3-氟-5-((三甲基甲硅烷基)乙炔基)吡啶 | 1312412-91-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 3-氟-5-((三甲基甲硅烷基)乙炔基)吡啶
• 英文名称: 2-(5-fluoro-3-pyridyl)ethynyltrimethylsilane
• 英文别名: 3-Fluoro-5-((trimethylsilyl)ethynyl)pyridine；2-(5-fluoropyridin-3-yl)ethynyl-trimethylsilane
• CAS: 1312412-91-1
• 化学式: C₁₀H₁₂FNSi
• 分子量: 193.296
• InChiKey: YLPHXFCHWDGOOT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  212.9±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.02±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.45
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴-5,6-二氢-4H-苯并噻唑-7-酮 、 3-氟-5-((三甲基甲硅烷基)乙炔基)吡啶 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 14.0h， 以43%的产率得到2-[(5-fluoro-3-pyridinyl)ethynyl]-5,6-dihydro-7(4H)-benzothiazolone
  参考文献：
  名称：

  [EN] BICYCLIC THIAZOLES AS ALLOSTERIC MODULATORS OF MGLUR5 RECEPTORS
  [FR] THIAZOLES BICYCLIQUES EN TANT QUE MODULATEURS ALLOSTÉRIQUES DES RÉCEPTEURS MGLUR5

  摘要：

  本发明涉及公式（I）的新型双环噻唑，它们是代谢型谷氨酸受体亚型5（"mGluR5"）的阳性变构调节剂，并且适用于治疗或预防与谷氨酸功能障碍有关的疾病以及涉及mGluR5受体亚型的疾病。该发明还涉及包含这种化合物的药物组合物，用于制备这种化合物和组合物的方法，以及用于预防和治疗涉及mGluR5的疾病的这种化合物和组合物的用途。

  公开号：

  WO2011073347A1
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-3-氟吡啶 、 三甲基乙炔基硅 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 3-氟-5-((三甲基甲硅烷基)乙炔基)吡啶
  参考文献：
  名称：

  通过3-（（三甲基甲硅烷基）乙炔基）吡啶的官能化和炔烃的异常水合反应一锅合成二氢吡啶羧酸：分子对接和抗真菌活性

  摘要：

  用三氟甲磺酸酐活化3-（（三甲基甲硅烷基）乙炔基）吡啶，然后亲核加成双（三甲基硅）乙烯酮缩醛和不寻常的炔烃水合反应，可在单个步骤中获得一系列新的3-乙酰化二氢吡啶酸3a-h。其次，对接研究在试验化合物（四个进行3B，3E，图17A和17B）和一个参考药物（氟康唑）在羊毛甾醇14α脱甲基酶（CYP51）的从活性位点念珠菌属，在体外抑制测定用相同的化合物和酵母种类进行。化合物3b，3e，17a17b和17b以与氟康唑相似的方式与CYP51酶活性位点的关键氨基酸相互作用。与氟康唑相比，受试化合物对不同的念珠菌具有更好的结合能值（-4.84至-9.1与-1.51至5.68 kcal / mol）和体外抗真菌活性（较低的MIC值）。因此，二氢吡啶衍生物可以被认为是开发新的抗真菌药物的候选药物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2021.132086

文献信息

• [EN] OXAZOLIDINONES AS MODULATORS OF MGLUR5<br/>[FR] OXAZOLIDINONES EN TANT QUE MODULATEURS DE MGLUR5
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2012064603A1

  公开（公告）日：2012-05-18

  The disclosure generally relates to compounds of formula I, including their salts, as well as compositions and methods of using the compounds. The compounds are ligands, agonists and partial agonists for the mGluR5 receptor and may be useful for the treatment of various disorders of the central nervous system.

  该披露通常涉及到公式I的化合物，包括它们的盐，以及使用这些化合物的组合物和方法。这些化合物是mGluR5受体的配体、激动剂和部分激动剂，可能对中枢神经系统的各种疾病的治疗有用。
• [EN] ARYLSULFONAMIDE DERIVATIVES AS MGLUR4 NEGATIVE ALLOSTERIC MODULATORS<br/>[FR] DÉRIVÉS D'ARYLSULFONAMIDE EN TANT QUE MODULATEURS ALLOSTÉRIQUES NÉGATIFS DE MGLUR4
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2021028512A1

  公开（公告）日：2021-02-18

  The present invention provides new arylsulfonamide compounds having the general formula (I), wherein L, R1, R2, R3 and R4are as described herein, compositions including the compounds, processes of manufacturing the compounds and methods of using the compounds as mGLUR4 negative allosteric modulators.

  本发明提供了具有一般式（I）的新芳基磺酰胺化合物，其中L、R1、R2、R3和R4如本文所述，包括这些化合物的组合物，制造这些化合物的方法以及将这些化合物用作mGLUR4负变构调节剂的方法。
• BICYCLIC THIAZOLES AS ALLOSTERIC MODULATORS OF MGLUR5 RECEPTORS
  申请人：MacDonald Gregor James

  公开号：US20120252800A1

  公开（公告）日：2012-10-04

  The present invention relates to novel bicyclic thiazoles which are positive allosteric modulators of the metabotropic glutamate receptor subtype 5 (“mGluR5”) and which are useful for the treatment or prevention of disorders associated with glutamate dysfunction and diseases in which the mGluR5 subtype of receptors is involved. The invention is also directed to pharmaceutical compositions comprising such compounds, to processes for preparing such compounds and compositions, and to the use of such compounds and compositions for the prevention and treatment of disorders in which mGluR5 is involved.

  本发明涉及新型的双环噻唑，它们是代谢型谷氨酸受体亚型5（“mGluR5”）的阳性别构调节剂，可用于治疗或预防与谷氨酸功能障碍有关的疾病以及涉及mGluR5受体亚型的疾病。该发明还涉及包含这种化合物的药物组合物，制备这种化合物和组合物的方法，以及利用这种化合物和组合物预防和治疗涉及mGluR5的疾病的用途。
• [EN] ALPHA-D-GALACTOSIDE INHIBITORS OF GALECTINS<br/>[FR] INHIBITEURS ALPHA-D-GALACTOSIDE DE GALECTINES
  申请人：GALECTO BIOTECH AB

  公开号：WO2018011094A1

  公开（公告）日：2018-01-18

  The present invention relates to a compound of the general formula (1), wherein the pyranose ring is alpha-D-galactopyranose, A is selected from (2), and (3). The compound of formula (1) is suitable for use in a method for treating a disorder relating to the binding of a galectin, such as galectin-3 to a ligand in a mammal, such as a human. Furthermore, the present invention concerns a method for treatment of a disorder relating to the binding of a galectin, such as galectin-3 to a ligand in a mammal, such as a human.

  本发明涉及一种通式（1）的化合物，其中吡喃糖环为α-D-半乳糖吡喃糖，A从（2）和（3）中选择。通式（1）的化合物适用于用于治疗与在哺乳动物（如人类）中的一个配体上的一个佝偻素（如佝偻素-3）的结合相关的疾病的方法。此外，本发明涉及一种治疗与在哺乳动物（如人类）中的一个配体上的一个佝偻素（如佝偻素-3）的结合相关的疾病的方法。
• One-pot synthesis of dihydropyridine carboxylic acids via functionalization of 3-((trimethylsilyl)ethynyl)pyridines and an unusual hydration of alkynes: Molecular docking and antifungal activity
  作者：Ricardo Ballinas-Indilí、Omar Gómez-García、Eric Treviño-Crespo、Dulce Andrade-Pavón、Lourdes Villa-Tanaca、Ruben A. Toscano、Cecilio Álvarez-Toledano

  DOI：10.1016/j.tet.2021.132086

  日期：2021.4

  Activation of 3-((trimethylsilyl)ethynyl)pyridine with triflic anhydride followed by nucleophilic addition of bis(trimethylsili) ketene acetals and a unusual alkyne hydration allowed to obtain new series of 3-acetylated dihydropyridine acids 3a-h in a single step. Secondly, docking studies were conducted on four of the test compounds (3b, 3e, 17a and 17b) and a reference drug (fluconazole) at the active

  用三氟甲磺酸酐活化3-（（三甲基甲硅烷基）乙炔基）吡啶，然后亲核加成双（三甲基硅）乙烯酮缩醛和不寻常的炔烃水合反应，可在单个步骤中获得一系列新的3-乙酰化二氢吡啶酸3a-h。其次，对接研究在试验化合物（四个进行3B，3E，图17A和17B）和一个参考药物（氟康唑）在羊毛甾醇14α脱甲基酶（CYP51）的从活性位点念珠菌属，在体外抑制测定用相同的化合物和酵母种类进行。化合物3b，3e，17a17b和17b以与氟康唑相似的方式与CYP51酶活性位点的关键氨基酸相互作用。与氟康唑相比，受试化合物对不同的念珠菌具有更好的结合能值（-4.84至-9.1与-1.51至5.68 kcal / mol）和体外抗真菌活性（较低的MIC值）。因此，二氢吡啶衍生物可以被认为是开发新的抗真菌药物的候选药物。