1-benzenesulfonyl-pyridinium; chloride | 69031-87-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-benzenesulfonyl-pyridinium; chloride
• 英文别名: 1-Benzolsulfonyl-pyridinium; Chlorid；1-(Benzenesulfonyl)pyridin-1-ium chloride；1-(benzenesulfonyl)pyridin-1-ium;chloride
• CAS: 69031-87-4
• 化学式: C₁₁H₁₀NO₂S*Cl
• 分子量: 255.725
• InChiKey: PDOASFHBQFSYNF-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.78
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  46.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙醇 、 1-benzenesulfonyl-pyridinium; chloride 生成 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid
  参考文献：
  名称：

  Gebauer-Fuelnegg; Riesenfeld, Monatshefte fur Chemie, 1926, vol. 47, p. 186,195

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  吡啶 、 苯磺酰氯 在 苯酚 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 1-benzenesulfonyl-pyridinium; chloride
  参考文献：
  名称：

  Bezrodnyi; Kiprya; Skrypnik, Russian Journal of Organic Chemistry, 1996, vol. 32, # 4, p. 519 - 523

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Bezrodnyi; Kiprya; Skrypnik, Russian Journal of Organic Chemistry, 1996, vol. 32, # 4, p. 519 - 523
  作者：Bezrodnyi、Kiprya、Skrypnik

  DOI：——

  日期：——
• Schwartz; Dehn, Journal of the American Chemical Society, 1917, vol. 39, p. 2451
  作者：Schwartz、Dehn

  DOI：——

  日期：——
• Gebauer-Fuelnegg; Riesenfeld, Monatshefte fur Chemie, 1926, vol. 47, p. 186,195
  作者：Gebauer-Fuelnegg、Riesenfeld

  DOI：——

  日期：——
• Kinetics and mechanism of the pyridinolysis of benzenesulfonyl chlorides in methanol
  作者：Sung Wan Hong、Han Joong Koh、Ikchoon Lee

  DOI：10.1002/(sici)1099-1395(199906)12:6<425::aid-poc147>3.0.co;2-3

  日期：1999.6

  The kinetics of reactions between Y-benzenesulfonyl chlorides and X-pyridines in methanol at 35.0 degrees C were investigated. Strong para pi-acceptors, X = p-CN and p-COCH3, give good linear fits to Bronsted-type plots with low beta(X) (=0.32-0.45) but show positive deviations from linear Hammett plots (rho(X) = -1.98 to -2.79). Excellent linear Hammett plots are obtained with substituent variations in the substrate with rho(Y) = 0.6-1.0 which are similar to those for the anilinolysis. These results support an S(N)2 mechanism for the pyridinolysis of benzenesulfonyl chlorides. The cross-interaction constant rho(XY) is a small negative value (-0.48). Much smaller magnitudes of beta(X), rho(X) and rho(XY) than the corresponding values for the anilinolysis suggest that the transition state is formed at a relatively earlier position along the reaction coordinate than for anilinolysis. Copyright (C) 1999 John Wiley & Sons, Ltd.