3-氟丁-1-烯 | 53731-19-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机氟化物
• 中文名称: 3-氟丁-1-烯
• 英文名称: 3-Fluoro-1-butene
• 英文别名: (+/-)-3-fluorobut-1-ene；2-fluoro-3-butene；3-fluorobut-1-ene
• CAS: 53731-19-4
• 化学式: C₄H₇F
• 分子量: 74.098
• InChiKey: QFGLWXVQAHHQEZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  25.9±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.776±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  5
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2903399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氟丁-1-烯 生成 trans-1-fluoro-2-butene
  参考文献：
  名称：

  Dialkylaminosulfur trifluorides as fluorinating agents

  摘要：

  二烷氨基硫三氟化物，如二乙基氨基硫三氟化物，在各种有机化合物中用于用氟取代羟基和羰基氧。

  公开号：

  US03976691A1
• 作为产物：
  描述：

  2,2,2-trichloroacetimidic acid 1-methylallyl ester 在 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 三氟甲苯 、 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 作用下， 以 氘代氯仿 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-氟丁-1-烯
  参考文献：
  名称：

  三氯乙酰亚胺酯在铱催化区域选择性和对映选择性烯丙基氟化中的作用：一项联合实验和计算研究

  摘要：

  不对称烯丙基氟化已被证明是一种强大而有效的方法，在药物开发和 18F 放射性标记的实际合成方面具有潜在应用。尽管已经报道了几种用于区域选择性形成烯丙基氟化物的有效方法，但很少有方法可用于烯丙基氟化物的不对称合成。2011 年，我们实验室对区域选择性烯丙基氟化反应进行了初步研究。在我们的方法中，烯丙三氯乙酰亚胺酯用作亲电试剂，Et3N•3HF用作亲核氟化物源，环辛二烯氯化铱二聚体[Ir(COD)Cl]2用作催化剂，导致以良好的产率形成支链烯丙基氟化物和优异的区域选择性。在随后的研究中，在手性双环[3.3.0]辛二烯（S，S）-连接的铱络合物的催化下，外消旋仲烯丙基三氯乙酰亚胺转化为对映体富集的烯丙基氟化物。在此，我们报告了一项详细的研究，该研究深入了解了铱催化的烯丙基氟化的区域选择性和对映选择性的机制和起源。一项协同计算和实验研究为外消旋烯丙基三氯乙酰亚胺酯的动态动力学不对称转化 (DYKAT)

  DOI：

  10.1021/jacs.9b07575

文献信息

• 1,1,2,2-Tetrafluoroethyl-N,N-dimethylamine: a new selective fluorinating agent
  作者：Viacheslav A. Petrov、Steve Swearingen、Wonpyo Hong、W. Chris Petersen

  DOI：10.1016/s0022-1139(01)00372-4

  日期：2001.6

  The title compound has been prepared in 96–98% yield by the reaction of tetrafluoroethylene and dimethylamine. 1,1,2,2-Tetrafluoroethyl-N,N-dimethylamine (1) is found to be an effective reagent for the conversion of alcohols into alkyl fluorides. Reaction of 1 and primary alcohols proceeds with high yield formation of the corresponding alkyl fluorides at elevated temperature. However, the reaction

  通过四氟乙烯和二甲胺的反应，可以制备标题化合物，产率为96–98％。发现1,1,2,2-四氟乙基-N，N-二甲基胺（1）是将醇转化为烷基氟化物的有效试剂。1和伯醇的反应在高温下以高收率形成了相应的烷基氟化物。但是，仲醇和叔醇的反应在0–10°C下迅速发生，产生相应的烷基氟化物作为主要产物以及一些烯烃。
• Substituent effects on the regioselectivity in fluorination of allylic alcohols with DAST
  作者：Abdelghani Boukerb、Danielle Grée、Mohammed Laabassi、René Grée

  DOI：10.1016/s0022-1139(98)00115-8

  日期：1998.2

  The regioselectivity of the fluorination of various allylic and β-dienoic alcohols with DAST has been studied. Substituent effects are important in these reactions; a strong preference for the secondary fluorides versus the primary ones is observed, especially in the case of alkyl and aryl substituted derivatives.

  研究了用DAST氟化各种烯丙基和β-二烯醇的区域选择性。在这些反应中，取代基的作用很重要。观察到仲氟化物相对于伯氟化物的强烈偏爱，特别是在烷基和芳基取代的衍生物的情况下。
• Heterogeneous fluorination of allylic halides by the combination of lead fluoride and a sodium salt
  作者：Junko Ichihara、Yoshio Takai、Terukiyo Hanafusa、Kiyoshi Tomioka

  DOI：10.1016/0022-1139(94)03161-r

  日期：1995.3

  composite solid reagent consisting of lead(II) fluoride and a small amount of sodium bromide has been found to facilitate the fluorination of allylic halides in acetonitrile to afford a mixture of the corresponding and rearranged fluorides in the ratio of 1:1 to 1:2. Such allylic rearrangement is not observed when KF/18-crown-6 or tetrabutylammonium fluoride are employed.

  已发现由氟化铅（II）和少量溴化钠组成的复合固体试剂有助于在乙腈中氟化烯丙基卤化物，从而以1：1至1：1的比例提供相应的和重排的氟化物的混合物。 2。当使用KF / 18-crown-6或氟化四丁基铵时，未观察到这种烯丙基重排。
• Ionic liquids as recyclable solvents for diethylaminosulfur trifluoride (DAST) mediated fluorination of alcohols and carbonyl compounds
  作者：Saibal Das、Srivari Chandrasekhar、Jhillu Singh Yadav、René Grée

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.05.107

  日期：2007.7

  The first simple and efficient method for the synthesis of mono and gem-difluorinated molecules using [C8mim][PF6] ionic liquid as a recyclable solvent medium with diethylaminosulfur trifluoride (DAST) as the fluorinating reagent, is reported.

  据报道，第一种简单有效的方法是使用[C 8 mim] [PF 6 ]离子液体作为可循环利用的溶剂介质，以三氟二乙氨基硫醚（DAST）作为氟化试剂来合成单和宝石二氟化分子。
• Mechanistic Investigations of Palladium-Catalyzed Allylic Fluorination
  作者：Matthew H. Katcher、Per-Ola Norrby、Abigail G. Doyle

  DOI：10.1021/om401240p

  日期：2014.5.12

  A computational and experimental approach was employed to study the mechanism of the palladium(0)-catalyzed fluorination of allylic chlorides with AgF as fluoride source. Our findings indicate that an allylpalladium fluoride is a key intermediate necessary for the generation of both the nucleophile and electrophile. Evidence was also obtained to support a homobimetallic mechanism in which C–F bond

  采用计算和实验方法研究了以AgF为氟化物源的钯（0）催化烯丙基氯化物氟化的机理。我们的发现表明，烯丙基氟化钯是亲核试剂和亲电试剂均必需的关键中间体。还获得了支持同双金属机制的证据，其中中性烯丙基钯氟化物对阳离子烯丙基钯亲电试剂（以氟化物为抗衡离子）的亲核攻击发生了C-F键的形成。根据该机理和计算出的过渡态，对在区域选择性氟化中观察到的高支化选择性和异常配体效应进行了评估。这些结果可能对其他过渡金属催化的氟化机理具有重要意义。