(E/Z)-4-[2-(6-iodo-1,3-benzodioxol-5-yl)-1-ethenyl]pyridine | 651741-81-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: (E/Z)-4-[2-(6-iodo-1,3-benzodioxol-5-yl)-1-ethenyl]pyridine
• 英文别名: 4-[2-(6-Iodo-2H-1,3-benzodioxol-5-yl)ethenyl]pyridine；4-[2-(6-iodo-1,3-benzodioxol-5-yl)ethenyl]pyridine
• CAS: 651741-81-0
• 化学式: C₁₄H₁₀INO₂
• 分子量: 351.143
• InChiKey: VJKGZLQIBXZFKZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  31.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E/Z)-4-[2-(6-iodo-1,3-benzodioxol-5-yl)-1-ethenyl]pyridine 在 sodium acetate 、 对甲苯磺酰肼 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 72.0h， 以91%的产率得到4-[2-(6-iodo-1,3-benzodioxol-5-yl)ethyl]pyridine
  参考文献：
  名称：

  吡啶内的分子内自由基加成。

  摘要：

  芳基自由基中间体与吡啶的α-，β-和γ-碳的分子内6-exolendo-trig和5-exo-trig环化反应已显示在中性pH下容易进行。将自由基供体与吡啶连接的系链在确定反应结果中起重要作用。当使用Z-烯烃作为系链时，邻环化以良好的产率进行。当使用饱和的二碳系链时，将遵循更复杂的过程，从而导致产生于氢原子提取，ipso环化和邻环化途径的产物。所有尝试进行5-exolendo-trig环化的尝试均告失败。氢化三丁基锡，三（三甲基甲硅烷基）硅烷，三（三甲基甲硅烷基）锗烷和部分碘化sa（II）可以分别用作反应的介质。

  DOI：

  10.1039/b309331j

文献信息

• Intramolecular radical additions to pyridines
  作者：David C. Harrowven、Benjamin J. Sutton、Steven Coulton

  DOI：10.1039/b309331j

  日期：——

  carbon tether is employed, leading to products derived from hydrogen atom abstraction, ipso-cyclisation and ortho-cyclisation pathways. All attempts to effect 5-exolendo-trig cyclisations failed. Tributyltin hydride, tris(trimethylsilyl)silane, tris(trimethylsilyl)germane and, in part, samarium(II) iodide can each be employed as mediators of the reaction.

  芳基自由基中间体与吡啶的α-，β-和γ-碳的分子内6-exolendo-trig和5-exo-trig环化反应已显示在中性pH下容易进行。将自由基供体与吡啶连接的系链在确定反应结果中起重要作用。当使用Z-烯烃作为系链时，邻环化以良好的产率进行。当使用饱和的二碳系链时，将遵循更复杂的过程，从而导致产生于氢原子提取，ipso环化和邻环化途径的产物。所有尝试进行5-exolendo-trig环化的尝试均告失败。氢化三丁基锡，三（三甲基甲硅烷基）硅烷，三（三甲基甲硅烷基）锗烷和部分碘化sa（II）可以分别用作反应的介质。