2-(bis(4-dimethylaminophenyl)methyl)malodinitrile | 60359-81-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(bis(4-dimethylaminophenyl)methyl)malodinitrile
• 英文别名: {Bis[4-(dimethylamino)phenyl]methyl}propanedinitrile；2-[bis[4-(dimethylamino)phenyl]methyl]propanedinitrile
• CAS: 60359-81-1
• 化学式: C₂₀H₂₂N₄
• 分子量: 318.421
• InChiKey: YVHAEYRVUZSLDC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  54.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  malodinitrile potassium salt 、 bis(4-(dimethylamino)phenyl)methylium tetrafluoroborate 在 苯磺酸 作用下， 以57%的产率得到2-(bis(4-dimethylaminophenyl)methyl)malodinitrile
  参考文献：
  名称：

  水中碳负离子的亲核反应性：丙二腈阴离子的独特行为

  摘要：

  九个碳负离子 1a-i，每个由两个酰基、酯或氰基稳定，与水中的二苯甲基离子的反应动力学在 20 摄氏度进行了光度学研究。因为二苯甲基离子与水和氢氧根离子的竞争反应通常较慢，二苯甲基离子与碳负离子反应的二级速率常数可以高精度确定。由此获得的速率常数可以通过 Ritchie 方程描述，log(k/k(0)) = N(+) (eq 1)，它允许我们计算一系列稳定碳负离子的 Ritchie N(+) 参数，例如丙二酸酯、乙酰乙酸酯、丙二腈等，并与水中的其他正亲核试剂（氢氧化物、胺、叠氮化物、硫醇盐等）进行比较。由于 Ritchie 关系（方程 1）是更一般关系 log k = s(N + E) (eq 4) 的特例，因此也可以计算碳负离子 1a-i 的反应性参数 N 和 s 并与多种 n-、pi- 和 sigma-亲核试剂的亲核反应性，包括二甲基亚砜中碳负离子的反应性。虽然酰基和酯取代的碳负离子在水中的反应性比在二甲亚砜中低大约

  DOI：

  10.1021/ja036838e

文献信息

• Nucleophilic Reactivities of Carbanions in Water:  The Unique Behavior of the Malodinitrile Anion
  作者：Thorsten Bug、Herbert Mayr

  DOI：10.1021/ja036838e

  日期：2003.10.1

  calculated and compared with the nucleophilic reactivities of a large variety of n-, pi-, and sigma-nucleophiles, including reactivities of carbanions in dimethyl sulfoxide. While the acyl and ester substituted carbanions are approximately 3 orders of magnitude less reactive in water than in dimethyl sulfoxide, the malodinitrile anion (1i) shows almost the same reactivity in both solvents. Correlations between

  九个碳负离子 1a-i，每个由两个酰基、酯或氰基稳定，与水中的二苯甲基离子的反应动力学在 20 摄氏度进行了光度学研究。因为二苯甲基离子与水和氢氧根离子的竞争反应通常较慢，二苯甲基离子与碳负离子反应的二级速率常数可以高精度确定。由此获得的速率常数可以通过 Ritchie 方程描述，log(k/k(0)) = N(+) (eq 1)，它允许我们计算一系列稳定碳负离子的 Ritchie N(+) 参数，例如丙二酸酯、乙酰乙酸酯、丙二腈等，并与水中的其他正亲核试剂（氢氧化物、胺、叠氮化物、硫醇盐等）进行比较。由于 Ritchie 关系（方程 1）是更一般关系 log k = s(N + E) (eq 4) 的特例，因此也可以计算碳负离子 1a-i 的反应性参数 N 和 s 并与多种 n-、pi- 和 sigma-亲核试剂的亲核反应性，包括二甲基亚砜中碳负离子的反应性。虽然酰基和酯取代的碳负离子在水中的反应性比在二甲亚砜中低大约