3-氟-4-甲氧苯甲醇 | 96047-32-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-氟-4-甲氧苯甲醇
• 中文别名: 3-氟-4-甲氧基苯甲醇；3-氟-4-甲氧基苯基乙醇；3-氟-4-甲氧基苄醇；3 -氟- 4 -甲氧基苯甲醇
• 英文名称: (3-fluoro-4-methoxyphenyl)methanol
• 英文别名: 3-fluoro-4-methoxybenzyl alcohol
• CAS: 96047-32-4
• 化学式: C₈H₉FO₂
• mdl: MFCD00070642
• 分子量: 156.157
• InChiKey: HHWYYUUOGAUCKX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  251.4±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.187±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2909499000

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氟-4-甲氧苯甲醇 在 三溴化磷 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 3-氟-4-甲氧基苄基溴
  参考文献：
  名称：

  1,2,3-三唑系吡唑啉和查尔酮衍生物的合成及生物学评价。

  摘要：

  合成了一系列吡唑啉衍生物及其相应的查耳酮中间体，这些中间体具有与Combretastatin-A4（CA-4）相同的取代基，并与三唑核共轭，并评估了它们的抗癌潜力。Sulforhodamine B（SRB）分析表明，化合物12c是该系列中针对人类肝癌细胞HepG2的GI50值为6.7μM的最具活性的化合物。有趣的是，中间体11c表现出更有希望的细胞毒性，表明针对前列腺癌细胞系DU145的GI50值为1.3μM。化合物11c和12c引起细胞在G2 / M期的积累并抑制微管蛋白聚合。此外，这些化合物降低线粒体膜电位并激活胱天蛋白酶3和9，从而表明它们触发细胞凋亡的能力。本文受版权保护。

  DOI：

  10.1111/cbdd.12738
• 作为产物：
  描述：

  3-氟-4-甲氧基苯甲醛 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 反应 1.0h， 以93%的产率得到3-氟-4-甲氧苯甲醇
  参考文献：
  名称：

  4-取代的7-(3-氟-4-甲氧基苄基)-7H-吡咯并[2,3-d]嘧啶的设计、合成和体外/体内抗癌活性

  摘要：

  在本文中，我们报告了支架6的 4-取代 7-(3-氟-4-甲氧基苄基)-7 H-吡咯并[2,3- d ]嘧啶作为抗癌剂的设计和合成。合成并评估了带有 C-4 烷氧基、二烷基氨基、烷基、乙烯基或苯基取代基的支架6 的总共 19 种衍生物。其中，具有 C-4 乙基和苄基甲基的化合物6q显示出最有效的体外抗癌活性，在亚微摩尔浓度下抑制 Hela、MDA-MB-231 和 MDA-MB-426 癌细胞的增殖。 GI 50：0.11–0.58 μM）。化合物6q在 G 2处阻止 MDA-MB-231 的细胞周期/M 期，并对携带 MDA-MB-231 异种移植物的裸鼠显示体内活性。化合物6q已用作进一步优化的抗癌先导物。

  DOI：

  10.1002/jccs.202100100

文献信息

• Sulfonamides
  申请人：Galley Guido

  公开号：US20060014945A1

  公开（公告）日：2006-01-19

  The invention relates to compounds of the general formula in which R 1 , R 2 , R3, R 4 , R 2′ , R3′, R 4′ , R 5 , and X is —CHR— are as defined in the specification. The invention also provides pharmaceutically acceptable acid addition salts, optically pure enantiomers, racemates and diastereomeric mixtures of such compounds. The invention further provides methods for the treatment of Alzheimer's disease or common cancers.

  该发明涉及一般式化合物，其中R1、R2、R3、R4、R2'、R3'、R4'、R5和X为规范中定义的—CHR—。该发明还提供药学上可接受的酸盐加合物，光学纯对映体，外消旋体和这类化合物的二对映异构体混合物。该发明还提供治疗阿尔茨海默病或常见癌症的方法。
• [EN] NOVEL CYCLIC BENZIMIDAZOLE DERIVATIVES USEFUL ANTI-DIABETIC AGENTS<br/>[FR] NOUVEAUX AGENTS ANTIDIABÉTIQUES UTILES AVEC DES DÉRIVÉS DE BENZIMIDAZOLE CYCLIQUES
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2010051206A1

  公开（公告）日：2010-05-06

  Novel compounds of the structural formula (I) are activators of AMP-protein kinase and are useful in the treatment, prevention and suppression of diseases mediated by the AMPK- activated protein kinase. The compounds of the present invention are useful in the treatment of Type 2 diabetes, hyperglycemia, metabolic syndrome, obesity, hypercholesterolemia, and hypertension.

  结构式（I）的新化合物是AMP-蛋白激酶的激活剂，并且在治疗、预防和抑制由AMPK激活的蛋白激酶介导的疾病方面非常有用。本发明的化合物在治疗2型糖尿病、高血糖、代谢综合征、肥胖、高胆固醇血症和高血压方面非常有用。
• Synthesis and Biological Evaluation of 1,2,3-triazole tethered Pyrazoline and Chalcone Derivatives
  作者：Syed Mohammed Ali Hussaini、Poornachandra Yedla、Korrapati Suresh Babu、Thokhir B. Shaik、Ganesh Kumar Chityal、Ahmed Kamal

  DOI：10.1111/cbdd.12738

  日期：2016.7

  A series of pyrazoline derivatives and corresponding chalcone intermediates with substituents same asCombretastatin-A4(CA-4) conjugated with triazole nucleus has been synthesized and evaluated for their anticancer potential. Sulforhodamine B(SRB) assay indicated ccompound 12cto be the most active compound from the series with GI50 value of 6.7 muM against the human liver carcinoma cell line HepG2.

  合成了一系列吡唑啉衍生物及其相应的查耳酮中间体，这些中间体具有与Combretastatin-A4（CA-4）相同的取代基，并与三唑核共轭，并评估了它们的抗癌潜力。Sulforhodamine B（SRB）分析表明，化合物12c是该系列中针对人类肝癌细胞HepG2的GI50值为6.7μM的最具活性的化合物。有趣的是，中间体11c表现出更有希望的细胞毒性，表明针对前列腺癌细胞系DU145的GI50值为1.3μM。化合物11c和12c引起细胞在G2 / M期的积累并抑制微管蛋白聚合。此外，这些化合物降低线粒体膜电位并激活胱天蛋白酶3和9，从而表明它们触发细胞凋亡的能力。本文受版权保护。
• [EN] ANTIBACTERIAL COMPOUNDS AND USES THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS ANTIBACTÉRIENS ET UTILISATIONS DE CEUX-CI
  申请人：THE GLOBAL ALLIANCE FOR TB DRUG DEV INC

  公开号：WO2017155909A1

  公开（公告）日：2017-09-14

  The present invention relates to compounds of formula (I) including any stereochemically isomeric form thereof, or pharmaceutically acceptable salts thereof, for the treatment of tuberculosis.

  本发明涉及式(I)的化合物，包括其任何立体化异构体或其药学上可接受的盐，用于治疗结核病。
• A Simple, Mild and Efficient Oxidation of Benzylic Alcohols in the Presence of NBS/KOAc in Aqueous Solution
  作者：Jianglong Wu、Yan Liu、Ping Liu、Chengzhi Gu

  DOI：10.2174/1570178614666170221142818

  日期：2017.6.8

  a variety of oxidative reactions under acidic or alkaline conditions. Methods: In this paper, we developed a simple, mild, and efficient oxidation of benzylic alcohols in the presence of N-bromosuccinimide (NBS)/KOAc in aqueous solution (H2O/CH2Cl2 = 3:1). Results: A series of benzylic alcohols were oxidized selectively to the corresponding ketones in moderate to excellent yields at room temperature

  背景：苄醇氧化为羰基化合物是有机合成中的基本反应。在传统的氧化过程中，使用了大量有毒和挥发性的有机溶剂和金属氧化剂。因此，开发对环境无害的氧化方法是重要的目标。N-溴代琥珀酰亚胺（NBS）是一种廉价且方便的氧化剂，广泛用于酸性或碱性条件下的各种氧化反应。 方法：在本文中，我们开发了一种简单，温和有效的在水溶液（H2O / CH2Cl2 = 3：1）中存在N-溴代琥珀酰亚胺（NBS）/ KOAc的情况下氧化苄醇的方法。 结果：在室温下，一系列苄醇被选择性氧化为相应的酮，产率中等至优异。 结论：该反应是使用多种底物进行的，不需要金属催化剂，并且被证明对多种不同的官能团具有耐受性。