3-氨基-1-甲基-5-甲硫基-1,2,4-三氮唑 | 84827-78-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 中文名称: 3-氨基-1-甲基-5-甲硫基-1,2,4-三氮唑
• 中文别名: 3-氨基-1-甲基-5-甲巯基-1,2,4-三氮唑；1-甲基-5-甲硫基-1H-1,2,4-三唑-3-胺
• 英文名称: 3-amino-1-methyl-5-methylthio-1,2,4-triazole
• 英文别名: 5-Amino-2-methyl-3-methylthio-2H-1,2,4-triazole；1-methyl-5-methylsulfanyl-1,2,4-triazol-3-amine
• CAS: 84827-78-1
• 化学式: C₄H₈N₄S
• mdl: MFCD00051817
• 分子量: 144.2
• InChiKey: GHBGCSIFUKEXTC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  105-107°C
• 沸点：
  354.1±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.47

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  82
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xn,F
• 安全说明：
  S16
• 危险类别码：
  R11
• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P264,P280,P302+P352,P305+P351+P338,P332+P313,P337+P313,P362
• 危险性描述：
  H315,H319
• 储存条件：
  -20°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氨基-1-甲基-5-甲硫基-1,2,4-三氮唑 在 sodium hydroxide 、 双氧水 作用下， 以58%的产率得到3-Amino-1-methyl-Δ²-1,2,4-triazolon-(5)
  参考文献：
  名称：

  某些1,2,4-三唑核苷衍生物的合成

  摘要：

  3-氨基-4-甲基-1-（β-D-呋喃呋喃糖基）-1,2,4-三唑啉-5-酮（8a）及其2'-脱氧类似物8b和5-氨基-的合成已经完成了2-甲基-1-（β-D-呋喃呋喃糖基）-1，2，4-三唑啉-3-酮（12）。化合物8a和8b是通过3-溴-5-硝基-1,2,4-三唑的糖基化反应合成的，然后在3-溴功能的三个步骤中进行置换，得到3-硝基-1-（2,3 ，5-三-O-乙酰基-β-D-呋喃呋喃糖基）-1,2,4-三唑啉-5-酮（4a）及其2'-脱氧类似物4b。化合物4a和4b在N 2甲基化，经氢化和解封，得到3-氨基-4-甲基-1-（β-D-呋喃呋喃糖基）-1,2,4-三唑啉-5-酮（8a）和2'-脱氧类似物8b。通过3-氨基-1-甲基-1，2，4-三唑啉-5（2H）-一（10）的糖基化合成化合物12。通过单晶X射线衍射分析确认了8b和12的结构。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570270447
• 作为产物：
  描述：

  甲基肼 、 N-氰亚胺基-S,S-二硫代碳酸二甲酯 以 甲苯 为溶剂， 以94%的产率得到3-氨基-1-甲基-5-甲硫基-1,2,4-三氮唑
  参考文献：
  名称：

  某些1,2,4-三唑核苷衍生物的合成

  摘要：

  3-氨基-4-甲基-1-（β-D-呋喃呋喃糖基）-1,2,4-三唑啉-5-酮（8a）及其2'-脱氧类似物8b和5-氨基-的合成已经完成了2-甲基-1-（β-D-呋喃呋喃糖基）-1，2，4-三唑啉-3-酮（12）。化合物8a和8b是通过3-溴-5-硝基-1,2,4-三唑的糖基化反应合成的，然后在3-溴功能的三个步骤中进行置换，得到3-硝基-1-（2,3 ，5-三-O-乙酰基-β-D-呋喃呋喃糖基）-1,2,4-三唑啉-5-酮（4a）及其2'-脱氧类似物4b。化合物4a和4b在N 2甲基化，经氢化和解封，得到3-氨基-4-甲基-1-（β-D-呋喃呋喃糖基）-1,2,4-三唑啉-5-酮（8a）和2'-脱氧类似物8b。通过3-氨基-1-甲基-1，2，4-三唑啉-5（2H）-一（10）的糖基化合成化合物12。通过单晶X射线衍射分析确认了8b和12的结构。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570270447

文献信息

• On triazoles.<b>VIII</b>The reaction of 5-amino-1,2,4-triazoles with ethyl 2-cyano-3-ethoxyacrylate and 2-cyano-3-ethoxyacrylonitrile
  作者：József Reiter、László Pongó、Péter Dvortsák

  DOI：10.1002/jhet.5570240443

  日期：1987.7

  The reaction of different 5-amino-3-Q-1H-1,2,4-triazoles 1 with ethyl 2-cyano-3-ethoxyacrylate (5a) and 2-cyano-3-ethoxyacrylonitrile (5b) to yield either the a type 5-amino-, or the b type 7-amino-1,2,4-triazolo[1,5-a]-pyrimidine derivatives 6–10 was studied. The structure of compounds 6 and 9 was proved by their degradation to the corresponding derivatives 17a and 18a, respectively, through intermediates

  不同的5-氨基-3-Q-1 H -1,2,4-三唑1与2-氰基-3-乙氧基丙烯酸乙酯（5a）和2-氰基-3-乙氧基丙烯腈（5b）反应生成研究了5-氨基-或b型7-氨基-1,2,4-三唑并[1,5- a ]-嘧啶衍生物6-10。化合物6和9的结构分别通过中间体11a，12a，13a，14a，15a和16a降解为相应的衍生物17a和18a来证明。， 分别。分别根据其uv光谱分别与6a和9a的uv光谱相似，证明了衍生物7、8和10的结构。中间体19和20的分离有助于证明导致分别形成6a和9a的反应机理。在N-取代的5-氨基-1,2,4-三唑与5a的反应中，未形成预期的稠环产物。相反，获得了氨基丙烯酸酯22和24。“ Z ”-“ E”衍生物的异构体结构19，20，22和24，用它们的质子核磁共振光谱的帮助下证实。热力学稳定的22的“ Z ”异构体结构也借助于其质子耦合的cmr光谱得到证实。
• SUBSTITUTED AZOLYLPYRROLONES AND AZOLYLHYDANTOINS AND SALTS THEREOF AND USE THEREOF AS HERBICIDAL ACTIVE SUBSTANCES
  申请人：Bayer CropScience Aktiengesellschaft

  公开号：US20190330192A1

  公开（公告）日：2019-10-31

  The invention relates to substituted azolylpyrrolones and azolylhydantoines of general formula (I) and salts thereof, wherein the groups of general formula (I) are defined as cited in the description, and to the use thereof as herbicides, in particular for controlling weeds and/or weed grasses in crops of useful plants and/or as plant growth regulators for influencing the growth of crops of useful plants.

  该发明涉及通式（I）所示的取代的氮杂环丙酮酮和氮杂环异噁唑酮，以及它们的盐，其中通式（I）中的基团如描述中所述定义，并且将其用作除草剂，特别是用于控制作物中的杂草和/或杂草，或者作为植物生长调节剂，用于影响作物的生长。
• Herbicidal triazole ureas
  申请人：E. I. Du Pont de Nemours & Co.

  公开号：US04421550A1

  公开（公告）日：1983-12-20

  Triazole ureas demonstrate utility as agricultural chemicals and in particular as herbicides.

  三唑脲类化合物作为农业化学品，特别是除草剂方面具有实用性。
• Notiz über die Reaktion von Methylhydrazin mit<i>N</i>-Cyano-azomethinen. Abhängigkeit des Reaktionsverlaufs von der Natur der Abgangsgruppe
  作者：Haukur Kristinsson、Tammo Winkler

  DOI：10.1002/hlca.19830660416

  日期：1983.6.15

  The reaction of methylhydrazine with N-cyanoazomethines 1 containing a thioalkyl leaving group yields the 3-amino-1,2,4-triazole derivatives 2, whereas the N-cyanoazomethines 1 containing an alkoxy leaving group give the isomeric 5-amino-1,2,4-triazoles 3. The yields are excellent and the position selectivity is high. The structures of the 1,2,4-triazole derivatives were determined with the aid of

  甲基肼与含有硫代烷基离去基团的N-氰基偶氮亚胺1的反应生成3-氨基-1,2,4-三唑衍生物2，而含有烷氧基离去基团的N-氰基偶氮亚胺1给出了异构体5-氨基-1， 2,4-三唑3.产率极高，位置选择性高。1,2,4-三唑衍生物的结构借助质子偶联的13 C-NMR确定。光谱。
• 一种3-氨基-1-甲基-5-甲硫基-1,2,4-三氮唑的制备方法
  申请人：宁夏蓝博思化学技术有限公司

  公开号：CN106699676A

  公开（公告）日：2017-05-24

  一种3‑氨基‑1‑甲基‑5‑甲硫基‑1,2,4‑三氮唑的制备方法，反应器进行氮气置换后，以氰氨基二硫化碳酸二甲酯、甲基肼为原料，氰氨基二硫化碳酸二甲酯、甲基肼摩尔比例在1：1.05‑1:1.08，以醇或乙腈作为溶剂，在0‑5℃下缓慢滴加甲基肼，在此温度下保温反应半小时后，升温至20‑25℃保温反应20‑24小时后，降温至5‑10℃，过滤后用水洗得到类白色固体，经核磁确认为目标产物3‑氨基‑1‑甲基‑5‑甲硫基‑1,2,4‑三氮唑，本发明操作简单、成本低廉，所得产物纯度高达(99％)。

表征谱图