3-氧代孕甾烷-1,4-二烯-20-羧酸 | 71154-85-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: 3-氧代孕甾烷-1,4-二烯-20-羧酸
• 中文别名: 1,2,3,4-四氢硝基萘
• 英文名称: 23,24-Bisnorchola-1,4-dien-3-on-22-oic acid
• 英文别名: 3-Oxopregna-1,4-diene-20-carboxylic acid；2-[(8S,9S,10R,13S,14S,17R)-10,13-dimethyl-3-oxo-6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-decahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-yl]propanoic acid
• CAS: 71154-85-3
• 化学式: C₂₂H₃₀O₃
• 分子量: 342.478
• InChiKey: OZESBBVMFLIODA-VJFOQZSSSA-N

物化性质

• 沸点：
  507.8±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氧代孕甾烷-1,4-二烯-20-羧酸 生成 2-[(8S,9S,10R,13S,14S,17R)-10,13-dimethyl-3-oxo-6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-decahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-yl]propanoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  KRBECHEK, L. O.

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  豆甾-5-烯-3-醇 在 8-羟基喹啉 、 Myc_. mucosum 3-AP 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 雄甾-1,4-二烯-3,17-二酮 、 3-氧代孕甾烷-1,4-二烯-20-羧酸
  参考文献：
  名称：

  Composition of media for cultivation of mycobacteria splitting the side chain of sitosterol

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00768340

文献信息

• COMPOSITIONS AND METHODS FOR TREATMENT OF VIRAL DISEASES
  申请人：Johansen Lisa M.

  公开号：US20100009970A1

  公开（公告）日：2010-01-14

  The present invention features compositions, methods, and kits useful in the treatment of viral diseases. In certain embodiments, the viral disease is caused by a single stranded RNA virus, a flaviviridae virus, or a hepatic virus. In particular embodiments, the viral disease is viral hepatitis (e.g., hepatitis A, hepatitis B, hepatitis C, hepatitis D, hepatitis E) and the agent or combination of agents includes sertraline, a sertraline analog, UK-416244, or a UK-416244 analog. Also featured are screening methods for identification of novel compounds that may be used to treat a viral disease.

  本发明涉及用于治疗病毒性疾病的组合物、方法和试剂盒。在某些实施方式中，病毒性疾病是由单链RNA病毒、黄病毒科病毒或肝病毒引起的。在特定实施方式中，病毒性疾病是病毒性肝炎（例如甲型肝炎、乙型肝炎、丙型肝炎、丁型肝炎、戊型肝炎），药剂或药剂组合包括舍曲林、舍曲林类似物、UK-416244或UK-416244类似物。还包括用于鉴定可用于治疗病毒性疾病的新化合物的筛选方法。
• Verfahren zum selektiven Seitenkettenabbau von Steroidverbindungen und zur Herstellung hierzu geeigneter Mikroorganismen-Defektmutanten sowie neue Mikroorganismenstämme (II)
  申请人：Henkel Kommanditgesellschaft auf Aktien

  公开号：EP0015308A1

  公开（公告）日：1980-09-17

  Zur Herstellung von 17-C-Steroid-a-propionsäureverbindungen durch mikrobiellen Seitenkettenabbau an 17-C-Seitenketten-Steroidsubstraten werden in vorbestimmter Weise ausgewählte Mikroorganismen-Wildstämme einer mehrstufigen Mutation und Selektion unterworfen. Die gewonnenen Mutantenstämme sind befähigt, die gewünschten Verbindungen, z. B. Δ-4 BNC und/oder A-1,4 BNC in hohen Ausbeuten auch in Abwesenheit von das Wachstum und/oder den Steroidringabbau hemmenden Inhibitoren zu liefern. Besonders geeignete Wildstämme und Mutanten sowie ihre Auswahl, Gewinnung und Anwendung werden geschildert.

  为了通过微生物对 17-C 侧链类固醇底物的侧链降解来生产 17-C 类固醇丙酸化合物，需要按照预先确定的方式对选定的野生微生物菌株进行多阶段突变和筛选。获得的突变菌株即使在没有生长和/或甾环降解抑制剂的情况下，也能高产提供所需的化合物，如Δ-4 BNC和/或A-1,4 BNC。本文介绍了特别合适的野生菌株和突变菌株及其选择、提取和应用。
• Neue Steroid-20-carbonsäureverbindungen und Verfahren zu ihrer Herstellung
  申请人：Henkel Kommanditgesellschaft auf Aktien

  公开号：EP0040347A1

  公开（公告）日：1981-11-25

  Beschrieben werden neue Δ4,9(11)-sowie wenigstens eine weitere Doppelbindung in 1(2)- und/oder 17(20)-Stellung aufweisende Pregna-3-on-20-carbonsäurever- bindungen der allgemeinen Formel in der X eine der folgenden Bedeutungen hat: OH, OR (R = Kohlenwasserstoffrest mit nicht mehr als 20 C-Atomen), Halogen-insbesondere Chlor oder Brom - oder NH2, wobei solche Verbindungen der allgemeinen Formel I vom Schutz ausgenommen sind, in denenX dieBedeutungvon H oderOR hat. Beschrieben ist weiterhin das Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der allgemeinen Formel I durch Dehydratisierung der entsprechenden gesättigten und dabei in 9- oder 11-Stellung hydroxylierten Ausgangsverbindungen unter Ausbildung der 9(11)-en-Bindung woraufhin gewünschtenfalls das primär anfallende Produkt der chemischen Transformation zu den Endprodukten der allgemeinen Formel I unterworfen wird. Insbesondere ist es möglich, die Bildung der 20 Säurehalogenide mit der Dehydratisierung in 9(11)-Stellung in einem Verfahrensschritt zu verbinden.

  新的Δ4,9(11)-孕甾-3-20-羧酸化合物，其通式的 1(2)-位和/或 17(20)-位上至少有一个双键 其中 X 具有下列含义之一：OH、OR（R＝碳原子数不超过 20 个的烃基）、卤素--特别是氯或溴--或 NH2，其中 X 具有 H 或 OR 含义的通式 I 化合物不受保护。本发明还描述了通过脱水制备相应的饱和起始化合物，使其在 9 位或 11 位羟基化以形成 9(11)- 烯键来制备通式 I 化合物的过程，然后，如果需要的话，将初级产品进行化学转化以得到通式 I 的最终产品。特别是，可以在一个工艺步骤中将 20 酸卤化物的形成与 9(11)- 位脱水结合起来。
• Verfahren zum Abbau der C-20-Carboxylgruppe in delta-4- und gegebenenfalls weitere Doppelbindungen enthaltenden BNC-Verbindungen sowie neue C-21-Steroide
  申请人：Henkel Kommanditgesellschaft auf Aktien

  公开号：EP0039893A2

  公开（公告）日：1981-11-18

  In Δ 4- und gegebenenfalls wenigstens eine weitere Doppelbindung in 1(2)- und/oder 9(11)-Stellung aufweisenden Steroid-20-Carbonsäuren (BNC-Verbindungen), die auch in 11-Stellung eine Sauerstoff-Funktion, insbesondere eine Hydroxylgruppe oder eine Ketogruppe aufweisen können, wird der Abbau der 20-Carboxylgruppe mittels des Carboxy-Inversions-Abbaus bewerkstelligt. Hierzu werden die BNC-Carbonsäuren zunächst in ihre Säurehalogenide umgewandelt, diese werden mit Persäuren zu gemischten Säureanhydriden umgesetzt und an schließend verseift. Als Reaktionsprodukt fällt ein Gemisch von 20-Hydroxy- und 20(21 )-en-Steroidverbindungen an, die um ein Kohlenstoffatom ärmer sind als das eingesetzte Ausgangsmaterial. Durch das Verfahren können an sich bekannte sowie neue C-21-Steroidverbindungen hergestellt werden. Die neuen C-21-Steroidverbindungen werden als Solche beansprucht.

  在甾体 20 羧酸（BNC 化合物）的 1(2)位和（或）9(11)位的Δ 4-双键和可选的至少另一个双键中，11-位也可以有一个氧官能团，特别是羟基或酮基，20-羧基的降解是通过羧基反转降解实现的。为此，首先将 BNC 羧酸转化为其酸卤化物，与过酸反应生成混合酸酐，然后进行皂化。反应产物是 20-羟基和 20(21 )-烯甾体化合物的混合物，比所用的起始原料少一个碳原子。该工艺既可用于生产已知的 C-21 类固醇化合物，也可用于生产新的 C-21 类固醇化合物。新的 C-21 类固醇化合物是这样声称的。
• Verfahren zum gezielten mikrobiologischen Abbau von Gallensäuren
  申请人：Henkel Kommanditgesellschaft auf Aktien

  公开号：EP0061688A1

  公开（公告）日：1982-10-06

  Der selektive mikrobiologische Abbau der Steroid-C-17-carboxyalkylseitenkette von Gallensäuren zum a-Propionsäurerest unter gleichzeitiger Umwandlung des Steroid-A-Ringes in die 3-Oxo-4-en- und/oder 3-Oxo-1,4-dien-Struktur durch aerobes Züchten von Mikroorganismen in einem wäßrigen Nährmedium unter Verwendung eines Gallensäuren enthaltenden Einsatzmaterials als Kohlenstoffquelle für das Mikroorganismenwachstum gelingt durch Auswahl und Einsatz von Mikroorganismen-Defektmutanten, die zum Wachstum auf pflanzlichen und/oder tierischen Sterinverbindungen mit einer C-17-Alkyl- bzw. -AlkenylSeitenkette als alleiniger Kohlenstoffquelle befähigt sind und aus diesen auch in Abwesenheit von den Steroidringabbau und/oder das Wachstum hemmenden Inhibitoren Δ-4- und/ oder A-1,4-BNC bilden. Diese für den gezielten Abbau von Cholesterin bzw. Sitosterin und anderen pflanzlichen Sterin- verbindungen geschaffenen Mikroorganismen-Defektmutanten erweisen sich damit als wirkungsvolle Hilfsmittel zum gezielten selektiven Seitenkettenabbau auch in Gallensäuren.

  通过选择性微生物降解胆汁酸的类固醇 C-17 羧烷基侧链至丙酸残基，同时将类固醇 A 环转化为 3-氧代-4-烯和/或 3-氧代-1.4-二烯结构、通过选择和使用能够在具有 C-17 烷基或烯基侧链的植物和/或动物甾醇化合物上生长的微生物缺陷突变体，在水营养培养基中以含胆汁酸的原料作为微生物生长的碳源，进行微生物的有氧培养，从而实现 3-氧代-4-烯和/或 3-氧代-1,4-二烯结构。这些微生物缺陷突变体能够以具有 C-17 烷基或烯基侧链的植物和/或动物甾醇化合物为唯一碳源，即使在没有甾醇环降解剂和/或生长抑制剂的情况下，也能从这些化合物中形成 Δ-4- 和/或 A-1,4-BNC。因此，这些为定向降解胆固醇或西固醇和其他植物甾醇化合物而创建的微生物缺陷突变体也被证明是定向选择性降解胆汁酸侧链的有效辅助工具。