甲酮,(3-碘-4-甲氧苯基)苯基- | 116413-54-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 甲酮,(3-碘-4-甲氧苯基)苯基-
• 英文名称: (3-iodo-4-methoxyphenyl)(phenyl)methanone
• 英文别名: 3-iodo-4-methoxybenzophenone；3-iodo-4-methoxy-benzophenone；3-Jod-4-methoxy-benzophenon；(3-Iodo-4-methoxyphenyl)-phenylmethanone
• CAS: 116413-54-8
• 化学式: C₁₄H₁₁IO₂
• 分子量: 338.145
• InChiKey: LZKNYLDZTGMYFW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  425.1±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.582±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  4-甲氧基二苯甲酮	4-Methoxybenzophenone	611-94-9	C14H12O2	212.248

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	1-(3-iodo-4-hydroxy-phenyl)-1-phenyl-methanone	170744-87-3	C13H9IO2	324.118

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲酮,(3-碘-4-甲氧苯基)苯基- 在 ligroine 、 氯仿 、 氯 作用下， 生成 3-iodosyl-4-methoxy-benzophenone
  参考文献：
  名称：

  Willgerodt; Burkhard, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1912, vol. 389, p. 299

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基二苯甲酮 在 bismuth(III) nitrate 、 碘 、 silica gel 作用下， 反应 12.0h， 以69%的产率得到甲酮,(3-碘-4-甲氧苯基)苯基-
  参考文献：
  名称：

  Solvent-Free Iodination of Arenes at Room Temperature

  摘要：

  在简单的共研磨条件下制备了硅胶负载的硝酸铋(III)五水合物 [BNP-SiO2]。本文描述了在无溶剂条件下使用 BNP-SiO2 和分子碘对芳香化合物进行碘化反应。反应在室温固态下进行，以良好的产率得到相应的单碘衍生物。然而，对活性较低的芳香化合物需要更长的反应时间，且产率相对较低。

  DOI：

  10.1055/s-2003-41496

文献信息

• Aromatic iodination with the I2-HgX2 combination
  作者：Abderrazak Bachki、Francisco Foubelo、Miguel Yus

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90424-7

  日期：1994.4

  different aromatic compounds 1a–1t with iodine and a mercury(II)-salt 2 [mercury(II) chloride, nitrate or triflate] (1:1:1 molar ratio) in dichloromethane at room temperature leads to the corresponding iodoarene 3, the obtained regiochemistry being the expected. Concerning the mercury(II) salt, the observed reactivity decreased in the series triflate&>nitrate&>chloride according to their ionic character.

  室温下，不同的芳族化合物1a – 1t与碘和汞（II）盐2 [氯化汞，硝酸盐或三氟甲磺酸盐]（摩尔比为1：1：1：1）在二氯甲烷中的反应生成相应的碘芳烃如图3所示，所获得的区域化学是预期的。关于汞（II）盐，根据三氟甲磺酸盐＞硝酸盐＞氯化物系列的离子特性，观察到的反应性降低。汞（II）盐激活碘分子，然后与芳族化合物进行S E反应是可能的机理。
• The Direct Iodination of Arenes with Chromium(VI) Oxide as the Oxidant
  作者：Piotr Lulinski、Lech Skulski

  DOI：10.1246/bcsj.70.1665

  日期：1997.7

  An easy and cheap laboratory method is presented for the direct mono- and diiodination of a number of activated and deactivated arenes. The main iodination reactions occurred at the temperatures not exceeding 65 °C for 0.5—12 h in the anhydrous, strongly acidic liquid system, I2/AcOH/Ac2O/H2SO4, in the presence of prior dissolved CrO3 used as the oxidant. The yields of the pure iodinated products varied from 31% (for 3,5-diiodobenzoic acid) up to 90% (for 4-iodoanisole). So far, benzonitrile and some oxidizable aromatics, e.g. naphthalene, fluorene, xanthene, and thiophene, have been found to be unsuitable for the effective iodination. Nevertheless, this novel, simple method of direct iodination is worthy to be extended to other appropriate aromatics.

  提出了一种简单且便宜的实验室方法，用于许多活性和非活性芳香烃的直接单碘化和双碘化。主要的碘化反应在不超过65°C的温度下进行，反应时间为0.5至12小时，在无水的强酸性液体体系I2/AcOH/Ac2O/H2SO4中进行，同时加入预先溶解的CrO3作为氧化剂。纯碘化产物的产率从31%（对于3,5-二碘苯甲酸）到90%（对于4-碘乙醚）不等。至今，苯腈和一些可氧化的芳香族化合物，如萘、萘烷、黄烷和噻吩，被发现不适合有效碘化。然而，这种新颖、简单的直接碘化方法值得推广到其他适合的芳香族化合物。
• Decarboxylation with Carbon Monoxide: The Direct Conversion of Carboxylic Acids into Potent Acid Triflate Electrophiles
  作者：R. Garrison Kinney、Bruce A. Arndtsen

  DOI：10.1002/anie.201814660

  日期：2019.4

  carboxylic acids into potent acid triflate electrophiles. The reaction involves oxidative carbonylation of carboxylic acids with I2 in the presence of AgOTf, and is postulated to proceed via acyl hypoiodites that react with CO to form acid triflates. Coupling this chemistry with subsequent trapping with arenes offers a mild, room temperature approach to generate ketones directly from broadly available carboxylic

  我们报告了一种将羧酸转化为强效三氟甲磺酸亲电子试剂的新策略。该反应涉及在AgOTf存在下用I 2氧化羧酸的羰基化反应，并假定该反应是通过与CO反应形成三氟甲磺酸酯的酰基次碘酸盐进行的。将这种化学反应与随后的芳烃捕集相结合，可提供一种温和的室温方法，无需使用腐蚀性和反应性的路易斯或布朗斯台德酸添加剂即可直接从广泛存在的羧酸中生成酮，而从易于获得，稳定且功能强大的化合物中生成酮组兼容。
• Blakey; Jones; Scarborough, Journal of the Chemical Society, 1927, p. 2869
  作者：Blakey、Jones、Scarborough

  DOI：——

  日期：——
• Jonczyk; Gadaj, Polish Journal of Chemistry, 2007, vol. 81, # 9, p. 1595 - 1610
  作者：Jonczyk、Gadaj

  DOI：——

  日期：——