3-氟-1,2-二(羟基甲基)苯 | 160485-42-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-氟-1,2-二(羟基甲基)苯
• 中文别名: 3-氟-1,2-苯二甲醇；7-溴吡咯并[2,1-F][1,2,4]三嗪-4-胺；7-溴吡咯并[2,1-f][1,2,4]三嗪-4-胺
• 英文名称: 3-fluorobenzene-1,2-dimethanol
• 英文别名: (3-fluoro-1,2-phenylene)dimethanol；3-fluoro-1,2-di-(hydroxymethyl)benzene；(2-fluoro-6-hydroxymethyl-phenyl)-methanol；[3-fluoro-2-(hydroxymethyl)phenyl]methanol
• CAS: 160485-42-7
• 化学式: C₈H₉FO₂
• 分子量: 156.157
• InChiKey: UAXMLIVNXZKEOV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  282.8±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.287±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氟-1,2-二(羟基甲基)苯 在 正丁基锂 、 三溴化磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 54.0h， 生成 3,3'-((3-fluoro-1,2-phenylene)bis(ethane-2,1-diyl))diphenol
  参考文献：
  名称：

  酯衍生的葡萄糖摄取抑制剂的等排物。

  摘要：

  葡萄糖转运蛋白（GLUT）促进葡萄糖摄取，并且在大多数癌细胞中过表达。已显示抑制葡萄糖转运是在体外和体内减慢癌细胞生长的有效方法。我们以前曾报道过酯衍生的葡萄糖摄取抑制剂的抗癌活​​性。由于酯键的水解不稳定性，我们制备了一系列酯部分的等排体。在所有制备的等排物中，胺键显示出最大的希望。还制备了胺连接的化合物的几种其他类似物以改善总体活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2020.127406
• 作为产物：
  描述：

  3-氟邻苯二甲酸 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 3-氟-1,2-二(羟基甲基)苯
  参考文献：
  名称：

  一种高效、便捷的锰催化剂，用于二醇有氧氧化内酯化反应，无需任何添加剂

  摘要：

  本研究公开了一种基于MnAl复合氧化物(MnAlO x )和O 2且不添加任何添加剂的高效、便捷的二醇有氧氧化内酯化催化体系。该方案催化体系简单，无需任何添加剂，具有较高的实用潜力。开发的锰基反应系统可以耐受各种二醇，并具有中等至优异的内酯产率。基于一系列对照实验，为 1,2-苯二甲醇的内酯化模型提出了一条可能的反应路径，其中包含 2-(羟甲基)苯甲醛而不是 1,3-二氢异苯并呋喃作为主要反应中间体。根据一系列控制实验和催化剂的表征，电子转移过程可能发生在催化转化中。据观察，Mn 和 Al 之间的协同效应是其高催化性能的原因。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2023.133805

文献信息

• [EN] ACYLAMINO-SUBSTITUTED FUSED CYCLOPENTANECARBOXYLIC ACID DERIVATIVES AND THEIR USE AS PHARMACEUTICALS<br/>[FR] DÉRIVÉS FUSIONNÉS D'ACIDE CYCLOPENTANE-CARBOXYLIQUE À SUBSTITUTION ACYLAMINO, ET LEUR UTILISATION COMME PRODUITS PHARMACEUTIQUES
  申请人：SANOFI AVENTIS

  公开号：WO2009135590A1

  公开（公告）日：2009-11-12

  The present invention relates to compounds of the formula (I), wherein A, Y, Z, R3 to R6, R20 to R22 and R50 have the meanings indicated in the claims, which are valuable pharmaceutical active compounds. Specifically, they are inhibitors of the endothelial differentiation gene receptor 2 (Edg-2, EDG2), which is activated by lysophosphatidic acid (LPA) and is also termed as LPA1 receptor, and are useful for the treatment of diseases such as atherosclerosis, myocardial infarction and heart failure, for example. The invention furthermore relates to processes for the preparation of the compounds of the formula (I), their use and pharmaceutical compositions comprising them.

  本发明涉及具有式(I)的化合物，其中A，Y，Z，R3至R6，R20至R22和R50具有权利要求中指出的含义，它们是有价值的药物活性化合物。具体而言，它们是内皮分化基因受体2（Edg-2，EDG2）的抑制剂，该受体可被溶血磷脂酸（LPA）激活，也被称为LPA1受体，并且可用于治疗例如动脉粥样硬化、心肌梗死和心力衰竭等疾病。本发明还涉及制备式(I)化合物的方法、它们的使用以及包含它们的药物组合物。
• Cobalt-Catalyzed Formal [4+2] Cycloaddition of α,α′-Dichloro-<i>ortho</i>-Xylenes with Alkynes
  作者：Kimihiro Komeyama、Yuji Okamoto、Ken Takaki

  DOI：10.1002/anie.201406807

  日期：2014.10.13

  A formal [4+2] cycloaddition of α,α′‐dichloro‐ortho‐xylenes with various alkynes has been developed using a low‐valent cobalt catalyst. The transformation has a wide substrate scope and high functional‐group tolerance and led to 1,4‐dihydronaphthalenes. The formed cycloadducts were easily aromatized with MnO2 under air. A mechanistic investigation suggests that the transformation proceeds through a

  使用低价钴催化剂开发了α，α′-二氯邻二甲苯与各种炔烃的正式[4 + 2]环加成反应。该转化具有广泛的底物范围和较高的官能团耐受性，并导致了1,4-二氢萘。形成的环加合物很容易在空气中被MnO 2芳香化。机理研究表明，该转化过程是通过炔烃的苄基钴化反应完成的，而不是邻喹啉二甲烷的经典Diels-Alder反应。这种方法为线性扩展的π共轭芳族化合物提供了一种简单，流线型的访问方法。
• Oxidation of Aromatic 1,2-Dimethanols by Activated Dimethyl Sulfoxide
  作者：Omar Farooq

  DOI：10.1055/s-1994-25632

  日期：——

  A series of substituted ortho-phthalaldehydes were prepared under mild conditions in respectable yields by oxidation of the corresponding dimethanols using oxalyl chloride activated dimethyl sulfoxide.

  在一系列温和条件下，通过甲磺酰氯活化二甲基亚砜对相应二甲醇进行氧化，制备了一系列卤代邻苯二甲醛，产率颇佳。
• Isoindolin-1-one glucokinase activators
  申请人：——

  公开号：US20020082260A1

  公开（公告）日：2002-06-27

  Isoindolin-1-one-substituted propionamide glucokinase activators which increase insulin secretion in the treatment of type II diabetes.

  异吲哚啉-1-酮取代丙酰胺葡萄糖激酶激活剂，用于治疗II型糖尿病，能增加胰岛素分泌。
• CYCLIC PEPTIDE ANALOGS OF MELANOCORTIN AND AMANITIN AND METHODS OF MAKING SUCH
  申请人：THE UNIVERSITY OF BRITISH COLUMBIA

  公开号：US20210024605A1

  公开（公告）日：2021-01-28

  The invention described herein is based in part on the discovery of a protein/peptide crosslink, which introduces fluorescent properties, and which has been applied to synthesize analogues of melanocortin and amanitin as choice peptides to be explored in the context of isoindole peptides. Without limitation, it is expected that those trained in the art of peptide synthesis and stapling would appreciate the consequences of this invention such that other peptides of varied length can be similarly constrained by isoindole staples as featured herein.

  本发明部分基于发现了一种蛋白质/肽交联，引入了荧光性质，并已应用于合成黑素皮质素和鹅膏氨酸的类似物作为要在异吲哚肽的背景下探索的选择肽。毫无限制地，预计那些受过肽合成和订书钉训练的人会欣赏这一发明的后果，从而其他长度不同的肽可以通过本文所述的异吲哚订书钉同样受到约束。