Diethyl (3-fluoro-3-phenylprop-1-en-1-yl)phosphonate | 79158-08-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: Diethyl (3-fluoro-3-phenylprop-1-en-1-yl)phosphonate
• 英文别名: (3-diethoxyphosphoryl-1-fluoroprop-2-enyl)benzene
• CAS: 79158-08-0
• 化学式: C₁₃H₁₈FO₃P
• 分子量: 272.256
• InChiKey: ADPJYQGJFUXABW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Diethyl (3-fluoro-3-phenylprop-1-en-1-yl)phosphonate 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以98%的产率得到(Z)-Diethyl 3-fluoro-3-phenyl-2-propenylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  亲电子NF试剂催化有机硒催化氧化烯丙基氟化

  摘要：

  已经开发出有机硒催化的氧化烯丙基氟化的有效途径。在该转化中，使用大体积的亲电氟化试剂三氟甲磺酸N-氟-2,4,6-三甲基吡啶鎓（TMFP-OTf）作为氧化剂和氟源。值得注意的是，TEMPO作为添加剂会影响氟化作用，并导致更好的基材范围和出色的官能团耐受性。通过该方案，合成了多种烯丙基氟化物，收率良好至极佳。在适当的碱的存在下，可以将获得的烯丙基氟化物有效地转化为氟乙烯。

  DOI：

  10.1021/acscatal.7b03829
• 作为产物：
  描述：

  diethyl cinnamylphosphonate 在 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 bis-(2-methoxy-phenyl)-diselenide 、 1-氟-2,4,6-三甲基吡啶三氟甲烷磺酸盐 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 20.0h， 以59%的产率得到Diethyl (3-fluoro-3-phenylprop-1-en-1-yl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  亲电子NF试剂催化有机硒催化氧化烯丙基氟化

  摘要：

  已经开发出有机硒催化的氧化烯丙基氟化的有效途径。在该转化中，使用大体积的亲电氟化试剂三氟甲磺酸N-氟-2,4,6-三甲基吡啶鎓（TMFP-OTf）作为氧化剂和氟源。值得注意的是，TEMPO作为添加剂会影响氟化作用，并导致更好的基材范围和出色的官能团耐受性。通过该方案，合成了多种烯丙基氟化物，收率良好至极佳。在适当的碱的存在下，可以将获得的烯丙基氟化物有效地转化为氟乙烯。

  DOI：

  10.1021/acscatal.7b03829

文献信息

• Organoselenium-Catalyzed Oxidative Allylic Fluorination with Electrophilic N–F Reagent
  作者：Ruizhi Guo、Jiachen Huang、Xiaodan Zhao

  DOI：10.1021/acscatal.7b03829

  日期：2018.2.2

  An efficient route of organoselenium-catalyzed oxidative allylic fluorination has been developed. In this transformation, bulky electrophilic fluorinating reagent N-fluoro-2,4,6-trimethylpyridinium triflate (TMFP-OTf) was employed as the oxidant and fluorine source. Notably, TEMPO as an additive affects the fluorination and leads to better substrate scope and excellent functional group tolerance. By

  已经开发出有机硒催化的氧化烯丙基氟化的有效途径。在该转化中，使用大体积的亲电氟化试剂三氟甲磺酸N-氟-2,4,6-三甲基吡啶鎓（TMFP-OTf）作为氧化剂和氟源。值得注意的是，TEMPO作为添加剂会影响氟化作用，并导致更好的基材范围和出色的官能团耐受性。通过该方案，合成了多种烯丙基氟化物，收率良好至极佳。在适当的碱的存在下，可以将获得的烯丙基氟化物有效地转化为氟乙烯。