(4-tetrathiafulvalenylmethoxy)acetic acid | 733742-40-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二硫醇
• 英文名称: (4-tetrathiafulvalenylmethoxy)acetic acid
• 英文别名: tetrathiafulvalenylmethoxyacetic acid；(4-tetrathiafulvalenylmethoxyl)acetic acid；2-[[2-(1,3-Dithiol-2-ylidene)-1,3-dithiol-4-yl]methoxy]acetic acid
• CAS: 733742-40-0
• 化学式: C₉H₈O₃S₄
• 分子量: 292.425
• InChiKey: XXKYUTLAGBATFW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  419.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.643±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  148
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-bis-L-valoyl-1,12-diaminododecane 、 (4-tetrathiafulvalenylmethoxy)acetic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.0h， 以54%的产率得到(S)-2-[2-([2,2']Bi[[1,3]dithiolylidene]-4-ylmethoxy)-acetylamino]-N-(12-{(S)-2-[2-([2,2']bi[[1,3]dithiolylidene]-4-ylmethoxy)-acetylamino]-3-methyl-butyrylamino}-dodecyl)-3-methyl-butyramide
  参考文献：
  名称：

  由掺杂四硫富瓦烯基凝胶剂组成的电活性超分子自组装纤维

  摘要：

  通过四硫富瓦烯 (TTF) 衍生物在液晶中的自组装形成了新的电活性超分子纤维。这些衍生物的设计和制备是通过将 TTF 部分引入衍生自氨基酸（如 L-异亮氨酸）的支架中，其衍生物起到有机凝胶剂的作用。这些基于 TTF 的凝胶剂在液晶中形成稳定的纤维聚集体。这些纤维是具有电活性部分的氢键一维聚集体的第一个例子，其电导率是在掺杂后测量的。它们的电子状态也已通过光谱方法表征。单向排列的纤维在经过摩擦的聚酰亚胺表面上的取向液晶溶剂中形成，用于纤维的进一步功能化。

  DOI：

  10.1021/ja053496z
• 作为产物：
  描述：

  四硫富瓦烯 在 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium hydride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (4-tetrathiafulvalenylmethoxy)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  由掺杂四硫富瓦烯基凝胶剂组成的电活性超分子自组装纤维

  摘要：

  通过四硫富瓦烯 (TTF) 衍生物在液晶中的自组装形成了新的电活性超分子纤维。这些衍生物的设计和制备是通过将 TTF 部分引入衍生自氨基酸（如 L-异亮氨酸）的支架中，其衍生物起到有机凝胶剂的作用。这些基于 TTF 的凝胶剂在液晶中形成稳定的纤维聚集体。这些纤维是具有电活性部分的氢键一维聚集体的第一个例子，其电导率是在掺杂后测量的。它们的电子状态也已通过光谱方法表征。单向排列的纤维在经过摩擦的聚酰亚胺表面上的取向液晶溶剂中形成，用于纤维的进一步功能化。

  DOI：

  10.1021/ja053496z

文献信息

• Does Charge Carrier Dimensionality Increase in Mixed-Valence Salts of Tetrathiafulvalene-Terminated Dendrimers?
  作者：Alexander Kanibolotsky、Sophie Roquet、Michel Cariou、Philippe Leriche、Cédric-Olivier Turrin、Rémi de Bettignies、Anne-Marie Caminade、Jean-Pierre Majoral、Vladimir Khodorkovsky、Alain Gorgues

  DOI：10.1021/ol049648x

  日期：2004.6.1

  In four new dendrimers terminated by 12 electroactive tetrathiafulvalenyl substituents, the tridimensional character of the inter- and intradendrimeric charge and electron transfer, and hence of the electroconductivity, is evidenced by examination of the electronic spectra of their corresponding neutral state and cation radical, dication, and mixed-valence salts, including a closed-shell anion.
• Tetrathiafulvalene Terminal-Decorated PAMAM Dendrimers for Triggered Release Synergistically Stimulated by Redox and CB[7]
  作者：Xiaohui Zhang、Yi Zeng、Tianjun Yu、Jinping Chen、Guoqiang Yang、Yi Li

  DOI：10.1021/la404349w

  日期：2014.1.28

  A series of polyamidoamine (PAMAM) dendrimers with tetrathiafulvalene (TTF) at the periphery (Gn-PAMAM-TTF), generation 0-2, were synthesized. These functionalized dendrimers exist as nanospheres with diameters around 80-100 nm in aqueous phase, which can encapsulate hydrophobic molecules. The terminal TTF groups can go through a reversible redox process upon addition of the oxidizing and reducing agents. Each terminal TTF+center dot group of the oxidized Gn-PAMAM-TTF assembled with cucurbit[7]uril (CB[7]) forming a 1:1 inclusion complex with association constants of (3.14 +/- 0.36) x 10(5), (1.29 +/- 0.12) x 10(6), and (1.79 +/- 0.24) x 10(6) M-1 for generation 0-2, respectively, even at the aggregate state. The formation of the inclusion complex loosened the structure of the nanospheres and initiated the release of cargo, and the release mechanism was validated by dynamic light scattering (DLS), cryo-transmission electron microscopy (TEM), and electron paramagnetic resonance (EPR) experiments. This study provides a potential strategy for the development of drug delivery systems synergistically triggered by redox and supramolecular assembly.
• US7169324B2
  申请人：——

  公开号：US7169324B2

  公开（公告）日：2007-01-30
• Electroactive Supramolecular Self-Assembled Fibers Comprised of Doped Tetrathiafulvalene-Based Gelators
  作者：Tetsu Kitamura、Suguru Nakaso、Norihiro Mizoshita、Yusuke Tochigi、Takeshi Shimomura、Masaya Moriyama、Kohzo Ito、Takashi Kato

  DOI：10.1021/ja053496z

  日期：2005.10.1

  of the derivatives of tetrathiafulvalene (TTF) in liquid crystals. These derivatives are designed and prepared by introducing the TTF moiety to the scaffold derived from amino acids such as L-isoleucine whose derivatives function as organogelators. These TTF-based gelators form stable fibrous aggregates in liquid crystals. These fibers are the first example of hydrogen-bonded one-dimensional aggregates

  通过四硫富瓦烯 (TTF) 衍生物在液晶中的自组装形成了新的电活性超分子纤维。这些衍生物的设计和制备是通过将 TTF 部分引入衍生自氨基酸（如 L-异亮氨酸）的支架中，其衍生物起到有机凝胶剂的作用。这些基于 TTF 的凝胶剂在液晶中形成稳定的纤维聚集体。这些纤维是具有电活性部分的氢键一维聚集体的第一个例子，其电导率是在掺杂后测量的。它们的电子状态也已通过光谱方法表征。单向排列的纤维在经过摩擦的聚酰亚胺表面上的取向液晶溶剂中形成，用于纤维的进一步功能化。