3-氧代-3-(3-三氟甲苯基)丙酸乙酯 | 110193-60-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-氧代-3-(3-三氟甲苯基)丙酸乙酯
• 中文别名: (3-三氟甲基苯甲酰)乙酸乙酯；3-氧代-3-(3-三氟甲基苯基)丙酸乙酯；3-(三氟甲基)苯基乙醛酸乙酯
• 英文名称: ethyl 2-oxo-2-(3-(trifluoromethyl)phenyl)acetate
• 英文别名: Ethyl (3-Trifluoromethylphenyl)glyoxylate；ethyl 2-oxo-2-[3-(trifluoromethyl)phenyl]acetate
• CAS: 110193-60-7
• 化学式: C₁₁H₉F₃O₃
• 分子量: 246.186
• InChiKey: OYMTUYSGHGBXRS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  250-251 °C(lit.)
• 密度：
  1.267 g/mL at 25 °C(lit.)
• 闪点：
  >230 °F

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2918300090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氧代-3-(3-三氟甲苯基)丙酸乙酯 在 selenium(IV) oxide 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 生成 2-氧代-2-[3-(三氟甲基)苯基]乙酸
  参考文献：
  名称：

  基于DMF夺氢和α-酮酸电脱羧的自由基交叉偶联反应

  摘要：

  首次揭示了在温和的电化学条件下 DMF 裂解成二甲基氨基甲酰基。同时，α-酮酸发生电化学脱羧反应产生酰基自由基。这两个缺电子酰基的自由基交叉偶联反应以高选择性进行。这一发现为DMF的裂解提供了一种新的电化学途径，为其在有机合成中的应用提供了一种更温和、更安全的方法。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c01461
• 作为产物：
  描述：

  间三氟甲基苯乙酮 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 selenium(IV) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.17h， 生成 3-氧代-3-(3-三氟甲苯基)丙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  过渡金属催化的不对称还原胺化和酰胺化级联反应合成哌嗪酮

  摘要：

  开发了一种有效的对映选择性还原胺化和酰胺化级联反应。在铱或铑络合物的催化下，在一系列添加剂的帮助下，简单的烷基二胺与α-酮酯的偶联反应顺利，得到手性环状哌嗪酮产物。对于双取代和单取代的烷基二胺底物，相应的反应通过不同类型的中间体进行，因此需要不同的过渡金属来实现高对映选择性，即前者为铱，后者为铑。在这种转化中，所应用的高度模块化的亚磷酰胺-膦杂化配体显示出卓越的多功能性和可调性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c03664

文献信息

• Cationic Ir/Me-BIPAM-Catalyzed Asymmetric Intramolecular Direct Hydroarylation of α-Ketoamides
  作者：Tomohiko Shirai、Hajime Ito、Yasunori Yamamoto

  DOI：10.1002/anie.201400147

  日期：2014.3.3

  Asymmetric intramolecular direct hydroarylation of α‐ketoamides gives various types of optically active 3‐substituted 3‐hydroxy‐2‐oxindoles in high yields with complete regioselectivity and high enantioselectivities (84–98 % ee). This is realized by the use of the cationic iridium complex [Ir(cod)2](BArF4) and the chiral O‐linked bidentate phosphoramidite (R,R)‐Me‐BIPAM.

  α-酮酰胺的不对称分子内直接氢芳基化反应可高产率获得各种类型的旋光3-取代3-羟基2-羟吲哚，具有完全的区域选择性和高对映选择性（84–98％ee）。这是通过使用阳离子铱络合物[Ir（cod）2 ]（BAr F 4）和手性O联双齿亚磷酰胺（R，R）-Me-BIPAM来实现的。
• Stereoselective Ag-Catalyzed 1,3-Dipolar Cycloaddition of Activated Trifluoromethyl-Substituted Azomethine Ylides
  作者：Alberto Ponce、Inés Alonso、Javier Adrio、Juan C. Carretero

  DOI：10.1002/chem.201504869

  日期：2016.3.24

  A silver‐catalyzed 1,3‐dipolar cycloaddition of fluorinated azomethine ylides and activated olefins is reported. The reaction offers a straightforward and atom‐economical procedure for the preparation of fluorinated pyrrolidines. Broad scope and high levels of diastereoselectivity have been achieved simply by using AgOAc/PPh3 as the catalyst system. The high efficiency of the cycloaddition relies on

  据报道，银催化的氟代偶氮甲亚胺和活性烯烃的1,3-偶极环加成反应。该反应为制备氟化吡咯烷提供了直接且原子经济的方法。仅通过使用AgOAc / PPh 3作为催化剂体系，就可以实现宽范围和高水平的非对映选择性。环加成反应的高效率取决于亚胺部分上是否存在金属配位基团，例如酯或杂芳基。通过使用Taniaphos作为手性配体开发了不对称形式的环加成反应。
• NON-STEROIDAL PROGESTERONE RECEPTOR MODULATORS
  申请人：Schwede Wolfgang

  公开号：US20090075989A1

  公开（公告）日：2009-03-19

  The present invention relates to non-steroidal progesterone receptor modulators of the general formula 1, the use of the progesterone receptor modulators for the manufacture of medicaments, and pharmaceutical compositions which comprise these compounds. The compounds according to the invention are suitable for the therapy and prophylaxis of gynaecological disorders such as endometriosis, leiomyomas of the uterus, dysfunctional bleeding and dysmenorrhoea, and for the therapy and prophylaxis of hormone-dependent tumours and for use for female fertility control and for hormone replacement therapy.

  本发明涉及一般式1的非类固醇孕激素受体调节剂，以及利用这些孕激素受体调节剂制备药物和包含这些化合物的药物组合物。根据本发明的化合物适用于治疗和预防妇科疾病，如子宫内膜异位症、子宫平滑肌瘤、功能性出血和月经痛，以及治疗和预防激素依赖性肿瘤，用于女性生育控制和激素替代疗法。
• Deoxygenative α-alkylation and α-arylation of 1,2-dicarbonyls
  作者：Shengfei Jin、Hang T. Dang、Graham C. Haug、Viet D. Nguyen、Hadi D. Arman、Oleg V. Larionov

  DOI：10.1039/d0sc03118f

  日期：——

  challenging but synthetically indispensable approach to α-branched carbonyl motifs that are widely represented among drugs, natural products, and synthetic intermediates. Here, we describe a simple approach to generation of boron enolates in the absence of strong bases that allows for introduction of both α-alkyl and α-aryl groups in a reaction of readily accessible 1,2-dicarbonyls and organoboranes. Obviation

  在α-碳上构建CC键是一种具有挑战性但在合成中必不可少的方法，可用于药物，天然产物和合成中间体中的α-支链羰基。在这里，我们描述了一种在不存在强碱的情况下生成烯醇硼的简单方法，该方法允许在易于获得的1,2-二羰基与有机硼烷的反应中引入α-烷基和α-芳基。避免使用非选择性，强碱性和亲核试剂，可以在亲电体存在的情况下进行反应，亲电体会拦截中间的硼烯醇化物，从而在三组分过程中产生两个新的α-C-C键。
• Asymmetric Vinylogous Aldol Reaction of<i>α</i>-ketoesters with 3-alkylidene oxindoles
  作者：Krishna Kumar、Manish K. Jaiswal、Ravi P. Singh

  DOI：10.1002/adsc.201700758

  日期：2017.12.11

  An efficient enantioselective vinylogous aldol reaction of 3-alkylidene oxindoles with α-ketoesters by a bifunctional thiourea catalyst derived from cinchona alkaloid has been disclosed here. The simultaneous H-bond directing dual activation of vinylogous nucleophile and electrophile afforded high yield (upto 92%) while obtaining excellent stereocontrol (upto 99% ee).

  在此已经公开了通过衍生自金鸡纳生物碱的双官能硫脲催化剂的3-亚烷基氧吲哚与α-酮酸酯的有效的对映选择性乙烯基醇醛缩醛反应。乙烯基亲核体和亲电体同时进行的H键导向双重活化可提供高收率（最高92％），同时获得出色的立体控制（最高99％ee）。