyl and (mono)aryl being novel derivatives. A previous difficulty in the synthesis of such compounds is the observation that dimesylates undergo two-fold displacement with sodium azide in very poor yields (<10%), if at all. However, use of lithium azide permits satisfactory yields of the diazides 5 and hence the corresponding diamines 6 and their derivatives, and avoids the generation and use of hydrazoic acid, as previously required in a Mitsunobu procedure.

  我们设计出了一种获得对映体纯度为 3,4-二氨基-1-取代吡咯烷的简便而通用的方法。1-烷基、1-烷酰基、1-环烷基和 1-芳基-3,4-二氨基吡咯烷的 (3R,4R)-构型均已制备完成，其中环烷基和（单）芳基为新型衍生物。以前合成此类化合物的一个难点是观察到二甲基酸盐在叠氮化钠的作用下发生两次置换，即使发生置换，产率也非常低（小于 10%）。不过，使用叠氮化锂可以获得令人满意的重氮化物 5 收率，从而得到相应的二胺 6 及其衍生物，并避免了以前在 Mitsunobu 程序中需要生成和使用的安息香酸。