3-(3-methoxyphenyl)pyridine hydrochloride | 79412-31-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3-(3-methoxyphenyl)pyridine hydrochloride
• 英文别名: 3-(3-Methylphenyl)pyridine;hydrochloride；3-(3-methylphenyl)pyridine;hydrochloride
• CAS: 79412-31-0
• 化学式: C₁₂H₁₁N*ClH
• 分子量: 205.687
• InChiKey: YJELWTWZMJTRSQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.48
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3-methoxyphenyl)pyridine hydrochloride 在 platinum(IV) oxide 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 24.0h， 生成 3-(3-methylcyclohexyl)piperidine
  参考文献：
  名称：

  新的Nn-丙基取代的3-芳基和3-环己基哌啶作为D4多巴胺受体的部分激动剂。

  摘要：

  我们以前曾报道过，在Nn-丙基-3-苯基哌啶（PPE）的苯环上被二甲基取代的化合物具有较高的（nM）亲和性和对D（4）多巴胺受体（D（4）DAR）的选择性，其中m具有最高亲和力和选择性的对-二甲基PPE（1）。在本文中，我们研究了甲基取代的作用，包括单甲基化（2a-c）和非甲基化（2d）PPE的合成，然后通过受体结合分析表征了它们的生物学特性。我们的发现表明，对于D（4）DAR具有较高的选择性结合亲和力，苯环的甲基取代不是必需的。此外，我们还合成了环己基哌啶（CHPEs，3a-d），它们对D（4）DAR的结合亲和力均高于其芳香族对应物。这些结果表明，PPE的苯环与D（4）DAR的pi-pi型相互作用可能不是必需的，而CHPEs的环己基取代基与受体的假定亲脂性口袋之间的简单疏水吸引可能至关重要。 。此外，功能分析表明3d和1是D（4）DAR的部分激动剂，因此可能代表了研究D（4）DAR激活在

  DOI：

  10.1021/jm021019a

文献信息

• New <i>N</i>-<i>n</i>-Propyl-Substituted 3-Aryl- and 3-Cyclohexylpiperidines as Partial Agonists at the D₄ Dopamine Receptor
  作者：Marco Macchia、Luigi Cervetto、Gian Carlo Demontis、Biancamaria Longoni、Filippo Minutolo、Elisabetta Orlandini、Gabriella Ortore、Chiara Papi、Andrea Sbrana、Bruno Macchia

  DOI：10.1021/jm021019a

  日期：2003.1.1

  Our findings reveal that the methyl substitution of the phenyl ring is not necessary for a high and selective binding affinity to the D(4) DAR. Moreover, we have also synthesized cyclohexylpiperidines (CHPEs, 3a-d), which all showed higher binding affinities for the D(4) DAR than their aromatic counterparts. These results indicate that a pi-pi type interaction of the phenyl ring of PPEs with the D(4)

  我们以前曾报道过，在Nn-丙基-3-苯基哌啶（PPE）的苯环上被二甲基取代的化合物具有较高的（nM）亲和性和对D（4）多巴胺受体（D（4）DAR）的选择性，其中m具有最高亲和力和选择性的对-二甲基PPE（1）。在本文中，我们研究了甲基取代的作用，包括单甲基化（2a-c）和非甲基化（2d）PPE的合成，然后通过受体结合分析表征了它们的生物学特性。我们的发现表明，对于D（4）DAR具有较高的选择性结合亲和力，苯环的甲基取代不是必需的。此外，我们还合成了环己基哌啶（CHPEs，3a-d），它们对D（4）DAR的结合亲和力均高于其芳香族对应物。这些结果表明，PPE的苯环与D（4）DAR的pi-pi型相互作用可能不是必需的，而CHPEs的环己基取代基与受体的假定亲脂性口袋之间的简单疏水吸引可能至关重要。 。此外，功能分析表明3d和1是D（4）DAR的部分激动剂，因此可能代表了研究D（4）DAR激活在