2-(tetrahydrothien-2-yl)-1,4-dimethylbenzene | 647843-19-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(tetrahydrothien-2-yl)-1,4-dimethylbenzene
• 英文别名: 2-(2,5-Dimethylphenyl)thiolane；2-(2,5-dimethylphenyl)thiolane
• CAS: 647843-19-4
• 化学式: C₁₂H₁₆S
• 分子量: 192.325
• InChiKey: DMZPKESJNNFWIC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(4-methylbenzyl)-tetrahydrothiophenium bromide 以 乙腈 为溶剂， 以74%的产率得到2-(tetrahydrothien-2-yl)-1,4-dimethylbenzene
  参考文献：
  名称：

  从锍盐中生成硫叶立德及其反应。碱法电化学还原与MO法机理阐明的比较研究

  摘要：

  在存在和不存在苯甲醛的情况下，在乙腈中进行锍盐的阴极还原。结果与基本方法的结果进行了比较。在苯甲醛的存在下，由于 Corey-Chaykovsky 反应，电化学还原产生环氧化物，从而证实了叶立德的形成。不含苯甲醛的锍盐的电化学还原以高产率得到重排产物。相反，在没有苯甲醛的锍盐的碱处理时，由于硫叶立德的自动氧化，获得了衍生自锍盐的苄基的对称环氧化物作为主要产物。基于半经验分子轨道法得到的结果阐明了反应机理。

  DOI：

  10.1246/bcsj.76.2155

文献信息

• Generation of Sulfur Ylides from Sulfonium Salts and Their Reactions. Comparative Study of Electrochemical Reduction with the Base Method and Mechanism Elucidation by the MO Method
  作者：Yuichi Okazaki、Fumio Ando、Jugo Koketsu

  DOI：10.1246/bcsj.76.2155

  日期：2003.11

  The cathodic reduction of sulfonium salts in acetonitrile in the presence and absence of benzaldehyde was carried out. Results were compared with results of the base method. In the presence of benzaldehyde, the electrochemical reduction gave epoxides as a result of the Corey–Chaykovsky reaction, thus confirming ylide formation. The electrochemical reduction of sulfonium salts without benzaldehyde yielded

  在存在和不存在苯甲醛的情况下，在乙腈中进行锍盐的阴极还原。结果与基本方法的结果进行了比较。在苯甲醛的存在下，由于 Corey-Chaykovsky 反应，电化学还原产生环氧化物，从而证实了叶立德的形成。不含苯甲醛的锍盐的电化学还原以高产率得到重排产物。相反，在没有苯甲醛的锍盐的碱处理时，由于硫叶立德的自动氧化，获得了衍生自锍盐的苄基的对称环氧化物作为主要产物。基于半经验分子轨道法得到的结果阐明了反应机理。