3-氟-4-(甲硫基)苯基硼酸 | 221030-80-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 中文名称: 3-氟-4-(甲硫基)苯基硼酸
• 中文别名: 3-氟-4-(甲基硫代)苯硼酸
• 英文名称: 3-fluoro-4-(methylthio)phenylboronic acid
• 英文别名: 3-fluoro-4-(methylthio)benzeneboronic acid；(3-fluoro-4-methylsulfanylphenyl)boronic acid
• CAS: 221030-80-4
• 化学式: C₇H₈BFO₂S
• mdl: MFCD12913934
• 分子量: 186.015
• InChiKey: CNDNUZUKUGDDGL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  316.1±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.43
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.142
• 拓扑面积：
  65.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2931900090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氟-4-(甲硫基)苯基硼酸 、 2-benzyl-5-bromo-4-methoxypyridazin-3(2H)-one 以to provide 2-benzyl-4-methoxy-5-[3-fluoro-4-(methylthio)phenyl]-3(2H)-pyridazinone as a yellow solid (yield: 4.98 g, 91%)的产率得到2-benzyl-4-methoxy-5-[3-fluoro-4-(methylthio)phenyl]-3(2H)-pyridazinone
  参考文献：
  名称：

  Prostaglandin endoperoxide H synthase biosynthesis inhibitors

  摘要：

  本发明描述了公式I1的吡啶并咪唑酮化合物，它们是环氧合酶（COX）抑制剂，特别是选择性地抑制环氧合酶-2（COX-2）。 COX-2是与炎症相关的可诱导异构体，与包括胃肠道和肾脏在内的许多组织中重要的“家务”酶环氧合酶-1（COX-1）相对。这些化合物对COX-2的选择性最小化了目前市场上非甾体抗炎药（NSAIDs）所见的不良胃肠和肾脏副作用。

  公开号：

  US20020028938A1
• 作为产物：
  描述：

  4-bromo-2-fluorothioanisole 、 硼酸三异丙酯 在 正丁基锂 、 aqueous KOH 作用下， 以 四氢呋喃 、 Hg 为溶剂， 生成 3-氟-4-(甲硫基)苯基硼酸
  参考文献：
  名称：

  Prostaglandin endoperoxide H synthase biosynthesis inhibitors

  摘要：

  该发明描述了式I的吡啶并酮化合物，这些化合物是环氧合酶（COX）抑制剂，特别是选择性地抑制环氧合酶-2（COX-2）。COX-2是与炎症相关的可诱导异构体，与构成性异构体环氧合酶-1（COX-1）相对，后者是许多组织中重要的“基础”酶，包括胃肠道（GI）和肾脏。这些化合物对COX-2的选择性减少了目前市售的非甾体类抗炎药（NSAIDs）所见到的不良胃肠道和肾脏副作用。

  公开号：

  US06307047B1

文献信息

• A Chemical Probe for Dark Kinase STK17B Derives Its Potency and High Selectivity through a Unique P-Loop Conformation
  作者：Alfredo Picado、Apirat Chaikuad、Carrow I. Wells、Safal Shrestha、William J. Zuercher、Julie E. Pickett、Frank E. Kwarcinski、Parvathi Sinha、Chandi S. de Silva、Reena Zutshi、Shubin Liu、Natarajan Kannan、Stefan Knapp、David H. Drewry、Timothy M. Willson

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.0c01174

  日期：2020.12.10

  remarkable selectivity over other kinases including the closely related STK17A. X-ray crystallography of 11s and related thieno[3,2-d]pyrimidines bound to STK17B revealed a unique P-loop conformation characterized by a salt bridge between R41 and the carboxylic acid of the inhibitor. Molecular dynamic simulations of STK17B revealed the flexibility of the P-loop and a wide range of R41 conformations available

  STK17B 是死亡相关蛋白激酶家族的成员，在遗传上与多种疾病的发展有关。然而，STK17B 在正常和疾病病理学中的作用尚不明确。在这里，我们展示了噻吩并 [3,2-d] 嘧啶SGC-STK17B-1 ( 11s ) 的发现，这是一种针对这种尚未研究的“暗”激酶的高质量化学探针。11s是一种 ATP 竞争性抑制剂，对包括密切相关的 STK17A 在内的其他激酶显示出显着的选择性。11s的X射线晶体学和相关的与 STK17B 结合的噻吩并 [3,2-d] 嘧啶揭示了一种独特的 P 环构象，其特征在于 R41 和抑制剂的羧酸之间的盐桥。STK17B 的分子动力学模拟揭示了 P 环的灵活性和可用于载脂蛋白的各种 R41 构象。异构噻吩并[2,3-d]嘧啶SGC-STK17B-1N ( 19g )被鉴定为阴性对照化合物。19g对 STK17B 的活性降低 100 倍以上归因于其嘧啶 N1 的碱性降低。