3-正丁基苯酞 | 3413-15-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 中文名称: 3-正丁基苯酞
• 英文名称: (S)-3-n-butylphthalide
• 英文别名: l-NBP；L-3-n-butylphthalide；(S)-NBP；(S)-3-butylisobenzofuran-1(3H)-one；3-butylisobenzofuran-1(3H)-one；(3S)-butylphthalide；L-butylphthalide；(3S)-3-butyl-3H-2-benzofuran-1-one
• CAS: 3413-15-8
• 化学式: C₁₂H₁₄O₂
• 分子量: 190.242
• InChiKey: HJXMNVQARNZTEE-NSHDSACASA-N

物化性质

• 沸点：
  312.8±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.076±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMSO：10mg/mL，乙醇：10mg/mL
• LogP：
  3.075 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2932209090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-正丁基苯酞 在 sodium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (-)-2-(1-hydroxypentyl)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  Studies on the enantiomers of ZJM-289: synthesis and biological evaluation of antiplatelet, antithrombotic and neuroprotective activities

  摘要：

  ZJM-289是一种强效的外消旋剂，其在抑制血小板聚集和血栓形成方面优于已知的抗缺血性脑卒药物3-n-丁基苯酞(NBP)。在此，合成了ZJM-289的两种对映体，即(S)-ZJM-289和(R)-ZJM-289，并对其生物活性进行了评估。观察到这两种对映体在抑制体外血小板聚集和体内血栓形成方面几乎与ZJM-289同样有效。此外，与ZJM-289类似，其对映体能够调节血栓素B2(TXB2)和6-酮前列腺素F1α的比例，并增强一氧化氮(NO)、cAMP和cGMP的水平，这表明对映体和ZJM-289的抗血小板和抗血栓活性与花生四烯酸级联反应和cGMP-NO信号通路有关。进一步发现，口服对映体和ZJM-289三天显著减少了脑缺血再灌注后大鼠的脑梗死面积、脑含水量和神经功能缺损。重要的是，这两种对映体同样改善了缺血性脑卒模型中的血流，并通过释放适度的NO来调节内皮功能，这可能至少部分地促使其神经保护作用。总之，本研究表明，两种对映体在抑制血小板聚集和血栓形成以及神经保护方面与ZJM-289同样强效，并且在某些情况下，(S)-ZJM-289显示出比(R)-ZJM-289和ZJM-289更好的效果。这些发现可能为开发类似于ZJM-289的治疗血栓相关缺血性脑卒的药物提供新的见解。

  DOI：

  10.1039/c2ob26511g
• 作为产物：
  描述：

  3-丁基-1(3H)-异苯并呋喃酮 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 3-正丁基苯酞
  参考文献：
  名称：

  Studies on the enantiomers of ZJM-289: synthesis and biological evaluation of antiplatelet, antithrombotic and neuroprotective activities

  摘要：

  ZJM-289是一种强效的外消旋剂，其在抑制血小板聚集和血栓形成方面优于已知的抗缺血性脑卒药物3-n-丁基苯酞(NBP)。在此，合成了ZJM-289的两种对映体，即(S)-ZJM-289和(R)-ZJM-289，并对其生物活性进行了评估。观察到这两种对映体在抑制体外血小板聚集和体内血栓形成方面几乎与ZJM-289同样有效。此外，与ZJM-289类似，其对映体能够调节血栓素B2(TXB2)和6-酮前列腺素F1α的比例，并增强一氧化氮(NO)、cAMP和cGMP的水平，这表明对映体和ZJM-289的抗血小板和抗血栓活性与花生四烯酸级联反应和cGMP-NO信号通路有关。进一步发现，口服对映体和ZJM-289三天显著减少了脑缺血再灌注后大鼠的脑梗死面积、脑含水量和神经功能缺损。重要的是，这两种对映体同样改善了缺血性脑卒模型中的血流，并通过释放适度的NO来调节内皮功能，这可能至少部分地促使其神经保护作用。总之，本研究表明，两种对映体在抑制血小板聚集和血栓形成以及神经保护方面与ZJM-289同样强效，并且在某些情况下，(S)-ZJM-289显示出比(R)-ZJM-289和ZJM-289更好的效果。这些发现可能为开发类似于ZJM-289的治疗血栓相关缺血性脑卒的药物提供新的见解。

  DOI：

  10.1039/c2ob26511g

文献信息

• Ruthenium-Catalyzed Enantioselective Hydrogenation/Lactonization of 2-Acylarylcarboxylates: Direct Access to Chiral 3-Substituted Phthalides
  作者：Bin Lu、Mengmeng Zhao、Guangni Ding、Xiaomin Xie、Lili Jiang、Virginie Ratovelomanana-Vidal、Zhaoguo Zhang

  DOI：10.1002/cctc.201700695

  日期：2017.10.23

  Synthesis of synthons: The asymmetric hydrogenation and subsequent in situ lactonization with Ru-diphosphines results in the direct conversion of a series of 2-acylarylcarboxylates including 2-aroylarylcarboxylates into the corresponding optically active 3-substituted phthalides under mild reaction conditions.

  合成子的合成：不对称氢化和随后用Ru-二膦进行原位内酯化可在温和的反应条件下将包括2-芳基芳基羧酸盐在内的一系列2-酰基芳基羧酸盐直接转化为相应的光学活性3-取代的邻苯二甲酸酯。
• Synthesis of Chiral 3-Substituted Phthalides by a Sequential Organocatalytic Enantioselective Aldol-Lactonization Reaction. Three-Step Synthesis of (<i>S</i>)-(−)-3-Butylphthalide
  作者：Haoyi Zhang、Shilei Zhang、Lu Liu、Guangshun Luo、Wenhu Duan、Wei Wang

  DOI：10.1021/jo902118x

  日期：2010.1.15

  enantioenriched “privileged” scaffold. As a result of the sensitive nature of substrate structures of an organocatalytic enantioselective aldol reaction, after extensive optimization of reaction conditions, catalyst l-prolinamide alcohol IV is identified as the best promoter. Interestingly, it is found that in this reaction, addition of an acid additive PhCO2H can significantly enhance reaction efficiency with

  易于构建重要分子框架的有效方法的开发是有机合成的重要目标。手性3-取代的邻苯二甲酸酯广泛分布在大量具有广泛，有效和潜在发展前景的生物活性的天然产物中。在这项研究中，我们发现了2-甲酰基苯甲酸酯与酮/醛的前所未有的有机催化不对称醛醇内酯化反应，可方便地构建对映体富集的“特权”支架。由于有机催化对映选择性醛醇缩合反应的底物结构的敏感性质，在广泛优化反应条件后，催化剂1-脯氨酰胺醇IV被确定为最佳启动子。有趣的是，发现在该反应中，添加酸添加剂PhCO 2 H可以显着提高反应效率，而该方法仅使用低至2.5mol％的IV。此外，由于反应条件对顺序的羟醛-内酯化过程敏感，而又不影响对映选择性和外消旋作用，因此在存在K 2 CO 3的情况下，必须除去催化剂以用于随后的容易的内酯化反应。醛醇内酯化方法是制备具有高对映选择性的合成上和生物学上重要的3-取代的邻苯二甲酸酯的有力方法。报道了3-丁基邻苯二甲酸酯的天然产物的三步催化不对称合成。
• Asymmetric synthesis based on chiral diamines having pyrrolidine ring
  作者：Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)93286-7

  日期：——

  Various highly stereoselective asymmetric reactions based on chiral diamines having pyrrolidine ring are described. Some of these reactions have been successfully applied to the syntheses of natural products.

  描述了基于具有吡咯烷环的手性二胺的各种高度立体选择性的不对称反应。这些反应中的一些已经成功地应用于天然产物的合成。
• An Additional Coordination Group Leads to Extremely Efficient Chiral Iridium Catalysts for Asymmetric Hydrogenation of Ketones
  作者：Jian-Hua Xie、Xiao-Yan Liu、Jian-Bo Xie、Li-Xin Wang、Qi-Lin Zhou

  DOI：10.1002/anie.201102710

  日期：2011.8.1

  What a turnover! An efficient chiral iridium catalyst that bears a tridentate spiro aminophosphine ligand catalyzes the asymmetric hydrogenation of ketones with excellent enantioselectivities (up to 99.9 % ee) and extremely high turnover numbers (TONs; as high as 4 550 000).

  营业额！带有三齿螺氨基膦配体的高效手性铱催化剂可催化酮的不对称氢化，具有出色的对映选择性（高达99.9％ee）和极高的周转率（TONs；高达455万）。
• Cu-MEDIATED ANNULATION FOR THE EFFECTIVE SYNTHESIS OF 3-SUBSTITUTED PHTHALIDES
  申请人：Council of Scientific & Industrial Research

  公开号：US20150045564A1

  公开（公告）日：2015-02-12

  The present invention disclosed herein is a novel commercially feasible, one pot synthesis of library of 3-substituted phthalides of formula I via CuCN mediated oxidative cyclization in high yield. Formula I

  本发明在此披露的是一种新颖的商业可行的方法，通过CuCN介导的氧化环化反应，在高产率下合成了一系列式I的3-取代邻苯二甲酸酐库。式I