(8S,9S,13R,14S,16R)-13-甲基-6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-十氢环戊烯并[a]菲-3,16-二醇 | 1090-04-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: (8S,9S,13R,14S,16R)-13-甲基-6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-十氢环戊烯并[a]菲-3,16-二醇
• 中文别名: 16-雌二醇
• 英文名称: Estratriene-3,16alpha-diol
• 英文别名: estra-1,3,5(10)-triene-3,16α-diol；Oestra-1,3,5(10)-trien-3,16α-diol；Estradiol-16；(8S,9S,13R,14S,16R)-13-methyl-6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-decahydrocyclopenta[a]phenanthrene-3,16-diol
• CAS: 1090-04-6
• 化学式: C₁₈H₂₄O₂
• 分子量: 272.387
• InChiKey: DVMAUGGKVWJBDV-FXXCCUJSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (8S,9S,13R,14S,16R)-13-甲基-6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-十氢环戊烯并[a]菲-3,16-二醇 在 ammonium hydroxide 、 碘 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (8S,9S,13R,14S,16R)-2,4-Diiodo-13-methyl-7,8,9,11,12,13,14,15,16,17-decahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthrene-3,16-diol
  参考文献：
  名称：

  Preparation of tritiated substituted estratrienes

  摘要：

  2,4-二溴-1,3,5(10)-雌甾三烯-3,6β,17β-三醇、2,4-二溴-1,3,5(10)-雌甾三烯-3,7α,17β-三醇和2,4-二溴-1,3,5(10)-雌甾三烯-3,16β,17β-三醇是通过N-溴代琥珀酰亚胺溴化制备的。2,4-二碘-1,3,5(10)-雌甾三烯-3,7α,17β-三醇、2,4-二碘-1,3,5 (10)-雌甾三烯-3,11β,17β-三醇和2,4-二碘-1,3,5(10)-雌甾三烯-3, 16α-二醇是通过I2直接碘化形成的。在5%钯/Al2O3上用氚气对二卤代雌激素衍生物进行氢解，可获得产率较高、比活性较高的2,4-氚化母体化合物。

  DOI：

  10.1002/jlcr.2580120208
• 作为产物：
  描述：

  雌甾二醇 生成 (8S,9S,13R,14S,16R)-13-甲基-6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-十氢环戊烯并[a]菲-3,16-二醇
  参考文献：
  名称：

  Huffman; Lott, Journal of Biological Chemistry, 1955, vol. 215, p. 627,630

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 16-Hydroxyestratriene als selektiv wirksame Estrogene
  申请人：Schering AG

  公开号：EP1580192A2

  公开（公告）日：2005-09-28

  Die Erfindung beschreibt neue Verbindungen als pharmazeutische Wirkstoffe, die in vitro eine höhere Affinität an Estrogenrezeptorpräparationen von Rattenprostata als an Estrogenrezeptorpräparationen von Rattenuterus und in vivo eine präferentielle Wirkung am Knochen im Vergleich zum Uterus und/oder ausgeprägte Wirkung hinsichtlich Stimulierung der Expression von 5HT2a-Rezeptor und -transporter aufweisen, deren Herstellung, ihre therapeutische Anwendung und pharmazeutischen Darreichungsformen, die die neuen Verbindungen enthalten. Bei den neuen Verbindungen handelt es sich um 16α- und 16β-Hydroxy-estra,1,3,5(10)-estratriene, die am Steroid-Gerüst weitere Substituenten tragen sowie in den B-, C-und/oder D-Ringen eine oder mehrere zusätzliche Doppelbindungen aufweisen können.

  该发明描述了一种新的化合物作为药物，这些化合物在体外与大鼠前列腺的雌激素受体制备之间具有更高的亲和力，而不是与大鼠子宫的雌激素受体制备之间具有更高的亲和力，在体内与骨骼相比与子宫具有优先作用，并且在刺激5HT2a受体和转运蛋白的表达方面具有明显的作用，该发明还涉及这些新化合物的制备、其治疗用途和含有这些新化合物的药物剂型。这些新化合物是16α-和16β-羟基雌甾-1,3,5(10)-三烯，它们在类固醇骨架上带有其他取代基，以及在B、C和/或D环中可能具有一个或多个额外的双键。
• 9-alpha-substituted estratrienes as selectively active estrogens
  申请人：Schering AG

  公开号：US20040087565A1

  公开（公告）日：2004-05-06

  This invention describes the new 9&agr;-substituted estratrienes of general formula I 1 in which R 3 , R 7 , R 7′ , R 13 , R 16 as well as R 17 and R 17′ have the meanings that are indicated in the description and R 9 means a straight-chain or branched-chain, optionally partially or completely halogenated alkenyl radical with 2 to 6 carbon atoms, an ethinyl or prop-1-inyl radical, as pharmaceutical active ingredients that exhibit in vitro a higher affinity to estrogen receptor preparations from rat prostates than to estrogen receptor preparations from rat uteri and in vivo preferably a preferential action on the ovary in comparison to the uterus, their production, their therapeutic use and pharmaceutical dispensing forms that contain the new compounds. The invention also describes the use of these compounds for treating estrogen-deficiency-induced diseases and conditions.

  本发明描述了新的9&agr;-取代的雌三烯类化合物，其一般式为I1，其中R3、R7、R7'、R13、R16以及R17和R17'的含义如说明书中所示，R9表示直链或支链、可选择部分或完全卤代的烯基基团，其碳数为2到6，乙炔基或丙-1-炔基，作为药物活性成分。这些化合物在体外表现出比大鼠子宫雌激素受体制备更高的亲和力，并且在体内与子宫相比更倾向于对卵巢产生作用。本发明还描述了这些化合物的制备、治疗用途以及含有这些新化合物的药物剂型。本发明还描述了使用这些化合物治疗由雌激素缺乏引起的疾病和症状的方法。
• 16-Hydroxyestratrienes as selectively active estrogens
  申请人：Kuenzer Hermann

  公开号：US20060270845A1

  公开（公告）日：2006-11-30

  The invention describes new compounds as pharmaceutical active ingredients, which have in vitro a higher affinity to estrogen receptor preparations from rat prostates than to estrogen receptor preparations from rat uteri and in vivo a preferential action on bone rather than the uterus, their production, their therapeutic use and pharmaceutical dispensing forms that contain the new compounds. The new compounds are 16α- and 16β-hydroxy-estra-1,3,5(10)-estratrienes, which carry additional substituents on the steroid skeleton and can have one or more additional double bonds in the B-, C- and/or D-rings.

  本发明描述了新的化合物作为药物活性成分，这些化合物在体外与来自大鼠前列腺的雌激素受体制备物相比，对来自大鼠子宫的雌激素受体制备物具有更高的亲和力，在体内对骨骼具有优先作用而不是子宫，以及它们的生产、治疗用途和含有新化合物的制药分配形式。新的化合物是16α-和16β-羟基-雌-1,3,5（10）-三烯醇，其在类固醇骨架上携带额外的取代基，并且可以在B、C和/或D环中具有一个或多个额外的双键。
• SUBSTITUTED ESTRATRIENES AS SELECTIVELY ACTIVE ESTROGENS
  申请人：KOSEMUND Dirk

  公开号：US20080132476A1

  公开（公告）日：2008-06-05

  This invention describes the new 9α-substituted estratrienes of general formula I in which R 3 , R 7 , R 7′ , R 13 , R 16 as well as R 17 and R 17′ have the meanings that are indicated in the description and R 9 means a straight-chain or branched-chain, optionally partially or completely halogenated alkenyl radical with 2 to 6 carbon atoms, an ethinyl or prop- 1 -inyl radical, as pharmaceutical active ingredients that exhibit in vitro a higher affinity to estrogen receptor preparations from rat prostates than to estrogen receptor preparations from rat uteri and in vivo preferably a preferential action on the ovary in comparison to the uterus, their production, their therapeutic use and pharmaceutical dispensing forms that contain the new compounds. The invention also describes the use of these compounds for treating estrogen-deficiency-induced diseases and conditions.

  该发明描述了通式I的新型9α-取代的雌三烯类化合物，其中R3、R7、R7'、R13、R16以及R17和R17'的含义如说明书所示，R9表示直链或支链、可选部分或完全卤代的烯基基团，其具有2至6个碳原子、乙炔基或丙-1-烯基，作为药物活性成分，它们在体外对来自大鼠前列腺的雌激素受体制备表现出比对来自大鼠子宫的雌激素受体制备更高的亲和力，在体内优先作用于卵巢而非子宫，还描述了它们的制备、治疗用途以及含有这些新化合物的制药处方形式。该发明还描述了利用这些化合物治疗雌激素缺乏引起的疾病和病状的用途。
• 9-alpha estratriene derivatives as ER-beta selective ligands for the prevention and treatment of intestinal cancer
  申请人：Bayer Schering Pharma Aktiengesellschaft

  公开号：EP2143432A1

  公开（公告）日：2010-01-13

  Use of 9α-estra-1,3,5(10)-triene derivatives of formula (I) for the prevention and treatment of intestinal cancer, in particular adenoma and adenocarcinoma of the duodenum, ileum, colon, and rectum.

  式（I）的 9α-雌甾-1,3,5(10)-三烯衍生物的用途 用于预防和治疗肠癌，特别是十二指肠、回肠、结肠和直肠的腺瘤和腺癌。