雌甾二醇 | 1225-58-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: 雌甾二醇
• 英文名称: 1,3,5(10)-Estratriene-3,16β-diol
• 英文别名: Estradiol-16β；estra-1,3,5(10)-triene-3,16β-diol；Oestra-1,3,5(10)-trien-3,16β-diol；Estra-1,3,5(10)-trien-3,16β-diol；16beta-Estradiol；(8S,9S,13R,14S,16S)-13-methyl-6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-decahydrocyclopenta[a]phenanthrene-3,16-diol
• CAS: 1225-58-7
• 化学式: C₁₈H₂₄O₂
• 分子量: 272.387
• InChiKey: DVMAUGGKVWJBDV-IREHDKGXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	16β-hydroxy-3-methoxyestra-1,3,5(10)-triene	1229-33-0	C19H26O2	286.414
  16beta,17beta-环氧-1,3,5(10)-雌甾三烯-3-醇	3-Hydroxyestra-1,3,5(10)-triene 16β,17β-Oxide	472-57-1	C18H22O2	270.371
  ——	3-Hydroxy-oestra-1,3,5(10)-trien-16-on	3601-97-6	C18H22O2	270.371
  16-去氢雌二醇二醋酸酯	estra-1,3,5(10),16-tetraene-3,17-diol diacetate	20592-42-1	C22H26O4	354.446

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  (8S,9S,13R,14S,16R)-13-甲基-6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-十氢环戊烯并[a]菲-3,16-二醇	Estratriene-3,16alpha-diol	1090-04-6	C18H24O2	272.387
  ——	16β-hydroxy-3-methoxyestra-1,3,5(10)-triene	1229-33-0	C19H26O2	286.414

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  雌甾二醇 生成 (8S,9S,13R,14S,16R)-13-甲基-6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-十氢环戊烯并[a]菲-3,16-二醇
  参考文献：
  名称：

  Huffman; Lott, Journal of Biological Chemistry, 1955, vol. 215, p. 627,630

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  acetate of 16α-monobromoestrone 在 lithium aluminium tetrahydride 、 乙醚 作用下， 生成 雌甾二醇
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1,3,5(10)-Estratriene-3,16β,17α-triol¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01102a028

文献信息

• 16-Hydroxyestratriene als selektiv wirksame Estrogene
  申请人：Schering AG

  公开号：EP1580192A2

  公开（公告）日：2005-09-28

  Die Erfindung beschreibt neue Verbindungen als pharmazeutische Wirkstoffe, die in vitro eine höhere Affinität an Estrogenrezeptorpräparationen von Rattenprostata als an Estrogenrezeptorpräparationen von Rattenuterus und in vivo eine präferentielle Wirkung am Knochen im Vergleich zum Uterus und/oder ausgeprägte Wirkung hinsichtlich Stimulierung der Expression von 5HT2a-Rezeptor und -transporter aufweisen, deren Herstellung, ihre therapeutische Anwendung und pharmazeutischen Darreichungsformen, die die neuen Verbindungen enthalten. Bei den neuen Verbindungen handelt es sich um 16α- und 16β-Hydroxy-estra,1,3,5(10)-estratriene, die am Steroid-Gerüst weitere Substituenten tragen sowie in den B-, C-und/oder D-Ringen eine oder mehrere zusätzliche Doppelbindungen aufweisen können.

  该发明描述了一种新的化合物作为药物，这些化合物在体外与大鼠前列腺的雌激素受体制备之间具有更高的亲和力，而不是与大鼠子宫的雌激素受体制备之间具有更高的亲和力，在体内与骨骼相比与子宫具有优先作用，并且在刺激5HT2a受体和转运蛋白的表达方面具有明显的作用，该发明还涉及这些新化合物的制备、其治疗用途和含有这些新化合物的药物剂型。这些新化合物是16α-和16β-羟基雌甾-1,3,5(10)-三烯，它们在类固醇骨架上带有其他取代基，以及在B、C和/或D环中可能具有一个或多个额外的双键。
• 16-Hydroxyestratrienes as selectively active estrogens
  申请人：Kuenzer Hermann

  公开号：US20060270845A1

  公开（公告）日：2006-11-30

  The invention describes new compounds as pharmaceutical active ingredients, which have in vitro a higher affinity to estrogen receptor preparations from rat prostates than to estrogen receptor preparations from rat uteri and in vivo a preferential action on bone rather than the uterus, their production, their therapeutic use and pharmaceutical dispensing forms that contain the new compounds. The new compounds are 16α- and 16β-hydroxy-estra-1,3,5(10)-estratrienes, which carry additional substituents on the steroid skeleton and can have one or more additional double bonds in the B-, C- and/or D-rings.

  本发明描述了新的化合物作为药物活性成分，这些化合物在体外与来自大鼠前列腺的雌激素受体制备物相比，对来自大鼠子宫的雌激素受体制备物具有更高的亲和力，在体内对骨骼具有优先作用而不是子宫，以及它们的生产、治疗用途和含有新化合物的制药分配形式。新的化合物是16α-和16β-羟基-雌-1,3,5（10）-三烯醇，其在类固醇骨架上携带额外的取代基，并且可以在B、C和/或D环中具有一个或多个额外的双键。
• Wunderwald; Schubert; Ponsold, Zeitschrift fur Chemie, 1981, vol. 21, # 4, p. 145 - 146
  作者：Wunderwald、Schubert、Ponsold

  DOI：——

  日期：——
• Huffmann; Lott, Journal of Biological Chemistry, 1955, vol. 213, p. 343,344
  作者：Huffmann、Lott

  DOI：——

  日期：——
• Estrogenic compounds
  申请人：NEPERA CHEMICAL CO INC

  公开号：US02705239A1

  公开（公告）日：1955-03-29