2-[2-(2-oxobutyl)phenyl]ethyl acetate | 600738-92-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-[2-(2-oxobutyl)phenyl]ethyl acetate
• 英文别名: 2-[2-(2-Oxobutyl)phenyl]ethyl acetate
• CAS: 600738-92-9
• 化学式: C₁₄H₁₈O₃
• 分子量: 234.295
• InChiKey: UVDVNHKUPVHDSZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  异色满 、 丙酰氯 、 乙酸酐 以53%的产率得到2-[2-(2-oxobutyl)phenyl]ethyl acetate
  参考文献：
  名称：

  某些氧化官能化的有机锂化合物的化学选择性酰化

  摘要：

  一旦将氧化官能化的有机锂化合物1（通过DTBB催化锂化通过异氰酸酯和酞菁的还原性开环轻松制备）与ZnBr 2 / CuCN·2LiCl进行金属转移，并在0°C下与羧酸酐和酰氯连续反应，用水水解后得到相应的不同酰化的化合物4。酸酐仅进行O-酰化，而酰氯进行C-酰化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00758-0

文献信息

• Chemoselective acylation of some oxidofunctionalised organolithium compounds
  作者：Miguel Yus、Joaquı́n Gomis

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)00758-0

  日期：2003.6

  Once oxidofunctionalised organolithium compounds 1 (easily prepared by reductive ring opening of isochroman and phthalan by DTBB-catalysed lithiation) were transmetallated with ZnBr2/CuCN·2LiCl and reacted successively with a carboxylic acid anhydride and an acyl chloride in THF at 0°C, the corresponding differently acylated compounds 4 were obtained after hydrolysis with water. The anhydride performed

  一旦将氧化官能化的有机锂化合物1（通过DTBB催化锂化通过异氰酸酯和酞菁的还原性开环轻松制备）与ZnBr 2 / CuCN·2LiCl进行金属转移，并在0°C下与羧酸酐和酰氯连续反应，用水水解后得到相应的不同酰化的化合物4。酸酐仅进行O-酰化，而酰氯进行C-酰化。
• Reductive Ring Opening of Oxygen-Containing Benzo-Fused Heterocycles by an Arene-Catalysed Lithiation
  作者：Miguel Yus、Benjamín Moreno、Francisco Foubelo

  DOI：10.1055/s-2004-815971

  日期：——

  The reductive ring opening of phthalan and isochroman in a 8 mmol scale process, using a small excess of lithium (1.35 equiv) and a substoichiometric amount of DTBB (3 mol%), leads to functionalised organolithium compounds, which after reaction with (-)-menthone as electrophile followed by hydrolysis with water, gives the corresponding diols in good yields with high stereoselectivity. Dehydration of these diols leads to the corresponding oxygen-containing heterocycles, which are homologous of the starting heterocycles.

  使用过量的锂（1.35当量）和次化学计量的二叔丁基二硫（3摩尔%），在8毫摩尔规模下进行酞喃和异色满的还原开环反应，得到功能化的有机锂化合物。通过与(-)-薄荷酮作为亲电试剂反应，然后用水进行水解，可以高产率、高立体选择性地获得相应的二醇。这些二醇的脱水反应生成含氧杂环，它们是起始杂环的同系物。