3-氧代-N-(3-(三氟甲基)苯基)丁酰胺 | 785-74-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-氧代-N-(3-(三氟甲基)苯基)丁酰胺
• 英文名称: 3-oxo-N-(3-(trifluoromethyl)phenyl)butanamide
• 英文别名: 3-oxo-N-[3-(trifluoromethyl)phenyl]butanamide；N-(3-trifluoromethylphenyl)-3-oxobutanamide；acetoacetic acid-(3-trifluoromethyl-anilide)；Acetessigsaeure-(3-trifluormethyl-anilid)；3-oxo-N-(3'-trifluoromethylphenyl)butanamide；3'-trifluoromethyl acetoacetanilide
• CAS: 785-74-0
• 化学式: C₁₁H₁₀F₃NO₂
• mdl: MFCD00201876
• 分子量: 245.201
• InChiKey: YOTPJLYOOXQHKX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  110-111 °C
• 沸点：
  361.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.317±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.272
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 储存条件：
  存储条件：密封于干燥处，保存温度为2-8℃。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氧代-N-(3-(三氟甲基)苯基)丁酰胺 在 磺酰氯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 2-氯-3-氧代-N-[3-(三氟甲基)苯基]丁酰胺
  参考文献：
  名称：

  Oxanilo-N-芳基腙酰氯的合成和结构分配

  摘要：

  已通过 Japp-Klingemann 反应从适当的 N-芳基-2-氯-3-氧代丁酰胺制备了氧代-N-芳基腙酰氯。标题化合物的结构已通过单晶 X 射线结构测定和 IR 光谱确定固态，并通过 IR、UV 和 1 H 和 13 C NMR 光谱确定在溶液中。结果表明腙酰氯部分采用(Z)-构型形式。在晶体中，氯官能团之间一般存在分子内氢键。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200205)2002:10<1654::aid-ejoc1654>3.0.co;2-u
• 作为产物：
  描述：

  间氨基三氟甲苯 以 苯 为溶剂， 生成 3-氧代-N-(3-(三氟甲基)苯基)丁酰胺
  参考文献：
  名称：

  Antiinflammatory imidazothiazoles and thiazolopyrimidines

  摘要：

  某些咪唑噻唑和噻唑并嘧啶被发现可以预防和抑制动物中肉芽肿组织的形成。这一结果是通过向动物主体给药具有以下公式化合物的治疗有效量来实现的：其中 R 是氢或甲基，R' 是氢、低级烷基或硫代烷基、羧甲基或苯基；R" 是低级烷基、2-苯并呋喃基、萘基、苯基或单或二取代苯基。这些化合物的一些水合前体以及这些化合物及其水合前体的酸加成盐和季铵盐均可使用。

  公开号：

  US04103016A1

文献信息

• Thermal Cyclization of Ketene Dithioacetals: A Convenient Synthetic Route to Substituted 2(1<i>H</i>)-Quinolinones and 2(1<i>H</i>)-Pyridones
  作者：Chwang Siek Pak、Eun Bok Choi

  DOI：10.1055/s-1992-26361

  日期：——

  Acyl(arylcarbamoyl)ketene dithioacetals 2 and acyl(1-alkenylcarbamoyl)ketene dithioacetals 5 obtained from the corresponding ß-oxo amides 1, 4 were thermally cyclized to give various 3-acyl-4-alkylthio-2(1H)-quinolinones 3, and 3-acyl-4-alkylthio-5-aryl-2(1H)-pyridones 6, respectively, depending on the substituent of the amide group.

  由相应的β-氧代酰胺1、4获得的酰基（芳基氨基甲酰基）烯酮二硫代缩醛2和酰基（1-烯基氨基甲酰基）烯酮二硫代缩醛5，根据酰胺基团的取代情况，经热环化反应分别生成多种3-酰基-4-烷硫基-2(1H)喹啉酮3和3-酰基-4-烷硫基-5-芳基-2(1H)吡啶酮6。
• An efficient green protocol for the preparation of acetoacetamides and application of the methodology to a one-pot synthesis of Biginelli dihydropyrimidines. Expansion of dihydropyrimidine topological chemical space
  作者：Fernando H. S. Gama、Rodrigo O. M. A. de Souza、Simon J. Garden

  DOI：10.1039/c5ra14355a

  日期：——

  A one pot synthesis of Biginelli dihydropyrimidines. The novel use of the amino acids allows topological diversification of the chemical space.

  一锅法合成Biginelli双氢嘧啶化合物。氨基酸的新颖应用使化学空间具有拓扑多样性。
• Effect of structural change on acute toxicity and antiinflammatory activity in a series of imidazothiazoles and thiazolobenzimidazoles
  作者：Larry J. Powers、S. W. Fogt、Z. S. Ariyan、D. J. Rippin、R. D. Heilman、Richard J. Matthews

  DOI：10.1021/jm00137a022

  日期：1981.5

  The effect of structural change on the biological activity of a series of imidazothiazoles and thiazolobenzimidazoles is described. It was found that compounds with polar substituents at the 2 or 3 position of the ring system are less acutely toxic while maintaining antiinflammatory activity. Other structural changes, such as the incorporation of a gem-dimethyl substituent in the 6 position, increase

  描述了结构变化对一系列咪唑并噻唑和噻唑基苯并咪唑的生物活性的影响。发现在环系统的2或3位具有极性取代基的化合物在维持抗炎活性的同时毒性较小。其他结构变化，例如在6位掺入宝石二甲基取代基，会增加急性毒性并消除抗炎活性。具有最佳活性/毒性比的化合物在噻唑环上包含烷基磺酰基取代基。噻唑并苯并咪唑类似物比咪唑类似物更有效。
• Palladium-Catalyzed Regioselective Coupling Cyclohexenone into Indoles: Atom-Economic Synthesis of β-Indolyl Cyclohexenones and Derivatization Applications
  作者：Zhen-Kang Wen、Xiao-Xue Wu、Wen-Kai Bao、Jing-Jing Xiao、Jian-Bin Chao

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01763

  日期：2020.6.19

  Herein, we report a palladium-catalyzed dehydrogenative cross-coupling of indoles with cyclic enones to give β-indolyl cyclic enones under mild and neutral reaction conditions. The key to the success is to explore a mild condition, which ensures the indole C–H activation and subsequent syn β-hydride elimination through rapid enolization isomerization of Pd(II)-enolate while suppressing other undesired

  本文中，我们报道了在温和和中性反应条件下，钯催化的吲哚与环烯酮的脱氢交叉偶联，从而得到β-吲哚基环状的烯酮。成功的关键是探索一种温和的条件，该条件可确保Pd（II）-烯酸酯的快速烯化异构化，同时抑制其他不希望的副反应，从而确保吲哚C–H活化和随后的顺式β-氢化物消除。在偶联产物向间苯酚和苯并[a]咔唑的柔性转化中也证明了合成用途。
• On the Knorr Synthesis of 6-Bromo-4-methylquinolin-2(1H)-one
  作者：Yves Janin、Nicolas Wlodarczyk、Catherine Simenel、Muriel Delepierre、Jean-Christophe Barale

  DOI：10.1055/s-0030-1258440

  日期：2011.3

  6-bromo-2-chloro-4-methylquinoline as a starting material. Since surprisingly little has been reported in the literature, the two synthetic steps to this compound were investigated. The synthesis involves a condensation between β-keto esters and 4-bromoaniline and the cyclization of the resulting anilides into 6-bromoquinolin-2(1H)-one, otherwise known as the Knorr reaction. The ¹H NMR monitoring of the first

  在我们关于传染病的工作过程中，我们被引导准备了6-溴-2-氯-4-甲基喹啉作为起始原料。由于文献中出人意料的报道很少，因此对该化合物的两个合成步骤进行了研究。该合成涉及β-酮酸酯和4-溴苯胺之间的缩合，以及将所得的苯胺环化成6-溴喹啉-2（1 H）-一，也称为克诺尔反应。该¹第一步的1 H NMR监测使我们能够优化导致苯胺的条件，而不会出现替代的巴豆酸酯。为了说明我们的发现的范围，制备了一些具有电子吸引基团的额外的酸酐。对它们环化的研究表明，这第二步支配着一些意想不到的空间效应。除了纠正该化学中的一些说法外，该研究还导致了三步制备6-溴-2-氯-4-甲基喹啉的步骤，而4-溴苯胺的总收率为48％。 酰化-环化-杂环-喹啉-碳正离子化