3-氟-4-(4-甲基苯基)磺酰基苯酚 | 87787-53-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-氟-4-(4-甲基苯基)磺酰基苯酚
• 英文名称: 3-fluoro-4-[(4-methylphenyl)sulfonyl]phenol
• 英文别名: 3-Fluoro-4-(4-methylbenzene-1-sulfonyl)phenol；3-fluoro-4-(4-methylphenyl)sulfonylphenol
• CAS: 87787-53-9
• 化学式: C₁₃H₁₁FO₃S
• 分子量: 266.293
• InChiKey: SVAGZDTZSIPKIE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  62.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氟-4-(4-甲基苯基)磺酰基苯酚 以95%的产率得到5-fluoro-2-[(4-methylphenyl)sulfonyl]phenol
  参考文献：
  名称：

  Process for sulfonylation of halobenzenes

  摘要：

  一种卤代苯磺酰化的方法，其中卤代苯与磺酸、其前体或衍生物在三氟化硼的存在下反应，三氟化硼的绝对压力在反应容器内超过1巴，并在氢氟酸存在的情况下作为溶剂。产生的产物在合成具有植物保护（例如除草剂）或药物活性的化合物的中间体方面有用。

  公开号：

  US04554381A1
• 作为产物：
  描述：

  3-氟苯酚 在 甲烷磺酸 、 potassium carbonate 、 甲烷 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3-氟-4-(4-甲基苯基)磺酰基苯酚
  参考文献：
  名称：

  石墨/甲磺酸（GMA）作为新试剂的酚类磺酰化和噻弗里斯重排芳基磺酸盐来Sulfonylphenols

  摘要：

  开发了一种新的直接苯酚磺酰化的简便方法。使用甲磺酸中的石墨（GMA）通过苯酚和萘衍生物与对甲苯磺酸（= 4-甲基苯磺酸）（表1）进行磺酰化以及芳基磺酸盐的硫-弗里斯重排（表4）来制备磺酰基苯酚。机理研究表明，GMA中苯酚的磺酰化反应是通过最初的磺酸盐形成，然后通过分子间机理使芳基磺酸盐的硫-弗里斯重排而发生的（方案3）。

  DOI：

  10.1002/hlca.200490295

文献信息

• Al₂O₃/MeSO₃H (AMA) as a New Reagent for the Thia-Fries Rearrangement of Arylsulfonates to Hydroxyaryl Sulfones
  作者：Hashem Sharghi、Zahra Shahsavari-Fard

  DOI：10.1080/104265090929878

  日期：2005.11.1

  A new facile method for this-Fries rearrangement of arylsulfonates has been developed. A variety of arylsulfonates rearrange in excellent yields in the presence of Al2O3/MeSO3H as a new reagent without the use of any solvent.
• US4554381A
  申请人：——

  公开号：US4554381A

  公开（公告）日：1985-11-19
• Graphite/Methanesulfonic Acid (GMA) as a New Reagent for Sulfonylation of Phenols and Thia-Fries Rearrangement of Aryl Sulfonates to Sulfonylphenols
  作者：Hashem Sharghi、Zahra Shahsavari-Fard

  DOI：10.1002/hlca.200490295

  日期：2005.1

  A new facile method for direct sulfonylation of phenols was developed. Graphite in methanesulfonic acid (GMA) was used to prepare sulfonylphenols by sulfonylation of phenol and naphthalene derivatives with p-toluenesulfonic acid (=4-methylbenzenesulfonic acid) (Table 1) and the thia-Fries rearrangement of aryl sulfonates (Table 4). Mechanistic studies showed that the sulfonylation reaction of phenols

  开发了一种新的直接苯酚磺酰化的简便方法。使用甲磺酸中的石墨（GMA）通过苯酚和萘衍生物与对甲苯磺酸（= 4-甲基苯磺酸）（表1）进行磺酰化以及芳基磺酸盐的硫-弗里斯重排（表4）来制备磺酰基苯酚。机理研究表明，GMA中苯酚的磺酰化反应是通过最初的磺酸盐形成，然后通过分子间机理使芳基磺酸盐的硫-弗里斯重排而发生的（方案3）。
• Process for sulfonylation of halobenzenes
  申请人：Rhone-Poulenc Specialites Chimiques

  公开号：US04554381A1

  公开（公告）日：1985-11-19

  A process for sulfonylation of halobenzenes, in which a halobenzene is reacted with a sulfonic acid, a precursor or a derivative thereof in the presence of boron trifluoride in an amount such that the absolute pressure of boron trifluoride within the reaction vessel exceeds 1 bar, and in the presence of hydrofluoric acid as a solvent. The resultant products are useful as intermediates in the synthesis of compounds having a phytosanitary (e.g., herbicidal) or pharmaceutical activity.

  一种卤代苯磺酰化的方法，其中卤代苯与磺酸、其前体或衍生物在三氟化硼的存在下反应，三氟化硼的绝对压力在反应容器内超过1巴，并在氢氟酸存在的情况下作为溶剂。产生的产物在合成具有植物保护（例如除草剂）或药物活性的化合物的中间体方面有用。